Isoorientine

Isoorientine: Isoorientine

Général

Nom IUPAC 2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]chromén-4-one

Synonymes homoorientine
lutéoline-6-C-glucoside

N^o CAS 4261-42-1

PubChem 114776

SMILES

O1[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]([C@@H]1c1c(O)cc2c(c(cc(o2)c2cc(c(cc2)O)O)=O)c1O)O)O)CO
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C21H20O11/c22-6-14-17(27)19(29)20(30)21(32-14)16-11(26)5-13-15(18(16)28)10(25)4-12(31-13)7-1-2-8(23)9(24)3-7/h1-5,14,17,19-24,26-30H,6H2/t14-,17-,19+,20-,21+/m1/s1
InChIKey :
ODBRNZZJSYPIDI-VJXVFPJBBJ
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C21H20O11/c22-6-14-17(27)19(29)20(30)21(32-14)16-11(26)5-13-15(18(16)28)10(25)4-12(31-13)7-1-2-8(23)9(24)3-7/h1-5,14,17,19-24,26-30H,6H2/t14-,17-,19+,20-,21+/m1/s1
Std. InChIKey :
ODBRNZZJSYPIDI-VJXVFPJBSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₁H₂₀O₁₁ [Isomères]

Masse molaire^[1] 448,3769 ± 0,0215 g·mol^-1
C 56,25 %, H 4,5 %, O 39,25 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isoorientine ou homoorientine est un composé chimique de la famille des flavones. C'est plus précisément un hétéroside, le 6-O-glucoside d'une flavone, la lutéoline. C'est un isomère de l'orientine que l'on trouve comme elle dans la passiflore et l'açaí mais aussi le muguet bleu (Vitex negundo) et la Swertia japonica.

Métabolisme

L'isoorientine est entre autres métabolisée par l'isoorientine 3'-O-méthyltransférase

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · Flavones
Apigénine | Baicaléine | Chrysine | 6-hydroxyflavone | Lutéoline | Scutellaréine

Flavones O-methylées Acacétine | Chrysoériol | Diosmétine | Eupatiline | Eupatorine | Genkwanine | Népétine | Nobilétine | Oroxyline A | Sinensétine | Tangéritine | Techtochrysine | Tricine | Wogonine

Hétérosides de flavones Apiine | Apigétrine | Baicaline | Cynaroside | Népitrine (Népetine 7-glucoside) | Orientine (Isoorientine) | Oroxindine | Rhoifoline | Saporanine (Isovitexine-7-O-glucoside) | Schaftoside | Scutellarine | Tétuine | Véronicastroside | Vicénine-2 | Vitexine (Isovitexine)

Flavones acétylées Artoindonesianine P

Flavones synthétiques Diosmine | Flavoxate | Hidrosmine

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Catégories :
Hétéroside
Flavone

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Isoorientine de Wikipédia en français (auteurs)

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Synonymes	homoorientine lutéoline-6-C-glucoside
N^o CAS	4261-42-1
PubChem	114776
SMILES	O1[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]([C@@H]1c1c(O)cc2c(c(cc(o2)c2cc(c(cc2)O)O)=O)c1O)O)O)CO PubChem, Vue 3D
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