- Nicotinamide adénine dinucléotide
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Figure 1 : la forme oxydée du nicotinamide adénine dinucléotide (NAD+) Général Synonymes NAD+
Coenzyme INo CAS No EINECS DrugBank SMILES InChI Apparence solide Propriétés chimiques Formule brute C21H27N7O14P2 [Isomères] Masse molaire[1] 663,4251 ± 0,0243 g·mol-1
C 38,02 %, H 4,1 %, N 14,78 %, O 33,76 %, P 9,34 %,Écotoxicologie DL50 4 333 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le nicotinamide adénine dinucléotide, ou NAD, est une coenzyme d'oxydoréduction présente dans toutes les cellules vivantes. Le composé est un dinucléotide, puisqu'il est composé de deux nucléotides liés par leurs groupes phosphate. Un des nucléotides contient une adénine tandis que l'autre contient un nicotinamide. Dans le métabolisme, le NAD+ est impliqué dans les réactions redox en transportant des électrons. Cette coenzyme est présente sous deux formes dans la cellule. NAD+ est un agent d'oxydation et NADH est un agent de réduction. Le transfert d'électrons est la principale fonction du NADH.
Sommaire
Structure
Le NAD est dérivé de la vitamine B3 (anciennement « vitamine PP ») : la nicotinamide.
La figure 1 présente la structure du NAD+ (forme oxydée). Cette coenzyme n'est pas fixée sur l'apoenzyme, c'est un cosubstrat.
Mode d'action
La coenzyme fixe réversiblement un ion H+ et deux électrons sur le noyau nicotinamide (figure 2) en présence d'une enzyme de la classe des oxydoréductases. Ainsi, le réducteur NADH,H+ est une source d'hydrure H-.
Figure 2 : réaction d'oxydo-réduction du NAD.Le couple oxydant/réducteur est le suivant : NAD+/NADH,H+
Intérêt en biochimie analytique
Il réside dans une propriété physique particulière : le NAD+ possède un maximum d'absorption en ultraviolet à 260 nm ; la forme réduite (NADH) quant à elle possède deux maxima d'absorption en UV, un premier à 260 nm et un second à 340 nm. En suivant l'absorbance à 340 nm, on pourra suivre l'évolution de la réaction enzymatique, une augmentation d'absorbance indiquant une formation de NADH (la réaction va dans le sens de la réduction du substrat) tandis qu'une diminution d'absorbance indique la consommation de NADH, donc une formation de NAD+ (la réaction va dans le sens de l'oxydation du substrat). La courbe
correspond à la cinétique d'apparition ou de disparition du NADH. À partir de cette courbe, il est possible de calculer la vitesse initiale de la réaction (voir Équation de Michaelis Menten).Le coefficient d'extinction molaire de la forme réduite (NADH) à 340 nm vaut 6 220 mol-1·l·cm-1
Rôle dans le métabolisme
Le NAD est une coenzyme qui est présente dans toutes les cellules et qui aide les enzymes à transférer les électrons pendant les réactions d'oxydo-réductions du métabolisme de formation de l'ATP.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Nadide » sur ChemIDplus, consulté le 16 août 2009
Voir aussi
- Nicotinamide adénine dinucléotide phosphate
- Liste d'abréviations de biologie cellulaire et moléculaire
Catégories :- Composé du phosphore
- Coenzyme
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