- Tangéritine
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Tangéritine 
Général Nom IUPAC 5,6,7,8-tétraméthoxy-2-(4-méthoxyphényl)chromèn-4-one No CAS No EINECS SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C20H20O7 [Isomères] Masse molaire[1] 372,3686 ± 0,0195 g·mol-1
C 64,51 %, H 5,41 %, O 30,08 %,Propriétés physiques T° fusion 152 à 154 °C [2] Écotoxicologie DL50 > 1 g·kg-1 (souris, i.p.)[3] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La tangéritine est une flavone polyméthoxylée naturellement présente dans la peau de la tangerine et d'autres fruits du genre Citrus.
Malgré un faible nombre d'études en double aveugle chez l'homme, des recherches sur les animaux ont montré que la tangéritine pouvait diminuer le taux de cholestérol[4]. Une étude chez le hamster a aussi montré qu'elle montrait des effets protecteurs contre la maladie de Parkinson[5].
La tangéritine a aussi montré certaines propriétés anticancéreuses ; des études in vitro, on fait apparaître que la tangéritine pouvait empêcher certains des modes d'adaptation des cellules cancéreuses. La tangeritine induit l'apoptose des cellules leucémiques sans affecter les cellules normales[6]. Elle rétablit aussi les signaux intercellulaires empruntant les gap junctions désactivées dans les tumeurs[7]. Elle agit en bloquant les cellules cancéreuses en phase G1 du cycle cellulaire, empêchant leur réplication.
En résumé, des études in vitro ont montré des effets antimutagènes[8], anti-invasifs[9] et antiproliferation[10] de la tangeritine.
Cependant, la tangéritine semble inhiber l'action du tamoxifène, un médicament anti-cancer, et réprime l'activité des cellules tueuses naturelles[11].
La tangéritine est disponible dans le commerce comme complément alimentaire.
Voir aussi
- Flavones
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Nai Ki Mak, Yee Ling Wong-Leung, Shuk Chong Chan, Jianming Wen, Kwok Nam Leung et Ming Chui Fung, « Isolation of anti-leukemia compounds from Citrus reticulata », dans Life Sciences, vol. 58, no 15, 8 mars 1996, p. 1269-1276 [lien DOI (page consultée le 1er février 2010)]
- Advances in Teratology. Vol. 3, Pg. 181, 1968.
- Kurowska EM, Manthey JA, « Hypolipidemic effects and absorption of citrus polymethoxylated flavones in hamsters with diet-induced hypercholesterolemia », dans J. Agric. Food Chem., vol. 52, no 10, mai 2004, p. 2879–86 [lien PMID, lien DOI]
- Datla KP, Christidou M, Widmer WW, Rooprai HK, Dexter DT, « Tissue distribution and neuroprotective effects of citrus flavonoid tangeretin in a rat model of Parkinson's disease », dans Neuroreport, vol. 12, no 17, décembre 2001, p. 3871–5 [lien PMID, lien DOI]
- Hirano T, Abe K, Gotoh M, Oka K, « Citrus flavone tangeretin inhibits leukaemic HL-60 cell growth partially through induction of apoptosis with less cytotoxicity on normal lymphocytes », dans Br. J. Cancer, vol. 72, no 6, décembre 1995, p. 1380–8 [lien PMID]
- Chaumontet C, Droumaguet C, Bex V, Heberden C, Gaillard-Sanchez I, Martel P, « Flavonoids (apigenin, tangeretin) counteract tumor promoter-induced inhibition of intercellular communication of rat liver epithelial cells », dans Cancer Lett., vol. 114, no 1-2, mars 1997, p. 207–10 [lien PMID, lien DOI]
- Calomme M, Pieters L, Vlietinck A, Vanden Berghe D, « Inhibition of bacterial mutagenesis by Citrus flavonoids », dans Planta Med., vol. 62, no 3, juin 1996, p. 222–6 [lien PMID, lien DOI]
- Bracke ME, Vyncke BM, Van Larebeke NA, et al., « The flavonoid tangeretin inhibits invasion of MO4 mouse cells into embryonic chick heart in vitro », dans Clin. Exp. Metastasis, vol. 7, no 3, 1989, p. 283–300 [lien PMID, lien DOI]
- Kandaswami C, Perkins E, Soloniuk DS, Drzewiecki G, Middleton E, « Antiproliferative effects of citrus flavonoids on a human squamous cell carcinoma in vitro », dans Cancer Lett., vol. 56, no 2, février 1991, p. 147–52 [lien PMID, lien DOI]
- Depypere HT, Bracke ME, Boterberg T, et al., « Inhibition of tamoxifen's therapeutic benefit by tangeretin in mammary cancer », dans Eur. J. Cancer, vol. 36, no Suppl 4, septembre 2000, p. S73 [lien PMID, lien DOI]
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tangeritin » (voir la liste des auteurs)
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