6-hydroxyflavone
- 6-hydroxyflavone
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| 6-hydroxyflavone |
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| Général |
| Nom IUPAC |
6-hydroxy-2-phénylchromèn-4-one |
| Synonymes |
6-hydroxy-2-phényl-4-benzopyrone |
| No CAS |
6665-83-4 |
| No EINECS |
229-704-8 |
| SMILES |
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| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C15H10O3/c16-11-6-7-14-12(8-11)13(17)9-15(18-14)10-4-2-1-3-5-10/h1-9,16H
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C15H10O3 [Isomères]
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| Masse molaire[1] |
238,2381 ± 0,0136 g·mol-1
C 75,62 %, H 4,23 %, O 20,15 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
234 à 236 °C[2] |
| Précautions |
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Directive 67/548/EEC
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Xi
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Symboles :
Xi : Irritant
Phrases R :
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage.
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| Phrases R : 36/37/38, |
| Phrases S : 26, 37/39, |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La 6-hydroxyflavone est un composé chimique de la famille des flavones. On la trouve notamment dans les feuilles de picanier jaune (Barleria prionitis). Comme les autres flavones, c'est un des inhibiteur non compétitif du cytochrome P450.
Métabolisme
La 6-hydroxyflavone est au début de la voie métabolique de deux composés, l'alfalone et l'afrormosine[3], deux isoflavones. La 6-hydroxyflavone est d'abord transformée par l'action de l'enzyme isoflavone synthase en 4',2,6,7-tétrahydroxyisoflavone :
- 6-hydroxyflavone + NADPH + O2 = 4',2,6,7-tétrahydroxyisoflavone + NADP+ + H2O
Cette dernière subira une méthylation de son groupe hydroxy en 4' (transformation en méthoxy), puis la perte de son groupe hydroxy en 2, et sera ensuite transformée soit en alfalone, soit en afrormosine.
Notes et références
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 6-hydroxyflavone de Wikipédia en français (auteurs)
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