Alcool sinapylique
- Alcool sinapylique
-
| Alcool sinapylique |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
alcool 4-hydroxy-3,5-diméthoxycinnamylique |
| No CAS |
537-33-7 |
| PubChem |
5280507 |
| ChEBI |
28813 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C11H14O4/c1-14-9-6-8(4-3-5-12)7-10(15-2)11(9)13/h3-4,6-7,12-13H,5H2,1-2H3/b4-3+
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C11H14O4 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
210,2265 ± 0,011 g·mol-1
C 62,85 %, H 6,71 %, O 30,44 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
61 °C à 67 °C |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'alcool sinapylique est un composé phytochimique dérivé de l'acide sinapique. C'est l'un des trois principaux monolignols. Il est biosynthétisé comme les autres phénylpropanoïdes, son précurseur immédiat étant le sinapaldéhyde. L'alcool sinapylique, comme les autres monolignols, est un monomère de la lignine et de la lignane. C'est aussi un précurseur de nombreux stilbènes et coumarines.
Synthèse
Comme les autres phénylpropanoïdes, l'alcool sinapylique est un dérivé de la phénylalanine. Celle-ci est transformée par l'enzyme phénylalanine ammonia-lyase (PAL) pour donner l'acide cinnamique, qui est par la suite hydroxylé et méthylé en acide sinapique, qui est réduit en sinapaldéhyde, lui même réduit en alcool sinapylique.
Notes et références
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Alcool sinapylique de Wikipédia en français (auteurs)
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