Épirubicine

Épirubicine: Épirubicine

Structure chimique de l'épirubicine

Général

Nom IUPAC 10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-beta-L-arabino-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-(8S-cis)-5,12-naphthacenedione

N^o CAS 56420-45-2
56390-09-1 (HCl)

N^o EINECS 260-145-2 (HCl)

Code ATC DB03

SMILES

O1[C@@H](C)[C@@H]([C@H](C[C@@H]1O[C@@H]1c2c(c(c3C(c4cccc(c4C(c3c2O)=O)OC)=O)O)C[C@](C(CO)=O)(O)C1)N)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22-,27-/m0/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₇H₂₉N O₁₁ [Isomères]

Masse molaire^[1] 543,5193 ± 0,0271 g·mol^-1
C 59,66 %, H 5,38 %, N 2,58 %, O 32,38 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

épirubicine.

Présentation

L'épirubicine est un antibiotique de la famille des anthracyclines utilisé dans le traitement des cancers. Il s'agit d'un isomère de la doxorubicine (4'-épi-doxorubicine) qui se caractérise par la perte d'une partie de la cardiotoxicité. Cette molécule agit comme intercalant de l'ADN.

Origine

L'épirubicine est obtenue par transformation chimique d'une substance produite par certaines souches de Streptomyces peucetius^[2].

Références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Pharmacopée européenne 6 ème éd

v · Agents alkylants
Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine • Témozolomide

Antimétabolites Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracile • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed

Alcaloïdes végétaux Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)

Inhibiteurs de la topoisomérase Irinotécan • Topotécan • Étoposide

Antibiotiques antitumoraux Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone

Poisons du fuseau mitotique Docétaxel • Paclitaxel • Vinblastine • Vincristine • Vinorelbine

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Catégories :
Anthracycline
Méthoxybenzène

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N^o CAS	56420-45-2 56390-09-1 (HCl)
N^o EINECS	260-145-2 (HCl)
Code ATC	DB03
SMILES	O1[C@@H](C)[C@@H]([C@H](C[C@@H]1O[C@@H]1c2c(c(c3C(c4cccc(c4C(c3c2O)=O)OC)=O)O)C[C@](C(CO)=O)(O)C1)N)O PubChem, Vue 3D
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Formule brute	C₂₇H₂₉N O₁₁ [Isomères]
Masse molaire^[1]	543,5193 ± 0,0271 g·mol^-1 C 59,66 %, H 5,38 %, N 2,58 %, O 32,38 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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Antimétabolites	Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracile • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed
Alcaloïdes végétaux	Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)
Inhibiteurs de la topoisomérase	Irinotécan • Topotécan • Étoposide
Antibiotiques antitumoraux	Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone
Poisons du fuseau mitotique	Docétaxel • Paclitaxel • Vinblastine • Vincristine • Vinorelbine

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