Épirubicine
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Épirubicine |
 |
Structure chimique de l'épirubicine |
Général |
Nom IUPAC |
10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-beta-L-arabino-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-(8S-cis)-5,12-naphthacenedione |
No CAS |
56420-45-2
56390-09-1 (HCl) |
No EINECS |
260-145-2 (HCl) |
Code ATC |
DB03 |
SMILES |
O1[ C@@ H]( C)[ C@@ H]([ C@ H]( C[ C@@ H] 1O[ C@@ H] 1c2c( c( c3C( c4cccc( c4C( c3c2O)= O) OC)= O) O) C[ C@]( C( CO)= O)( O) C1) N) O
PubChem, Vue 3D
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InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C27H29NO11/ c1- 10- 22( 31) 13( 28) 6- 17( 38- 10) 39- 15- 8- 27( 36, 16( 30) 9- 29) 7- 12- 19( 15) 26( 35) 21- 20( 24( 12) 33) 23( 32) 11- 4- 3- 5- 14( 37- 2) 18( 11) 25( 21) 34/ h3- 5, 10, 13, 15, 17, 22, 29, 31, 33, 35- 36H, 6- 9, 28H2, 1- 2H3/ t10-, 13-, 15-, 17-, 22-, 27-/ m0/ s1
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Propriétés chimiques |
Formule brute |
C27H29NO11 [Isomères]
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Masse molaire[1] |
543,5193 ± 0,0271 g·mol-1
C 59,66 %, H 5,38 %, N 2,58 %, O 32,38 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Présentation
L'épirubicine est un antibiotique de la famille des anthracyclines utilisé dans le traitement des cancers. Il s'agit d'un isomère de la doxorubicine (4'-épi-doxorubicine) qui se caractérise par la perte d'une partie de la cardiotoxicité. Cette molécule agit comme intercalant de l'ADN.
Origine
L'épirubicine est obtenue par transformation chimique d'une substance produite par certaines souches de Streptomyces peucetius[2].
Références
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Épirubicine de Wikipédia en français (auteurs)
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