- Ajmalicine
-
Ajmalicine 
Général Nom IUPAC (19α)-16,17-didéshydro-19-méthyloxayohimban-16-carboxylate de méthyle No CAS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C21H24N2O3 [Isomères] Masse molaire[1] 352,4269 ± 0,0198 g·mol-1
C 71,57 %, H 6,86 %, N 7,95 %, O 13,62 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L’ajmalicine également connue sous le nom de δ-yohimbine ou raubasine, est un médicament antihypertenseur[2]. Il a été commercialisé sous de nombreuses marques, comme Card-Lamuran®, Circolene®, Cristanyl®, Duxil®, Duxor®, Hydroxysarpon®, Iskedyl®, Isosarpan®, Isquebral®, Lamuran®, Melanex®, Saltucin Co®, Salvalion® et Sarpan®[2].
C'est également un alcaloïde naturellement présent dans diverses plantes telles que Rauwolfia spp., Catharanthus roseus et Mitragyna speciosa[2],[3],[4].
L'ajmalicine est structurellement liée à la yohimbine, rauwolscine, et d'autres dérivés du yohimban. Comme la corynanthine, il agit comme un antagoniste des récepteurs α1-adrénergiques avec des actions préférentielles sur les récepteurs α2-adrénergiques, ce qui sous-tend qu'il est plus hypotenseur qu'antihypertenseur[2],[5].
Voir aussi
- Corynanthine
- Rauwolscine
- Yohimbine
Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Wink, Michael; Roberts, M. W., Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications, New York, Plenum Press, 1998 (ISBN 978-0-306-45465-3) (LCCN 98017602) [lire en ligne]
- Kurz WG, Chatson KB, Constabel F, et al., « Alkaloid Production in Catharanthus roseus Cell Cultures VIII1 », dans Planta Medica, vol. 42, no 5, mai 1981, p. 22–31 [texte intégral, lien PMID, lien DOI]
- León F, Habib E, Adkins JE, Furr EB, McCurdy CR, Cutler SJ, « Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa grown in U.S.A », dans Natural Product Communications, vol. 4, no 7, juillet 2009, p. 907–10 [lien PMID]
- Roquebert J, Demichel P, « Inhibition of the alpha 1 and alpha 2-adrenoceptor-mediated pressor response in pithed rats by raubasine, tetrahydroalstonine and akuammigine », dans European Journal of Pharmacology, vol. 106, no 1, octobre 1984, p. 203–5 [lien PMID]
Catégories :- Alcaloïde indolé
- Alpha-bloquant
- Antihypertenseur
- Ester carboxylique
Wikimedia Foundation. 2010.
