Alliine

Alliine
Alliine
Alliine
Alliine
Général
Nom IUPAC acide (2R)-2-amino-3-[(S)-prop-2-énylsulfinyl]propanoique
Synonymes 3-(2-propénylsulfinyl)alanine
(S)-3-(2-propénylsulfinyl)-L-alanine
3-((S)-Allylsulfinyl)-L-alanine
S-Allyl-L-cystéine sulfoxyde
No CAS 556-27-4
PubChem 87310
SMILES
InChI
Apparence poudre, cristalline ou non, blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C6H11NO3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 177,221 ± 0,012 g·mol-1
C 40,66 %, H 6,26 %, N 7,9 %, O 27,08 %, S 18,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion 163-165 °C[2]
Solubilité soluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'alliine est un sulfoxyde qui est un constituant naturel de l'ail[3]. Elle est un dérivé de la cystéine, un acide aminé. Lorsque de l'ail frais est écrasé ou haché, l'enzyme alliinase convertit l'alliine en allicine qui est responsable de l'arôme de l'ail frais. L'ail est utilisé depuis l'Antiquité comme remède médicinale contre l'hyperoxie et effectivement, après études, l'ail s'est révélé être un anti-oxydant très efficace qui a des propriété de captage du radical hydroxyle, sûrement dues à l'alliine contenue dedans[4].

Lorsque l'effet de alliine est observée sur les cellules du sang in vitro, une augmentation de la capacité de phagocytose des phagocytes est observée[5].

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b MSDS
  3. Iberl, B et al., « Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC », dans Planta Med, vol. 56, 1990, p. 320–326 [lien DOI] 
  4. Kourounakis, PN; Rekka, EA, « Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder », dans Res Commun Chem Pathol Pharmacol., vol. 74, no 2, novembre 1991, p. 249–252 [lien PMID] 
  5. Salman, H et al., « Effect of a garlic derivative (alliin) on peripheral blood cell immune responses », dans Int J Immunopharmacol., vol. 21, no 9, septembre 1999, p. 589–597 [lien PMID, lien DOI] 

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