- Acide 6-aminopénicillanique
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Acide 6-aminopénicillanique 
Général Nom IUPAC acide (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4- thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique Synonymes 6-APA No CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence poudre blanche Propriétés chimiques Formule brute C8H12N2O3S [Isomères] Masse molaire[1] 216,257 ± 0,014 g·mol-1
C 44,43 %, H 5,59 %, N 12,95 %, O 22,19 %, S 14,83 %,Propriétés physiques T° fusion se décompose à 207 °C[2] Solubilité 4 g·l-1 (eau, 20 °C)[2] Précautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 42/43, Phrases S : 22, 36/37, Écotoxicologie DL50 > 1 g·kg-1 (souris, i.p.)[3] LogP 0,600[4] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'acide 6-aminopénicillanique (ou 6-APA) est un composé chimique bicylique. C'est le noyau de base des pénicillines.
Sommaire
Structure
L'acide 6-aminopénicillanique est constitué d'un noyau de bêta-lactame fusionné avec un hétérocyclique thioazoté à cinq atomes (thiazolidine), le 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane, le cycle béta-lactame portant une fonction amine et l'autre deux groupements méthyle et un groupe carboxyle.
Utilisation
L'acide 6-aminopénicillanique est le noyau de base des pénicillines. Il est obtenu de la fermentation de la moisissure Penicillium et est utilisé comme composé de départ dans la préparation de nombreuses pénicillines de synthèse.
Synthèse
Une méthode de synthèse de l'acide 6-aminopénicillanique[5], à partir de l'acide 6-(2-phénylacétamido)penicillanique :
Précautions
L'acide 6-aminopénicillanique peut réagir dangereusement avec les acides, les agents oxydants, les alcools, les sels de métaux lourds et le glycérol[2].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 6-APA » (voir la liste des auteurs)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée de « 6-Aminopenicillanic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 mai 1010 (JavaScript nécessaire)
- National Technical Information Service. Vol. AD691-490
- (en) « » sur NIST/WebBook, consulté le 18 mai 2010
- proposée par Weissenburger, H. W. O. et Van der Hoven, M. G. dans Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1970, 89, 1081.
Voir aussi
- acide 7-aminocéphalosporanique (7-ACA)
Catégories :- Produit chimique nocif
- Pénicilline
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