Isoorientine
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Isoorientine |
 |
Général |
Nom IUPAC |
2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]chromén-4-one |
Synonymes |
homoorientine
lutéoline-6-C-glucoside |
No CAS |
4261-42-1 |
PubChem |
114776 |
SMILES |
O1[ C@@ H]([ C@ H]([ C@ H]( O)[ C@ H]([ C@@ H] 1c1c( O) cc2c( c( cc( o2) c2cc( c( cc2) O) O)= O) c1O) O) O) CO
PubChem, Vue 3D
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InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C21H20O11/ c22- 6- 14- 17( 27) 19( 29) 20( 30) 21( 32- 14) 16- 11( 26) 5- 13- 15( 18( 16) 28) 10( 25) 4- 12( 31- 13) 7- 1- 2- 8( 23) 9( 24) 3- 7/ h1- 5, 14, 17, 19- 24, 26- 30H, 6H2/ t14-, 17-, 19+, 20-, 21+/ m1/ s1
InChIKey :
ODBRNZZJSYPIDI- VJXVFPJBBJ
Std. InChI : Vue 3D
InChI= 1S/ C21H20O11/ c22- 6- 14- 17( 27) 19( 29) 20( 30) 21( 32- 14) 16- 11( 26) 5- 13- 15( 18( 16) 28) 10( 25) 4- 12( 31- 13) 7- 1- 2- 8( 23) 9( 24) 3- 7/ h1- 5, 14, 17, 19- 24, 26- 30H, 6H2/ t14-, 17-, 19+, 20-, 21+/ m1/ s1
Std. InChIKey :
ODBRNZZJSYPIDI- VJXVFPJBSA- N
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Propriétés chimiques |
Formule brute |
C21H20O11 [Isomères]
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Masse molaire[1] |
448,3769 ± 0,0215 g·mol-1
C 56,25 %, H 4,5 %, O 39,25 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L'isoorientine ou homoorientine est un composé chimique de la famille des flavones. C'est plus précisément un hétéroside, le 6-O-glucoside d'une flavone, la lutéoline. C'est un isomère de l'orientine que l'on trouve comme elle dans la passiflore et l'açaí mais aussi le muguet bleu (Vitex negundo) et la Swertia japonica.
Métabolisme
L'isoorientine est entre autres métabolisée par l'isoorientine 3'-O-méthyltransférase
Notes et références
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Isoorientine de Wikipédia en français (auteurs)
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