Thiosulfinate
- Thiosulfinate
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En chimie des composés organo-sulfurés, un thiosulfinate est un groupe fonctionnel consistant en un lien R-S(=O)-S-R (R étant un radical organique). Ce groupe est rare mais ces composés sont évoqués comme intermédiaires dans l'oxydation des thiols en acides sulfoniques, qui est une transformation courante. Ils sont constitués d'un atome de soufre (IV) lié à un soufre (II), le premier étant asymétrique et rendant potentiellement le composé chiral. Un thiosulfinate bien connu est l'allicine, le composé piquant et parfumé dans l'ail et les oignons.
Un exemple de thiosufinate stable est le dérivé di ter-butyle, (CH3)3CS(O)SC(CH3)3. Ce thiosulfinate peut être obtenu optiquement pur par oxydation asymétrique et catalytique du di-ter-butyldisulfure avec l'eau oxygénée (H2O2)[1].
Notes
- ↑ (RS)-(+)-2-Methyl-2-Propanesulfinamide [tert-Butanesulfinamide], Daniel J. Weix and Jonathan A. Ellman; Organic Syntheses, 2005, vol. 82, p. 157.
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2010.
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