Oroxindine

Oroxindine: Oroxindine

Général

Nom IUPAC acide (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-hydroxy-8-méthoxy-4-oxo-2-phénylchromèn-7-yl)oxyoxane-2-carboxylique

Synonymes wogonine-7-O-β-D-glucuronide
wogonoside

N^o CAS 51059-44-0

PubChem 3084961

SMILES

COC1=C(C=C(C2=C1OC(=CC2=O)C3=CC=CC=C3)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)C(=O)O)O)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1S/C22H20O11/c1-30-18-13(32-22-17(27)15(25)16(26)20(33-22)21(28)29)8-11(24)14-10(23)7-12(31-19(14)18)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,15-17,20,22,24-27H,1H3,(H,28,29)/t15-,16-,17+,20-,22+/m0/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₂H₂₀O₁₁ [Isomères]

Masse molaire^[1] 460,3876 ± 0,0223 g·mol^-1
C 57,39 %, H 4,38 %, O 38,23 %,

Propriétés physiques

T° fusion 194 à 196 °C ^[2]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'oroxindine est un composé de la famille des flavones. C'est plus précisément un wogonoside, c'est-à-dire un hétéroside de la wogonine et en l'occurrence un glucuronide de la wogonine isolé à partir de l'Oroxylum indicum (Bignoniaceae)^[3], la Bacopa monnieri (Plantaginaceae) et la Holmskioldia sanguinea^[4].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) G.U. Siddikov, M.P. Yuldashev et Sh. V. Abdullaev, « Flavonoids from Scutellaria phyllostachya roots », dans Chemistry of Natural Compounds, vol. 43, n^o 3, mai 2007, p. 324-325 [lien DOI (page consultée le 1^er février 2010)]

↑ (en) A. G. Ramachandran Nair et B. S. Joshi, « A new flavone glucuronide fromOroxylum indicum Vent », dans Journal of Chemical Sciences, vol. 88, n^o 5, octobre 1979, p. 323-327 [lien DOI (page consultée le 1^er février)]

↑ (en) P. K. Chaudhuri, Rashmi Srivastava, Sunil Kumar et Sushil Kumar, « Phytotoxic and antimicrobial constituents of Bacopa monnieri and Holmskioldia sanguinea », dans Phytotherapy Research, vol. 18, n^o 2, mars 2004, p. 114-117 [lien DOI]

v · Flavones
Apigénine | Baicaléine | Chrysine | 6-hydroxyflavone | Lutéoline | Scutellaréine

Flavones O-methylées Acacétine | Chrysoériol | Diosmétine | Eupatiline | Eupatorine | Genkwanine | Népétine | Nobilétine | Oroxyline A | Sinensétine | Tangéritine | Techtochrysine | Tricine | Wogonine

Hétérosides de flavones Apiine | Apigétrine | Baicaline | Cynaroside | Népitrine (Népetine 7-glucoside) | Orientine (Isoorientine) | Oroxindine | Rhoifoline | Saporanine (Isovitexine-7-O-glucoside) | Schaftoside | Scutellarine | Tétuine | Véronicastroside | Vicénine-2 | Vitexine (Isovitexine)

Flavones acétylées Artoindonesianine P

Flavones synthétiques Diosmine | Flavoxate | Hidrosmine

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Catégories :
Flavone
Hétéroside

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Oroxindine de Wikipédia en français (auteurs)

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Formule brute	C₂₂H₂₀O₁₁ [Isomères]
Masse molaire^[1]	460,3876 ± 0,0223 g·mol^-1 C 57,39 %, H 4,38 %, O 38,23 %,
Propriétés physiques
T° fusion	194 à 196 °C ^[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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