Alcool méthylique

Alcool méthylique

Méthanol

Méthanol
Représentation de Cram et vue 3D du méthanol
Représentation de Cram et vue 3D du méthanol
Représentation de Cram et vue 3D du méthanol
Général
Nom IUPAC Méthanol
Synonymes alcool méthylique
No CAS 67-56-1
No EINECS 200-659-6
PubChem 887
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute CH4O  [Isomères]
Masse molaire 32,0419 gmol-1
C 37,48 %, H 12,58 %, O 49,93 %,
Propriétés physiques
T° fusion -98 °C[1]
T° ébullition 65 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 0.79 kg/L[1]
T° dauto-inflammation 464 °C[1]
Point déclair 12 °C c.f.[1]
Limites dexplosivité dans lair Inférieure : 5,5 Vol% Kohn-Birett
Supérieure : 31 Vol% Kohn-Birett
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 12.3 kPa[1],
410 mmHg à 50 °C
Viscosité dynamique 0,5513 mPa.s à 25 °C (liquide)
Conductivité thermique 190,16 mW m-1 K-1 à 25 °C (liquide)
Conductivité électrique 5.10-9 Ω-1 cm-1 à 25 °C
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 186,9 J/mol.K
S0liquide, 1 bar 127,19 J/mol.K
S0solide 1,117 J/mol.K
ΔfH0gaz -201 kJ/mol
ΔfH0liquide -238 kJ/mol
ΔfH0solide ? kJ/mol
Cp 79,5 J/mol.K
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 23/24/25, 39/23/24/25,
Phrases S : 7, 16, 36/37, 45, [2]
Transport
336
   1230   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[3]
B2 : Liquide inflammableD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
B2, D1B, D2A, D2B,
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H301, H311, H331, H370,
Inhalation Toxique, peut être mortelle.
Peau assèchement
Yeux dangereux, rend aveugle.
Écotoxicologie
LogP -0.82/-0.66[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le méthanol, également connu sous le nom dalcool méthylique, de carbinol, dalcool de bois, de naphte de bois ou desprit de bois est un composé chimique de formule : CH3OH (souvent abrégé en MeOH). Cest le plus simple des alcools, et il se présente sous la forme dun liquide léger, volatil, incolore, inflammable, toxique avec une odeur caractéristique un peu écœurante, plus douce et sucrée que celle de léthanol (alcool éthylique). À température ambiante, cest un solvant liquide polaire utilisé comme antigel pour liquide de refroidissement, comme solvant, comme carburant (en aéromodélisme) et comme dénaturant de lalcool éthylique dont il est indissociable par distillation. Il est également utilisé pour la production de biodiesel par réaction de trans-estérification.

Le méthanol est produit naturellement par le métabolisme des organismes anaérobies de nombreuses variétés de bactéries. En conséquence, il existe une petite fraction de vapeur de méthanol dans l'atmosphère. Au bout de plusieurs jours, le méthanol atmosphérique est oxydé par l'oxygène de lair avec laction favorisante de la lumière du soleil pour former du dioxyde de carbone et de l'eau.

Le méthanol brûle dans l'air en formant du dioxyde de carbone et de l'eau :

2 CH3OH + 3 O22 CO2 + 4 H2O

La flamme de méthanol est presque incolore. Il faut se méfier de la combustion du méthanol pour éviter de se brûler sur un feu presque invisible.

En raison de ses propriétés toxiques, le méthanol est fréquemment utilisé comme additif dénaturant pour l'éthanol fabriqué à usage industriel, cet ajout d'un poison permet aux industriels de l'éthanol déconomiser le versement des énormes taxes sur les alcools qui sont perçues sur toutes les boissons alcoolisées. Le méthanol est souvent appelé alcool de bois, car il était autrefois considéré surtout comme un sous-produit de la distillation du bois. Il est désormais fabriqué par synthèse au cours dun processus qui se déroule en plusieurs étapes. En résumé, du gaz naturel et de la vapeur sont reformés dans un four pour produire de l'hydrogène et du monoxyde de carbone, ensuite l'hydrogène et le monoxyde de carbone en mélange gazeux à haute pression réagissent ensemble en présence d'un catalyseur.

Sommaire

Histoire

Dans leur procédé dembaumement, les anciens Égyptiens utilisaient un grand nombre de substances, y compris le méthanol, obtenu par pyrolyse du bois. Cependant le méthanol pur na été isolé pour la première fois quen 1661 par Robert Boyle, qui lui donna le nom desprit des boîtes, parce qu'il était produit par la distillation de caisses en bois. Il fut connu plus tard sous le nom desprit de pyrolyse . En 1834, les chimistes français Jean-Baptiste Dumas et Eugène Peligot ont déterminé sa composition élémentaire. Ils ont aussi introduit le mot méthylène en chimie organique, formé à partir des mots grecsmethy = "vin" +hŷlē = bois (écorce d'arbres). À lorigine il signifiait " alcool fabriqué à partir du bois ", mais une erreur a été commise dans lutilisation du grec. Le terme dérivé «méthyle» est apparu aux environ de 1840 par abréviation du mot méthylène, et a ensuite été utilisé pour décrire «l'alcool méthylique». Ce terme a ensuite été transformé en "méthanol" en 1892 par la Conférence internationale sur la nomenclature des produits chimiques. Le suffixe -yl est utilisé en chimie organique pour former les noms des radicaux, est dérivé du mot «méthyle».

En 1923, le chimiste allemand Matthias Pier, travaillant pour BASF a développé un procédé pour convertir un gaz de synthèse (un mélange doxydes de carbone (monoxyde et dioxyde) et dhydrogène) en méthanol. Cette méthode utilise le chromate de zinc comme catalyseur, et exige des conditions de pression extrêmes allant de 30 à 100 MPa (300 à 1000 atmosphères), et des températures très élevées de l'ordre de 400 ° C. La production moderne du méthanol a été rendue plus efficace grâce à l'utilisation de catalyseurs (en général le cuivre) capables dagir à basse pression.

L'utilisation du méthanol comme carburant a suscité beaucoup dintérêt pendant les crises pétrolières des années 1970 en raison de sa disponibilité et de son faible coût. Les problèmes sont survenus très rapidement dans l'élaboration des mélanges essence-méthanol. En raison de son faible prix, certains ont commercialisé du carburant contenant trop de méthanol. D'autres ont utilisé des techniques de manipulation et de mélange inappropriées.

En 2006, des astronomes utilisant le radio télescope MERLIN de lObservatoire Jodrell Bank ont découvert dans l'espace un nuage de méthanol d'un diamètre de cinq cent milliards de kilomètres.

Source

Le méthanol est naturellement présent dans le corps humain, les animaux, les plantes et les aliments. Il est produit par fermentation, dégradation de composés organiques (feuille) et via les métabolismes. La source principale de méthanol pour l'homme provient de notre alimentation lors de la consommation de fruits et légumes frais, de jus de fruit, de boissons fermentées et d'aliments allégés contenant de l'aspartame.

Taux de méthanol dans les aliments
Aliments Taux de Méthanol
Bière 6-27 mg/l[5]
Vin 96-321 mg/l[5]
Spiritueux 10-220 mg/l[5]
Vinaigre 10-100 mg/l[6]
Jus d'orange 11-80 mg/l (moyenne 34 mg/l)[7]
Jus de pamplemousse 13-40 mg/l (moyenne 27,4 mg/l)[7]
Jus de tomate > 100 mg/l[8]

De façon générale, le taux de méthanol dans les jus frais augmente au cours du stockage. La variation dépend, dans les jus de fruits frais, du type de fruit et de l'activité de deux enzymes : la pectinesterase et la pectate lyase. Dans les jus de légumes, la variation du taux de méthanol est liée à l'activité de l'enzyme pectinesterase, au pH et à l'acidité totale[8].

Production et synthèse

Au début du XXIe siècle, la synthèse du gaz est le plus souvent réalisée à partir du méthane composant du gaz naturel plutôt que du charbon. Trois procédés sont utilisés commercialement. À des pressions modérées de 1 à 2 MPa (10 à 20 atmosphères) et haute température (environ 850 °C), le méthane réagit avec la vapeur en présence dun catalyseur, le nickel, pour produire un gaz de synthèse, selon léquation chimique :

CH4 + H2OCO + 3 H2

Cette réaction, connue sous le nom de reformage du méthane à la vapeur ou SMR, est endothermique et les impératifs de transfert de chaleur imposent des limites à la taille des réacteurs à catalyse utilisés. Le méthane peut aussi subir une oxydation partielle par l'oxygène moléculaire pour produire du gaz de synthèse, comme le montre l'équation suivante:

2 CH4 + O22 CO + 4 H2

Cette réaction est exothermique et la chaleur dégagée peut être utilisée in situ pour initier la réaction de reformage du méthane par la vapeur. Lorsque les deux processus sont combinés, on parle de reformage autothermique. Le rapport entre les quantités de CO et de H2 peut être ajusté en utilisant la réaction à effet de glissement de vapeur deau, pour fournir la stœchiométrie voulue pour la synthèse du méthanol.

CO + H2OCO2 + H2,

Le monoxyde de carbone et l'hydrogène réagissent ensuite sur un second catalyseur pour produire du méthanol. Aujourd'hui, le catalyseur le plus largement utilisé est un mélange de cuivre, doxyde de zinc et dalumine utilisé pour la première fois par ICI en 1966. À une pression de 5 à 10 MPa (50 à 100 atmosphères) et une température de 250 °C, il peut catalyser la production de méthanol à partir du monoxyde de carbone et de l'hydrogène de façon très sélective :

CO + 2 H2CH3OH

La production de gaz de synthèse à partir du méthane produit 3 moles d'hydrogène pour chaque mole de monoxyde de carbone, alors que la synthèse de méthanol consomme seulement 2 moles d'hydrogène pour chaque mole de monoxyde de carbone. Une façon de pallier l'excès d'hydrogène consiste à injecter du dioxyde de carbone dans le réacteur de synthèse du méthanol, il réagit lui aussi, pour former du méthanol selon léquation chimique :

CO2 + 3 H2CH3OH + H2O

Bien que le gaz naturel soit le produit le plus économique et le plus largement utilisé, dautres matières premières peuvent également être employées pour produire du méthanol. le gaz naturel n'est pas disponible, les dérivés légers du pétrole peuvent être utilisés à sa place. La firme sud africaine Sasol produit du méthanol à l'aide de gaz de synthèse à partir du charbon.

Applications

Le méthanol est un solvant couramment utilisé en laboratoire. Il est particulièrement utile pour la Chromatographie en phase liquide à haute performance et la spectroscopie UV en raison de sa faible absorption jusqu'à une longueur d'onde très courte (210 nm).

Matière première

Le plus grand débouché du méthanol et de loin, est son utilisation comme matière première pour la synthèse d'autres produits chimiques. Environ 40% du méthanol est converti en formaldéhyde, pour être transformé en produits aussi divers que des matières plastiques, des résines synthétiques (dont certaines entrent dans la fabrication du contre-plaqué), des peintures, des explosifs, et des tissus infroissables.

Aussi, au début des années 1970 le procédé de lessence au méthanol a été développé par Mobil, qui produit du carburant pour les véhicules. Une unité de production industrielle a été construite en Nouvelle-Zélande dans les années 1980. Dans les années 1990, de grandes quantités de méthanol ont été utilisées aux États-Unis pour produire un additif pour l'essence le methyl tert-butyl ether (MTBE), malgré la défection de nombreux États il était interdit. En plus de son utilisation directe comme carburant, le méthanol (ou plus rarement, léthanol) est utilisé comme composant dans la trans-estérification des triglycérides pour produire une forme de biodiesel.

Parmi les autres dérivés chimiques du méthanol on compte aussi le diméthyléther, qui a remplacé les CFC comme propulseur daérosols et lacide acétique.

Carburant automobile

Le méthanol est utilisé en quantité limitée comme combustible de moteur à combustion interne, principalement en raison du fait qu'il n'est pas aussi inflammable que lessence. Lutilisation de méthanol pur est imposée par le règlement pour certaines courses de voitures en Champ Car. Le méthanol est indispensable pour un moteur suralimenté dans un Dragster et, jusqu'à la fin de la saison 2005, tous les véhicules de la course dIndianapolis ont du recourir au méthanol. Certains véhicules utilisent le méthanol mélangé à l'essence et au protoxyde d'azote pour obtenir plus de puissance quavec l'essence ou le protoxyde dazote seul. Le méthanol est également le carburant utilisé par les amateurs de Modélisme aérien pour les maquettes télécommandées davions .

L'un des inconvénients de méthanol comme carburant est la corrosion pour certains métaux, notamment laluminium. Le méthanol, bien quil soit un acide faible, attaque la couche d'oxyde qui protège normalement l'aluminium de la corrosion. Afin de prévenir la déterioration du moteur et du carburateur, il est fortement recommandé de traiter l'hydrate de méthyl avec une huile spécialement conçue pour la protection.

6 CH3OH + Al2O32 Al(OCH3)3 + 3 H2O

Les methoxides produits sont des sels solubles dans le méthanol qui décapent la surface de laluminium qui est facilement oxydé par loxygène dissous. Ainsi le méthanol peut se comporter comme un oxydant:

6 CH3OH + 2 Al2 Al(OCH3)3 + 3 H2

Ce processus explique la corrosion par le combustible jusqu'à ce que le métal soit rongé ou que la concentration en CH3OH soit devenue négligeable.

Lorsqu'il est produit à partir du bois ou d'autres matières organiques, le méthanol organique obtenu (bio-alcool) pourrait devenir une solution de rechange alternative et renouvelable aux hydrocarbures à base de pétrole. Toutefois, on ne peut utiliser le méthanol pur dans les voitures à essence modernes sans modification du moteur, en raison d'éventuels dommages causés à la tuyauterie en métal et aux joints en caoutchouc.

Autres applications

Le méthanol est utilisé traditionnellement comme dénaturant de l'éthanol, ce qui est explique lorigine du terme Alcool dénaturé.

Le méthanol est également utilisé comme solvant, et comme antigel dans les oléoducs et le liquide des lave-glaces.

Dans certaines stations dépurations, une petite quantité de méthanol est ajouté aux eaux usées pour leur fournir une source de carbone afin dalimenter les bactéries dénitrifiantes, qui transforment les nitrates en azote.

Au cours de la Seconde Guerre mondiale, le méthanol a été utilisé comme combustible par larmée allemande pour plusieurs modèles de fusées, sous le nom de M-Stoff, et dans un mélange connu sous le nom de C-Stoff.

Le méthanol est utilisé comme agent de dénaturation dans lélectrophorèse sur gel de polyacrylamide.

Les piles à combustible fonctionnant au méthanol sont les seules qui soient utilisables à basse température, à pression atmosphérique, ce qui permet leur miniaturisation à un niveau jusqualors inconnu. Cette caractéristique, associée à un stockage et une manipulation relativement simple et sûre du méthanol peut ouvrir la voie aux piles à combustible pour le fonctionnement des appareils électroniques, comme les ordinateurs portables[9].

Santé et sécurité

Le méthanol est toxique par deux mécanismes. Premièrement, le méthanol (sil pénètre dans lorganisme par ingestion, inhalation, absorption cutanée) peut provoquer la mort en raison de ses propriétés de dépresseur du Système nerveux central de la même façon que léthanol. Deuxièmement, il devient toxique après avoir été métabolisé dans le foie sous laction dune enzyme, lalcool déshydrogénase qui le transforme en acide formique et en formaldéhyde qui peuvent provoquer la cécité par destruction du nerf optique[10]. Les tissus foetaux sont très sensibles aux effets du méthanol. La dose dangereuse est rapidement atteinte si une personne est régulièrement exposée à des vapeurs ou manipule des liquides sans protection cutanée. Si le méthanol a été ingéré, un médecin doit être contacté immédiatement. La dose mortelle communément admise est de 100 à 125 mL (4 fl oz). Les effets toxiques apparaissent au bout de plusieurs heures et des antidotes efficaces peuvent souvent éviter la survenue de dommages irréversibles. Ce traitement utilise léthanol ou le fomepizole[11]. Ces deux médicaments ont pour effet de ralentir l'action de lalcool déshydrogénase sur le méthanol par le mécanisme de linhibition compétitive, pour qu'il soit excrété par le rein, plutôt que transformé en métabolites toxiques.

Les premiers symptômes de l'intoxication par le méthanol sont les signes de dépression du Système nerveux central : maux de tête, étourdissements, nausées, troubles de coordination, confusion, somnolence, et aux doses élevées, le coma et la mort. Les premières manifestations de l'exposition au méthanol sont en général moins graves que les symptômes résultant de l'ingestion d'une quantité analogue dalcool éthylique.

Lorsque les premiers symptômes ont disparu, de nouveaux symptômes apparaissent 10 à 30 heures après la première exposition au méthanol: diminution ou perte complète de la vision, accompagnée dune acidose. Ces symptômes sont provoqués par l'accumulation de formiate atteignant des niveaux toxiques dans le sang, et peuvent conduire à la mort par insuffisance respiratoire. Les esters dérivés du méthanol ne jouent aucun rôle dans cet effet toxique.

L'éthanol est parfois dénaturé (frelaté), et par conséquent rendu imbuvable, par l'ajout de méthanol. Le résultat est connu sous le nom dalcool dénaturé ou « meths » (utilisation au Royaume-Uni). (Cette dernière ne doit pas être confondue avec meth, une abréviation désignant communément la méthamphétamine.)

Le méthanol pur a été utilisé dans des courses open depuis le milieu des années 1960. Contrairement aux feux de pétrole, les feux de méthanol peuvent être éteints avec de l'eau ordinaire (bien que le méthanol soit moins dense que l'eau, les deux substances sont miscibles, et l'ajout d'eau absorbe la chaleur de l'incendie pour faire bouillir l'eau). En outre, un incendie à base de méthanol brûle sans flamme, à la différence de l'essence, qui brûle en produisant une épaisse fumée noire. Si un incendie se produit sur la piste, il n'y a pas de dégagement de fumée risquant de diminuer la visibilité des pilotes arrivant à pleine vitesse sur les lieux de laccident. La décision de passer au méthanol en permanence dans la course américaine de lIndyCar (American Car Championship) a été une conséquence du crash et de l'explosion dévastatrice à la course dIndianapolis de 1964, qui a provoqué la mort des pilotes Eddie Sachs et Dave MacDonald.

Ces considérations sur l'ajout de méthanol aux carburants auto ont été mis en lumière par limpact récemment constaté sur les eaux souterraines d'un additif du carburant le methyl tert-butyl ether (MTBE). Un défaut détanchéité des réservoirs souterrains de stockage d'essence a provoqué des fuites de MTBE dans les nappes contaminées. La solubilité élevée du méthanol dans l'eau suscite des préoccupations analogues à propos de léventuelle contamination de l'eau qui pourrait découler de l'utilisation généralisée du méthanol comme carburant automobile.

Précautions

Le méthanol est une substance très toxique. Sa consommation peut entraîner la cécité et même la mort. De l'alcool frelaté a été fabriqué avec du méthanol : le buveur est moins sujet à l'ébriété (qu'avec de l'éthanol) mais le nerf optique est atteint avec un risque certain de cécité.

Avant toute utilisation régulière, consulter la fiche toxicologique FT5 de l'INRS

Notes et références

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i METHANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « méthanol » sur ESIS, consulté le 18 février 2009
  3. « Alcool méthylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  4. Numéro index 603-001-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. a, b et c (en) HB Greizerstein, « Congener contents of alcoholic beverages », dans J Stud Alcohol, no 42, 1981, p. 1030-1037 
  6. (en) GP Blanch, J. Tabera, J. Sanz, M. Herraiz et G. Reglero, « Volatile composition of vinegars. Simultaneous distillation-extraction and gas chromatographic-mass spectrometric analysis », dans J Agric Chem, no 40, 1992, p. 1046-1049 [[pdf] texte intégral lien DOI (pages consultées le 31/10/2008)] 
  7. a et b (en) E.D. Lund, C.L. Kirkland et P.E. Shaw, « Methanol, ethanol and acetaldehyde contents of citrus products », dans J Agric Food Chem, no 29, 1981, p. 361-366 [[pdf] texte intégral lien DOI (pages consultées le 31/10/2008)] 
  8. a et b (en) Chih-Yao Hou, Yeong-Shenn Lin, Yuh Tai Wang, Chii-Ming Jiang et Ming-Chang Wu, « Effect of storage conditions on methanol content of fruit and vegetable juices », dans Journal of Food Composition and Analysis, vol21, no 5, 2008, p. 410-415 [lien DOI (page consultée le 31/10/2008)] 
  9. (en) S Berger, « Methanol Laptop Fuel » sur http://www.compukiss.com, 30/09/2006, Hi-Tech & Gadgets, CompuKiss. Consulté le 22/05/2007
  10. (en) Anonyme, « Methanol and Blindness » sur http://www.newton.dep.anl.gov, 05/09/2005, Ask A Scientist, Newtown. Consulté le 31/10/2008
  11. (en) MJ Casavant, « Fomepizole in the Treatment of Poisoning », dans Pediatrics, vol107, no 1, 2001, p. 170 (ISSN 0031 4005) [résumé, [pdf] texte intégral lien DOI (pages consultées le 31/10/2008)] 

Voir aussi

Articles connexes

Autres alcools :

Liens externes

Bibliographie

  • (en) Robert Boyle, The Sceptical Chymist (1661) – contains account of distillation of wood alcohol.
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