Éther diéthylique

Éther diéthylique
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Éther diéthylique
Structure chimique du diéthyl éther
Structure chimique du diéthyl éther
Général
Nom IUPAC éthoxyéthane
Synonymes diéthyl éther
oxyde de diéthyle
No CAS 60-29-7
No EINECS 200-467-2
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore très volatil, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O  [Isomères]
Masse molaire[4] 74,1216 ± 0,0042 g·mol-1
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire 1,098 ± 0,001 D [2]
Diamètre moléculaire 0,529 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion -116 °C[1]
T° ébullition 35 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 69 g·l-1[1]
Masse volumique 0,714 g·cm-3 (20 °C)[5]
T° d'auto-inflammation 160 à 180 °C[1]
Point d’éclair -45 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,748 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 58,6 kPa[1]
Point critique 36,4 bar, 193,55 °C [7]
Point triple -116,23 °C
Vitesse du son 976 m·s-1 à 25 °C [8]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,51 ± 0,03 eV (gaz)[10]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3495 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 12, 19, 22, 66, 67,
Phrases S : (2), 9, 16, 29, 33,
Transport
33
   1155   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[11]
B2 : Liquide inflammable
B2,
SGH[12]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H224, H302, H336, EUH019, EUH066,
Écotoxicologie
LogP 0,89[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,3 ppm[13]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éther diéthylique, également appelé éther éthylique ou éthoxyéthane ou diéthyl éther ou oxyde de diéthyle ou tout simplement éther (à ne pas confondre avec la famille des éthers dont il fait partie), est un liquide limpide, incolore et très inflammable avec un point d'ébullition bas et une odeur typique. Le diéthyl éther a pour formule CH3-CH2-O-CH2-CH3. Il est souvent utilisé comme solvant et a été un anesthésique général. Le diéthyl éther a un indice de cétane élevé (85 - 96) . Le diéthyl éther est faiblement miscible dans l'eau.

Sommaire

Historique

On attribue à l'alchimiste Raymond Lulle la découverte du produit en 1275, bien qu'aucune preuve de cette époque ne l'atteste.

Il fut synthétisé pour la première fois en 1540 par Valerius Cordus qui l'appelle l'« huile douce de vitriol » car il le fabriquait par distillation d'un mélange de vitriol (acide sulfurique) et d'« esprit de vin » (éthanol). C'est pour cela qu'on l'a appelé éther sulfurique pour éviter la confusion avec les autres éthers. Peu de temps après, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, plus connu sous le nom de Paracelse découvre ses propriétés analgésiques.

Frédéric Cuvier[14] attribue la première introduction à l'année 1730, par un chimiste allemand utilisant le pseudonyme de Frobenius. Ce composé est également connu dans l'histoire sous le nom de « liqueur de Frobenius ». Grosse, collaborateur de Duhamel du Monceau, mit au point la technique de distillation de l’alcool en milieu sulfurique et précisa les conditions d’obtention d’un produit pratiquement pur[15].

L'éther diéthylique est listé au tableau II de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.

Utilisation

En médecine

L'éther a été longtemps utilisé en tant qu'anesthésique, cependant ses effets secondaires très désagréables (nausées...) et sa toxicité, ainsi que le risque élevé de dépendance, ont fait qu'il n'est plus utilisé en France et dans de nombreux pays développés, où on lui préfère des anesthésiants moins destructeurs. Il peut également être utilisé pour nettoyer les restes de colle d'un pansement adhésif sur la peau.

En chimie

L’éther éthylique est un solvant encore utilisé aujourd’hui en laboratoire, car il est un solvant organique apolaire assez peu coûteux. Il est souvent utilisé comme solvant dans divers réactions, notamment celles incluant les organométalliques, où celui-ci possède le rôle de stabilisateur. En effet, les doublets présents sur l'oxygène vont stabiliser la charge positive du métal.

Cependant, son extrême inflammabilité et sa volatilité (cf plus bas) font qu’on lui préfère un solvant moins dangereux si cela est possible.

Au niveau industriel, l’industrie chimique l’a utilisé pour produire le collodion qui est notamment un composant de base de la poudre sans fumée, un explosif communément utilisé au début du XXe siècle et en particulier durant les deux guerres mondiales, et est également utilisé pour les munitions de chasse.

Toxicologie

L'éther est un toxique primaire dont les effets - en cas d'exposition brève et non répétées - sont en grande partie réversibles. Associé à d'autres produits, peut être un co-facteur de toxicité ou un toxique secondaire, car en tant que solvant, il peut aider d'autres toxiques à pénétrer la peau ou les muqueuses, pulmonaire notamment).

La toxicité primaire est due au fait que son principal organe cible est le cerveau[16] :

  • l'éther y diminue l'amplitude et la fréquence des ondes cérébrales (d'où son effet narcotique et d'anesthésie du système nerveux central). Il agit en réduisant ou bloquant les impulsions du système multisynaptique du cérébral moyen en déprimant les évènements corticaux locaux et en coupant les communications entre cortex et diencéphale.
  • Dans la moëlle épinière, il inhible les arcs réflexes à deux ou plusieurs neurones.
  • Après une excitation initiale, il induit une dépression du système nerveux qui entraîne la mort (paralysie des muscles respiratoire) si l'exposition se prolonge.
    La DL 50 orale est de 1,67 ml·kg-1 (1 210 mg·kg-1 chez le rat adulte. La DL 50 cutanée est supérieure à 20 ml·kg-1 chez le lapin (env. 1 430 mg·kg-1).
    La CL 50 (pour 3 h d'exposition) est de 42 000 ppm (127,4 mg·kg-1) chez la souris et de 32 000 ppm (env 97 mg·l-1) chez le rat (pour 4 h d'exposition).

L'éther a également d'autres effet[16] ;

  • il stimule le système sympathique en provoquant une tachycardie, une hypertension et une atonie intestinale ;
  • il déprime la pression sanguine, ce qui entraine (en cas d'anesthésie légère) une augmentation des battements du coeur, jusqu'à 20 % (le cœur tente de compenser la chute de tension).
    A dose plus importante, c'est-à-dire avec une anesthésie plus profonde, le cœur se contracte de moins en moins, la pression sanguine chute, alors même que le système vasomoteur n'arrive plus à envoyer le sang vers le cœur qui meurt asphyxié ;
  • il provoque une acidose lors de l'anesthésie, puis une alcalose (compensation) au réveil ;
  • il provoque une oligurie, anurie(suite à irritation rénale et libération de l'hormone antidiurétique hypophysaire, notamment chez le chien) ;
  • il induit une atonie musculaire (suite à un effet bloquant du muscle (effet curariforme) et à l'inhibition des voies pyramidales et exrapyramidales du SNC) ;
  • il induit l'apparition dans le plasma sanguin de corticotrophine (ACTH) et plus encore de corticostérone (attribuée au stress) ;
  • Au delà d'une certaine dose, il induit une irritation du tractus respiratoire, avec sécrétion muqueuses anormalement abondantes ;
  • il induit un dessèchement et craquellement de la peau (en cas d'exposition prolongée), suite à la dissolution des lipides de la peau ;
  • il cause des lésions de l'œil en cas de contacts direct ou avec de la vapeur d'éther ;

Chez le rat (dans la nourriture), la dose sans effet nocif NOAEl et de 500 mg·kg-1·j-1, mais le rat semble bien moins sensible à l'éther que la souris. Il résiste à l'inhalation de 10 000 ppm 24h/j durant 35 jours, ce qui tue 25 % des souris ou cobayes soumis au même test[16].

Alors que les nouveau-nés ou individus jeunes sont habituellement plus sensibles aux toxiques que les adultes, chez l'animal, c'est le phénomène inverse avec l'éther ; les nouveau-nés résistent cinq à six fois plus longtemps que l'adulte à une concentration létale, et ils supportent une concentration sanguine 2,5 à 3 fois plus élevés[16].

Usage en tant que psychotrope

L'éther est parfois utilisé comme substance psychoactive par inhalation des vapeurs. On parle alors d'éthéromanie. Sa consommation engendre des mouvements incontrôlés, des spasmes, une incapacité à parler intelligiblement. Une consommation régulière peut engendrer une dépendance physique et psychique forte. L'éther était surtout en vogue lors des années 1970 et 1980, surtout dans les États d'Amérique où une sévère traque au cannabis était opérée.

Chez l'homme, l'anesthésie apparait à 10 à 15 % du volume (150 000 ppm). Dans quelques cas, elle induit une narcose ou d'autres troubles au réveil.

Précautions

Le diéthyl éther est extrêmement inflammable. Ses vapeurs sont plus denses que l'air et ont tendance à s'accumuler en l'absence de ventilation efficace. Il convient donc de l'utiliser sous une hotte aspirante.

L'éther forme facilement des peroxydes explosifs au contact de l'air, sous l'action de la lumière. Le mélange avec du BHT permet de le stabiliser. C'est pourquoi il est vendu dans des bouteilles bleu foncé et que sa durée de conservation est limitée.

Consulter la fiche toxicologique Oxyde de diéthyle FT 10 de l'INRS


Notes et références

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i ETHER DIETHYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 17 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791) [présentation en ligne], p. 9-50 
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9) 
  4. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7), p. 2.289 
  6. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9), p. 2-50 
  7. Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
  8. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 1er juillet 2010, 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773) [présentation en ligne], p. 14-40 
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) 
  10. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 17 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791) [présentation en ligne], p. 10-205 
  11. « Éther diéthylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  12. Numéro index 603-022-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  13. Ethyl ether sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
  14. Dictionnaire des sciences naturelles, Le Normant, 1819, p. 442. Voir aussi (de) Frobenius, August Sigmund sur wikisource.
  15. Jean Boulaine et Jean-Paul Legros, D'Olivier de Serres à René Dumont. Portraits d'agronomes, TEC & DOC Lavoisier, 1998 (ISBN 2-7430-0289-1), p. 26
  16. a, b, c et d Fiche toxicologique INRS, version 2007

Voir aussi

Liens externes



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