Nicotinamide adénine dinucléotide phosphate

Nicotinamide adénine dinucléotide phosphate: Nicotinamide adénine dinucléotide phosphate

Général

N^o CAS 53-59-8

N^o EINECS 200-178-1

SMILES

n1([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@H](O2)CO[P@@](OP(OC[C@H]2O[C@@H]([n+]3cc(ccc3)C(N)=O)[C@@H]([C@@H]2O)O)(=O)[O-])(O)=O)OP(O)(O)=O)c2c(c(ncn2)N)nc1
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C21H28N7O17P3/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₁H₂₈N₇O₁₇P₃ [Isomères]

Masse molaire^[1] 743,405 ± 0,0253 g·mol^-1
C 33,93 %, H 3,8 %, N 13,19 %, O 36,59 %, P 12,5 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le nicotinamide adénine dinucléotide phosphate (NADP) est un coenzyme d'oxydoréduction. Il est très proche du nicotinamide adénine dinucléotide (NAD), dont il diffère par la présence d'un groupement phosphate sur le second carbone du β-D-ribofurannose du résidu adénosine (figure 1). Sa forme réduite est désignée par NADPH ou NADPH2 ou encore NADPH+H⁺.

Figure 1 : structure de la forme oxydée du Nicotinamide adénine dinucléotide phosphate. N.B : les trois liaisons libres représentées sur les cycles ribose ne sont pas des méthyles (CH3) mais des hydroxyles (OH).

C'est un coenzyme libre (co-substrat) associé à des oxydoréductases.

Rôle cellulaire

Au niveau du métabolisme, le NADPH est principalement produit par la phase oxydative de la voie des pentoses phosphates. Le NADPH est la source principale d'électrons utilisés dans les réactions biosynthétiques dans la cellule. Il est également utilisé dans les mécanismes de protection contre le stress oxydant et les espèces réactives de l'oxygène (ROS). La détoxication de ces espèces réactives fait intervenir le glutathion qui doit être régénéré constamment par la glutathion réductase suivant le schéma suivant :

GSSG + NADPH + H⁺ → 2 GSH + NADP⁺

La maladie métabolique connue sous le nom de favisme ou déficit en glucose-6-phosphate déshydrogénase (G6PDH) entraine un déficit cellulaire en NADPH. Ceci résulte du déficit en G6PDH qui catalyse la première étape de la phase oxydative de la voie des pentoses. Elle conduit en particulier à une hypersensibilité au stress oxydant.

Voir aussi

Nicotinamide adénine dinucléotide

Glutathion

Glutathion réductase

Liste d'abréviations de biologie cellulaire et moléculaire

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · Cofacteurs enzymatiques

Vitaminiques B₁ : TPP, ThDP · B₂ : FMN / FMNH₂ ; FAD / FADH₂ · B₃ : NAD⁺ / NADH+H⁺ ; NADP⁺ / NADPH+H⁺ · B₅ : CoA · B₆ : PLP, P5P · B₈ : Biotine · B₉ : THF ; DHF ; MTHF · B₁₂ : AdoCbl ; MeCbl · C : Acide ascorbique · K₁ : Phylloquinone · K₂ : Ménaquinone

Non vitaminiques Acide lipoïque · ATP · CoB · CoM · CoQ₁₀ · CTP · F420 · F430 · GSH / GSSG · Hème · Méthanofurane · MoCo · PAPS · PQQ · SAM · THB · THMPT, H₄MPT

Oligoéléments Ca²⁺ · Cu²⁺ · Fe²⁺ / Fe³⁺ · Mg²⁺ · Mn²⁺ · Mo · Ni²⁺ · Se · Zn²⁺

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Catégories :
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Respiration cellulaire
Nucléoside
Photosynthèse
Coenzyme

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nicotinamide adenine dinucleotide phosphate — noun a coenzyme similar to NAD and present in most living cells but serves as a reductant in different metabolic processes • Syn: ↑NADP • Hypernyms: ↑coenzyme * * * noun : triphosphopyridine nucleotide * * * Biochem. See NADP [1960 65] … Useful english dictionary
nicotinamide adenine dinucleotide phosphate — noun The phosphate of nicotinamide adenine dinucleotide; a coenzyme important in fatty acid synthesis … Wiktionary
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Rôle cellulaire

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N^o CAS	53-59-8
N^o EINECS	200-178-1
SMILES	n1([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@H](O2)CO[P@@](OP(OC[C@H]2O[C@@H]([n+]3cc(ccc3)C(N)=O)[C@@H]([C@@H]2O)O)(=O)[O-])(O)=O)OP(O)(O)=O)c2c(c(ncn2)N)nc1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C21H28N7O17P3/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₂₈N₇O₁₇P₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	743,405 ± 0,0253 g·mol^-1 C 33,93 %, H 3,8 %, N 13,19 %, O 36,59 %, P 12,5 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

v · Cofacteurs enzymatiques
Vitaminiques	B₁ : TPP, ThDP · B₂ : FMN / FMNH₂ ; FAD / FADH₂ · B₃ : NAD⁺ / NADH+H⁺ ; NADP⁺ / NADPH+H⁺ · B₅ : CoA · B₆ : PLP, P5P · B₈ : Biotine · B₉ : THF ; DHF ; MTHF · B₁₂ : AdoCbl ; MeCbl · C : Acide ascorbique · K₁ : Phylloquinone · K₂ : Ménaquinone
Non vitaminiques	Acide lipoïque · ATP · CoB · CoM · CoQ₁₀ · CTP · F420 · F430 · GSH / GSSG · Hème · Méthanofurane · MoCo · PAPS · PQQ · SAM · THB · THMPT, H₄MPT
Oligoéléments	Ca²⁺ · Cu²⁺ · Fe²⁺ / Fe³⁺ · Mg²⁺ · Mn²⁺ · Mo · Ni²⁺ · Se · Zn²⁺

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