- C22H28N2O
-
Fentanyl
Fentanyl 
Général Nom IUPAC N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenyl-propanamide No CAS
(citrate : )No EINECS (citrate : ) Code ATC N01
N02PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C22H28N2O [Isomères]
(citrate : C22H28N2O · C6H8O7)Masse molaire 336,4705 g∙mol-1
C 78,53 %, H 8,39 %, N 8,33 %, O 4,76 %,pKa 7,3 Propriétés physiques T° fusion 87,5 °C Solubilité 200 mg/L à 25 °C Pression de vapeur saturante 5,29.10-9 mmHg à 25 °C Précautions Directive 67/548/EEC 
T+Phrases R : 26/27/28, 42/43, (citrate) Phrases S : 36/37/39, 45, (citrate) Écotoxicologie DL50 368mg/kg (souris, oral) Classe thérapeutique Analgésique opioïde • Stupéfiant Données pharmacocinétiques Biodisponibilité 100% (IV)
92% (transdermique)
50% (orale)Métabolisme Hépatique, CYP3A4 Demi-vie d’élim. 7 (3 - 12) heures Excrétion Rénale Considérations thérapeutiques Voie d’administration Intraveineuse
Transdermique
OralePrécautions Dépresseur respiratoire Caractère psychotrope Catégorie Stupéfiant Risque de dépendance Très élevé si usage
non-thérapeutiqueUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le fentanyl est un analgésique opioïde, synthétisé pour la première fois en Belgique vers la fin des années 1950. Son potentiel analgésique vaut environ 80 fois celui de la morphine. Il a été introduit dans la pratique médicale dans les années 1960 sous forme d'anesthésique intraveineux. Le fentanyl a une LD50 de 3,1 milligrammes par kilogramme chez les rats. La LD50 chez les humains est inconnue. Le fentanyl est dans la plupart des pays une substance réglementée assimilée aux stupéfiants.
Analogues
L'industrie pharmaceutique a développé divers analogues du fentanyl :
- Alfentanil
- Sufentanil
- Rémifentanil
- Carfentanil
Utilisation thérapeutique
Douleurs chroniques stables, intenses résistantes aux autres antalgiques et d'origine cancéreuse (douleur nociceptive).
Liens externes
- Drug description, including suspected use in a variety of situations.
- US DOJ information: fentanyl
- BBC news report
FentanylNoms commerciaux :
- Actiq® (France, Suisse)(comprimés à sucer) ,
- Duragésic® (Canada) (timbre transdermique) ,
- Durogesic® (Belgique, France, Suisse) (système transdermique ("timbre")) ,
- Fentanyl® (Belgique)(en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier) ,
- Fentanyl Bexal® (Belgique)(système transdermique ("timbre")) ,
- Fentanyl-Curamed® (Suisse)(en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier) ,
- FENTANYL DAKOTA PHARM® (France) ,
- Fentanyl-Hameln® (Belgique)(en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier) ,
- Fentanyl-Janssen® (France, Suisse)(en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier) ,
- FENTANYL MERCK® (France) ,
- FENTANYL PANPHARMA® (France) ,
- FENTANYL RENAUDIN® (France) ,
- Sintenyl® (Suisse)(en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier)
Classe :
Analgésique puissantAutres informations :
Sous classe :
Stupéfiant ou assimilé aux stupéfiants
Portail de la médecine
Portail de la pharmacie
Portail de la chimie
Catégories : Produit chimique très toxique | Opiacé | Pipéridine | Acétanilide | Composé aromatique
Wikimedia Foundation. 2010.
