Diosmine

Diosmine: Diosmine

Général

Nom IUPAC 5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphenyl)- 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy -6-[[(2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-trihydroxy-6-méthyloxan-2-yl]oxyméthyl]oxan-2-yl]oxychromén-4-one

N^o CAS 520-27-4

Code ATC CA03

PubChem 5281613

SMILES

c12c(oc(c3cc(c(OC)cc3)O)cc1=O)cc(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]1O)O)CO[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O1)C)O)O)cc2O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C28H32O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-8,10,19,21-30,32-37H,9H2,1-2H3/t10-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
InChIKey :
GZSOSUNBTXMUFQ-YFAPSIMEBW
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C28H32O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-8,10,19,21-30,32-37H,9H2,1-2H3/t10-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
Std. InChIKey :
GZSOSUNBTXMUFQ-YFAPSIMESA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₈H₃₂O₁₅ [Isomères]

Masse molaire^[1] 608,5447 ± 0,0291 g·mol^-1
C 55,26 %, H 5,3 %, O 39,44 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La diosmine est un composé chimique de la famille des flavones. C'est plus précisément un hétéroside, le 7-O-rutinoside d'une flavone, la diosmétine.

La diosmine est un phlébotonique oral semi-synthétique, utilisé dans contre les maladies veineuses, comme par exemple l'insuffisance veineuse chronique ou les maladies hémorroïdales, contre les hémorroïdes aigües ou chroniques, à la place d'une ligature élastique, en combinaison avec un complément en fibres ou en traitement adjuvant à une hémorroïdectomie afin de réduire les saignements secondaires.

Les études cliniques se sont cependant montrées non concluantes et aucun article dans une publication à comité de lecture sur son usage contre la maladies vasculaires n'a été publié^[2]^,^[3].

La diosmine est actuellement un médicament prescrit dans certains pays d'Europe et qui est vendu comme complément alimentaire aux États-Unis^[4]. et dans le reste de l'Europe.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (cs) Veverková L, Kalac J, Jedlicka V, Wechsler J, « [Analysis of surgical procedures on the vena saphena magna in the Czech Republic and an effect of Detralex during its stripping] », dans Rozhl Chir, vol. 84, n^o 8, août 2005, p. 410–2, 414–6 [lien PMID]

↑ Danielsson G, Jungbeck C, Peterson K, Norgren L, « A randomised controlled trial of micronised purified flavonoid fraction vs placebo in patients with chronic venous disease », dans Eur J Vasc Endovasc Surg, vol. 23, n^o 1, janvier 2002, p. 73–6 [texte intégral, lien PMID, lien DOI]

↑ Public Health Service memorandum, Sept. 13, 2005

v · Flavones
Apigénine | Baicaléine | Chrysine | 6-hydroxyflavone | Lutéoline | Scutellaréine

Flavones O-methylées Acacétine | Chrysoériol | Diosmétine | Eupatiline | Eupatorine | Genkwanine | Népétine | Nobilétine | Oroxyline A | Sinensétine | Tangéritine | Techtochrysine | Tricine | Wogonine

Hétérosides de flavones Apiine | Apigétrine | Baicaline | Cynaroside | Népitrine (Népetine 7-glucoside) | Orientine (Isoorientine) | Oroxindine | Rhoifoline | Saporanine (Isovitexine-7-O-glucoside) | Schaftoside | Scutellarine | Tétuine | Véronicastroside | Vicénine-2 | Vitexine (Isovitexine)

Flavones acétylées Artoindonesianine P

Flavones synthétiques Diosmine | Flavoxate | Hidrosmine

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Hétéroside
Flavone

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N^o CAS	520-27-4
Code ATC	CA03
PubChem	5281613
SMILES	c12c(oc(c3cc(c(OC)cc3)O)cc1=O)cc(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]1O)O)CO[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O1)C)O)O)cc2O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C28H32O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-8,10,19,21-30,32-37H,9H2,1-2H3/t10-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 InChIKey : GZSOSUNBTXMUFQ-YFAPSIMEBW Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C28H32O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-8,10,19,21-30,32-37H,9H2,1-2H3/t10-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 Std. InChIKey : GZSOSUNBTXMUFQ-YFAPSIMESA-N
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