141-78-6

Acétate d'éthyle
Représentations plane et 3D de l'acétate d'éthyle
Général
Nom IUPAC	Acétate d'éthyle
Synonymes	acétate éthylique éthanoate d'éthyle éther acétique
No CAS	141-78-6
No EINECS	205-500-4
PubChem	8857
No E	E1504
FEMA	2414
SMILES	CCOC(C)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H8O2  [Isomères]
Masse molaire	88,1051 g∙mol-1 C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
pKa	0,3
Propriétés physiques
T° fusion	-83,6 °C (189,55 K)[2]
T° ébullition	77,1 °C (350,25 K)[2]
Solubilité	83 g⋅L-1 (eau, 20 °C), bonne dans l'acétone, les alcools et l'éther
Masse volumique	(eau = 1) : 0.9[1]
T° d’auto-inflammation	427 °C[1]
Point d’éclair	-4 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 2.2-11.5[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 10 kPa[1]
Viscosité dynamique	0,426 10-3⋅Pa.s (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,373
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi F
Numéro index : 607-022-00-5 Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36 : Irritant pour les yeux. R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau. R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
Phrases R : 11, 36, 66, 67,
Phrases S : (2), 16, 26, 33,
Transport
33    1173    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C) Numéro ONU : 1173 : ACÉTATE D’ÉTHYLE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
NFPA 704
3 1 0
SIMDUT[3]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = -4,4 °C coupelle fermée (méthode Tag). Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4]
Danger H225, H319, H336, EUH066, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau
Écotoxicologie
DL50	5,62 g⋅kg-1 (rats, oral)[2] 5,62 g⋅kg-1 (rats, oral)[2] 4,1 g⋅kg-1 (souris, oral)[2]
CL50	200 g⋅m-3 (rats, inhalation)[2]
LogP	0.73[1]
Composés apparentés
Isomère(s)	acide butanoïque, 3-hydroxybutanone
Autres composés	CH3COOH
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate d'éthyle (éthanoate d'éthyle) est un liquide, à l'odeur caractéristique du dissolvant de vernis à ongles. C'est un ester résultant de l'éthanol et de l'acide acétique utilisé principalement comme solvant. On le trouve, à l'état naturel, en faibles quantités dans le rhum et dans les raisins endommagés par la grêle.

Propriétés chimiques

Généralités

L'acétate d'éthyle est un solvant de polarité moyenne, peu toxique^[5] et non hygroscopique, qui possède une grande volatilité. C'est un accepteur faible en raison de liaisons hydrogène. Il peut dissoudre jusqu'à 3% d'eau et possède une solubilité dans l'eau de 8% à température normale. Cette solubilité augmente avec la température. Il est instable au contact de bases et d'acides forts en présence desquels il est hydrolysé en acide acétique (acide éthanoïque) et éthanol.

Il est rarement utilisé comme solvant pour une réaction chimique en raison de sa réactivité avec les bases et les acides.

Tautomérie

Comme tous les composés comportant un carbonyle, l'acétate d'éthyle présente une mobilité du proton (H⁺) situé sur le carbone voisin du carbonyle. Cependant, celle-ci est bien plus faible que dans le cas des aldéhydes ou des cétones. Aussi la forme énolique est-elle indétectable.

Cependant, en présence d'une base très forte comme l'ion éthanolate, l'énolate (base conjuguée de l'énol) existe à l'équilibre et donne lieu à la condensation de Claisen :

2 CH₃ - CO - O - C₂H₅ → CH₃ - CO - CH₂ - CO -O - C₂H₅ + C₂H₅ - OH

Le composé obtenu est l'acétylacétate d'éthyle dont le nom officiel est le 3-oxobutanoate d'éthyle.

Saponification

La réaction de saponification de l’acétate d’éthyle est une réaction dont la vitesse suit une loi du deuxième ordre :

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

L’additon d’un des constituants engendre un déplacement d’équilibre dans le sens qui correspond à la disparition de ce constituant (loi de Le Chatelier). L’élimination d’un des constituants déplace l’équilibre dans le sens qui correspond à l’apparition de ce constituant. L’élimination de l’eau déplace l’équilibre dans le sens de formation de celle-ci, c’est-à-dire dans le sens de la formation d’acétate d’éthyle. En éliminant l’eau au fur et à mesure de sa formation, on peut rendre la réaction d’estérification totale.

Aigreur des vins

L'acétate d'éthyle est présent dans le vin. Le piquage des vins ne doit pas être attribué à l'acide acétique mais à la présence d’un excès d’acétate d’éthyle. Cet ester est formé par les levures et surtout par les bactéries acétiques, dans des proportions très variables qui dépendent des espèces et des conditions de milieu et de température. L’addition d’acide acétique au vin ne reproduit pas vraiment l’acescence, bien qu’à dose suffisante il donne une odeur et surtout un goût aigre.

Utilisations

L'acétate d'éthyle est employé dans les domaines suivants:

• solvant pour enlever le vernis à ongles.
• solvant pour colles dangereux à 'sniffer' car il entraîne une sensation d'énivrement qui peut endommager le cerveau.
• solvant de la nitrocellulose.
• produit pour décaféiner les grains de café et les feuilles de thé.
• solvant pour chromatographie en mélange avec un solvant non polaire comme l'hexane.
• solvant pour extractions.(antibiotiques)
• parfums et essences à odeurs fruitées (en raison de sa grande vitesse d'évaporation laissant la trace du parfum sur la peau).
• composant d'arôme fruité (fraise).
• agent de saveur pour pâtisserie, crèmes glacées et gâteaux, limonade.
• accélérateur de prise pour peintures et vernis.
• entomologie: conservation des insectes.

Synthèse

L'acétate d'éthyle est synthétisé par le procédé d'estérification de Fischer, résultant d'une réaction entre l'acide acétique et l'éthanol. Un acide, tel l'acide sulfurique, catalyse la réaction.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Étant donné que cette réaction est réversible et engendre un équilibre chimique, le rendement est faible à moins que l'eau soit éliminée. En laboratoire, l'acétate d'éthyle peut être séparé de l'eau en utilisant le procédé de Dean-Stark.

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

• Solvant

Liens externes

• Acétate d'éthyle (CSST)
• (en) Material safety data (MSDS) for ethyl acetate
• (en) National Pollutant Inventory - Ethyl acetate fact sheet
• (en) Ethyl Acetate: Molecule of the Month
• (en) Purpose of Using Concentrated Sulfuric Acid in Esterification for Catalysis

Bibliographie

• Hans Breuer(2000). 'Atlas de la chimie'. Le livre de poche. Encyclopédies d'aujourd'hui -ISBN 2-253-13022-2

• Portail de la chimie