Hydroxyurée

Hydroxyurée
Hydroxyurée
Structure chimique de l'hydroxyurée, un carbamide.
Structure chimique de l'hydroxyurée, un carbamide.
Général
No CAS 127-07-1
No EINECS 204-821-7
Code ATC XX05
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute CH4N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 76,0547 ± 0,0021 g·mol-1
C 15,79 %, H 5,3 %, N 36,83 %, O 42,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion 141 °C
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hydroxyurée, ou hydroxycarbamide[3] (CH4N2O2) a été synthétisé pour la première fois en 1869, mais l'intérêt de ce produit dans les leucémies ne s'est développé qu'au cours des années 1960.

L'hydroxyurée diffère de l'urée par la présence d'un groupe hydroxyle sur l'un des atomes d'azote.

Cette molécule agit sur la ribonucléotide réductase. Il s'agit de l'enzyme clé de la transformation des quatre ribonucléotides en désoxyribonucléotides essentiels à la synthèse de l'ADN.

L'hydroxyurée est une molécule particulièrement importante intervenant dans le traitement de l'anémie falciforme ou drépanocytose[4]. En effet, elle va stimuler la synthése d'Hemoglobine fœtale (HbF)[5] composée de 2 chaines alpha et de 2 chaines gamma. Cela va permettre de compenser la mutation survenue au niveau de la chaine béta lors de la drépanocytose. Ainsi, le transport de l'oxygène s'effectue normalement et le risque d'anoxie liée à la drépanocytose est limité. Toutefois, l'augmentation du taux d'hémoglobine fœtale est modérée et il se pourrait que la molécule intervienne par d'autres biais, comme une limitation de la réaction inflammatoire[6]. A doses plus importantes, l'hydroxyurée est utilisée en onco-hématologie, notamment dans le traitement des syndromes myélo-prolifératifs.

Chimie

L'hydroxyurée est une hydroxylamine qui possède un tautomère oxime.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  3. ↑ Dictionnaire de médecine Flammarion, 8e édition.
  4. ↑ Charache S, Terrin ML, Moore RD et al. Effect of hydroxyurea on the frequency of painful crises in sickle cell anemia. Investigators of the Multicenter Study of Hydroxyurea in Sickle Cell Anemia, N Engl J Med, 1995;332:1317-1322
  5. ↑ Platt O, Orkin S, Dover GJ, Beardsley GP, Miller B, Nathan DG, Hydroxyurea enhances fetal hemoglobin production in sickle cell anemia, J Clin Invest, 1984;74:652-656
  6. ↑ Weatherall DJ, Hydroxycarbamide for sickle-cell anaemia in infancy, Lancet, 2011;377:1628-1630
v · Agents alkylants
Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine • Témozolomide
Antimétabolites Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracile • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed
Alcaloïdes végétaux Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)
Inhibiteurs de la topoisomérase Irinotécan • Topotécan • Étoposide
Antibiotiques antitumoraux Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone
Poisons du fuseau mitotique Docétaxel • Paclitaxel • Vinblastine • Vincristine • Vinorelbine

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Hydroxyurée de Wikipédia en français (auteurs)

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