Classification des lipides

Classification des lipides

Les lipides constituent la matière grasse des êtres vivants. Ce sont de petites molécules hydrophobes ou amphipathiques principalement constituées de carbone, d’hydrogène et d’oxygène avec une densité inférieure à l'eau[1]. Les lipides peuvent être à l'état solide, comme dans les graisses, ou liquide, comme dans les huiles. Les lipides proveniennent en totalité ou en partie de condensations de thioesters basées sur des carbanions et/ou de condensations d'unités isoprène basées sur des carbocations[2].

Les lipides peuvent être classés selon la structure de leur squelette carboné (atomes de carbone chaînés, cycliques, présence d'insaturations, etc). Toutefois, du fait de leur diversité et de la difficulté à adopter une définition universelle, il n'existe pas de classification unique des lipides. L'IUPAC[3], par exemple, inclut dans les lipides les acides gras et dérivés, ainsi que leurs esters[4]:

La catégorie des lipides définie par l'IUPAC n'inclut donc pas le cholestérol, classé dans les terpènoïdes[5], soit:

Or, les composés tel que le cholestérol sont effectivement considérés comme des lipides depuis longtemps[6], y compris dans la définition faite par l'IUPAC. Différentes études ont donc été faites pour intégrer les lipides de type acide gras et de type cholestérol dans un même système de classification. La dernière en date définie 5 catégories[2] et dérive en partie de la classification faite par l'IUPAC:

Toutefois, pour des raisons historiques, il est possibles de distinguer les acides gras des autres polycétides, les phosphoacylglycérols des acylglycerols et les stérols des autres prénols. Il y a de nombreux termes redondants ou ayant plusieurs significations. Par exemples, dans la classification ci-dessus, les stérols sont une catégorie qui incluent les stéroïdes. Dans la classification de l'IUPAC, les stéroïdes sont une catégorie incluant les stérols. Cette remarque est aussi valable pour les prénols et les terpénoïdes.

Sommaire

Classe des acides gras

Les acides gras sont des acides carboxyliques caractérisés par une répétion de groupements méthylènes -CH2- formant une longue chaîne carbonée généralement constituée d'un nombre pair d'atomes de carbone. C'est cette chaîne carbonnée qui confère leur caractère hydrophobe aux acides gras. La structure des acides gras représente sans doute l'élément le plus utilisé dans les autres classes de lipides. La classe des acides gras peut se diviser en 13 sous-classes:

Sous-classe des acides gras et dérivés

  • acides gras à chaîne droite : acides gras saturés de formule semi-développée
CH3-[CH2]n-COOH avec n ≥ 2.
Fig 1. Exemple d'acide gras à chaîne droite : l'acide hexadécanoïque, plus communément appelé acide pamitatique (16 atomes de carbones)
  • acides gras méthylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes méthyl -CH3 le long de sa chaîne carbonée (ex. acide isolaurique).
  • acides gras insaturés : possédant une ou plusieurs double liaison -C=C- le long de sa chaîne carbonée.
Fig 2. Exemple d'acide gras insaturé : l'acide 9Z-octadécènoïque, plus communément appelé acide oléique (18 atomes de carbones et une insaturation)
  • acides gras hydroperoxylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes hydroperoxyl -OOH branchés sur sa chaîne carbonée.
  • acides gras hydroxylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes hydroxyl -OH branchés sur sa chaîne carbonée (ex. acide lactique).
  • acides gras oxoylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes cétone -C=O branchés sur sa chaîne carbonée (ex. acide lévulinique).
  • acides gras époxylés : acides gras possédant un ou plusieurs cycle époxyl le long de sa chaîne carbonée
  • acides gras méthoxylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes méthoxyl -OCH3 branchés sur sa chaîne carbonée
  • acides gras halogénés : acides gras lié à un ou plusieurs composé halogéné.
  • acides gras aminés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes amine -NH2 branchés sur sa chaîne carbonée
  • acides gras cyanylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes cyanyl -C≡N branchés sur sa chaîne carbonée
  • acides gras nitrosylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes nitrosyl -NO2 le long de sa chaîne carbonée.
  • acides gras thiolés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes thiol -SH branchés sur sa chaîne carbonée
  • acides gras carbocycliques : acides gras possédant un ou plusieurs cycle carboné le long de sa chaîne carboné. En général, les carbocycles se composent de 5 ou 6 carbones.
  • acides gras hétérocycliques : acides gras possédant un ou plusieurs hétérocycle le long de sa chaîne carboné. En générale, les cycles se composent de 5 ou 6 atomes.
  • acides mycoliques
  • acides dicarboxyliques : acides gras possédant un goupe carboxyl -COOH à chaque extrémité de sa chaîne carbonée.

Sous-classe des octadecanoïdes

Les octadecanoïdes sont dérivés d'acides gras à 18 atomes de carbones.

  • metabolites dérivés de l'acide 12-oxophytodiènoïque
  • acides jasmonique

Sous-classe des eicosanoïdes

Les eicosanoïdes sont formés à partir de l'acide 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatétraénoïque, plus communément appelé acide arachidonique. Cet acide possède 20 atomes de carbone et 4 insaturations.

  • prostaglandines
  • leucotriènes
  • thromboxanes
  • lipoxines
  • acides hydroxy/hydroperoxy eicosatriènoïques
  • acides hydroxy/hydroperoxy eicosatetraènoïque
  • acides hydroxy/hydroperoxy eicosapentaènoïque
  • acides époxyeicosatriènoïue
  • hépoxilines
  • levuglandines
  • isoprostanes
  • clavulones et analogues marins

Sous-classe des docosanoïdes

Les docosanoïdes dérivent de l'acide docosahexaènoïque et possèdent 22 atomes de carbones et 1 carbocyle insaturé.

Sous-classe des alcools gras

Les alcools gras sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été substitué par un groupement hydroxyl -OH.

Sous-classe des aldéhydes gras

Les aldéhydes gras sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été substitué par un groupement aldéhyde -CH=O.

Sous-classe des esters gras

Les esters gras sont formés par estérification du groupement carboxyl -COOH d'un acide gras avec un composé hydroxylé.

Sous-classe des amides gras

Les amides gras sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été substitué par un groupement amide -CONH2.

  • amides primaires
  • N-acylamides
  • acylhomoserine lactones
  • N-acylethanolamides (endocannabinoïdes)

Sous-classe des nitriles gras

Les nitriles gras sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été substitué par un groupement nitrile -C≡N.

Sous-classe des éthers gras

Les éthers gras sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été substitué par une fonction éther -C-O-R.

Sous-classe des hydrocarbures

Les hydrocarbures gras sont des acides gras dont le groupement carboxyl -COOH a été perdu.

Sous-classe des hydrocarbures oxygénés

Autres

Classe des acylglycérols

Fig 3. Un triglycéride, le tripamitoylglycérol

Les glycérides sont des esters d'acides gras et de glycérol. Il existe 3 sous-classes d'acylglycérols : les mono-, di- et acylglycérols. Les suffixes mono, di, et tri sont utilisés selon que l'estérification porte sur 1, 2 ou 3 groupements hydroxyles du glycérol. La formule semi développée des acylglycérols est:

CH2-O-CO-R1
|
CH-O-CO-R2
|
CH2-O-CO-R3
avec R1, R2 et R3 un hydrogène H ou une chaîne acyl

Les groupes hydroxyl -OH libres du glycérols chez les mono et diacylgrlycérols peuvent aussi être substitués par des sucres via une liaison glycosidique.

Classe des phosphoacylglycérols

Fig 4. Un phosphoglycéride, le palmitoyloleylphosphatidylcholine

les phosphoacylglycérols, encore appelé phosphoglycérides ou glycerophospholipides, sont les lipides les plus abondants dans les membranes biologiques. Ils ont naturellement tendances à s'organiser en double couche. Leur structures de base est formée d'un diacylglycérol et d'un phosphate[7]. Dans la plupart des cas, le phosphate est également lié à un composé polaire hydroxylé (ex. la choline, la sérine, l'éthanolamine). Un exemple bien connu de phosphoacylglycérol est la lécithine, souvent utilisée comme additif alimentaire. La formule semi développée des phosphoglycérides est:

        CH2-PO4--X
        |
R2-CO-O-CH
        |
R1-CO-O-CH2
avec R1 et R2 des chaînes acyles et X un composé hydroxylé.

Les phosphoacylglycérols peuvent se répartir en 20 sous-classes:

  • les glycérophosphocholines
  • les glycérophosphoéthanolamines
  • les glycérophosphosérines
  • les glycérophosphoglycérols
  • les glycerophosphoglycerophosphates
  • les glycérophosphoinositols
  • les glycérophosphoinositol monophosphates
  • les glycérophosphoinositol bisphosphates
  • les glycérophosphoinositol trisphosphates
  • les glycérophosphates
  • les glycéropyrophosphates
  • les glycérophosphoglycérophosphoglycérols (Cardiolipins)
  • les CDP-glycérols
  • les glycérophosphoglucoses
  • les glycérophosphoinositolglycanes
  • les glycérophosphonocholines
  • les glycérophosphonoéthanolamines
  • les di-glycérol tétraéther phospholipides (caldarchaéols)
  • les glycérol-nonitol tétraéther phospholipides
  • les glycérophospholipides oxydés

Classe des stérols

Fig. 5 Le noyau cyclopentanophénantrènique

Les stérols sont des lipides dérivant du noyau cyclopentanophénanthrénique. Les différentes types de stérols se distinguent selon le nombre et la position d'insaturation et/ou de chaînes latérales.

Sous-classe des stérols

Fig. 6 Le cholestérol

Sous-classe des stéroïdes

Sous-classe des secostéroïdes

  • vitamine D2 et dérivés
  • vitamine D3 et dérivés
  • vitamine D4 et dérivés
  • vitamine D5 et dérivés
  • vitamine D6 et dérivés
  • vitamine D7 et dérivés

Sous-classe des acides biliaires et dérivés

  • acide biliaire à 22 carbones, alcools et dérivés
  • acide biliaire à 23 carbones, alcools et dérivés
  • acide biliaire à 24 carbones, alcools et dérivés
  • acide biliaire à 25 carbones, alcools et dérivés
  • acide biliaire à 26 carbones, alcools et dérivés
  • acide biliaire à 27 carbones, alcools et dérivés
  • acide biliaire à 28 carbones, alcools et dérivés
  • acide biliaire à 29 carbones, alcools et dérivés

Sous-classe des stéroïdes conjugués

  • stéroïdes glucuronidés
  • stéroïdes sulfatés
  • stéroïdes conjugués à la glycine
  • stéroïdes conjugués à la taurine

Sous-classe des hopanoïdes

Classe des sphingolipides

Les sphingolipides sont dérivés des sphinganines ou des sphing-4-ènines, plus connues sous le nom de sphingosines. Ces 2 derniers composés dérivent eux-mêmes de la condensation d'un acide gras et de la sérine. La sous-classe la plus importante est sans doute celle des céramides. Il s'agit de sphinganines ou de sphingosines liées à un acide gras par une liaison amide. Un exemple bien connu de céramide est la sphingomyéline, impliquée dans la transmission nerveuse chez les mammifères.

Sous-classe des sphingoïdes

  • Sphing-4-ènines (sphingosines)
  • Sphinganines
  • 4-Hydroxysphinganines (phytosphingosines)
  • Holomogues des sphingoïdes
  • Sphingoïde 1-phosphate
  • Lysosphingomyélines and lysoglycosphingolipides
  • Sphingoïdes N-méthylatés
  • Analogues aux sphingoïdes

Sous-classe des céramides

  • N-acylsphingosines (céramides)
  • N-acylsphinganines (dihydroceramides)
  • N-acyl-4-hydroxysphinganines (phytoceramides)
  • Acylcéramides
  • Céramides 1-phosphate

Sous-classe des phosphosphingolipides

  • Céramides phosphocholine (sphingomyélines)
  • Céramides phosphoéthanolamine
  • Céramides phosphoinositol

Sous-classe des phosphonosphingolipides

Sous-classe des glycosphingolipides neutres

  • série des sucres simples (Glucocéramide, Lactocéramide, etc)
  • GalNAcb1-3Gala1-4Galb1-4Glc- (série des Globo)
  • GalNAcb1-4Galb1-4Glc- (série des Ganglio)
  • Galb1-3GlcNAcb1-3Galb1-4Glc- (série des Lacto)
  • Galb1-4GlcNAcb1-3Galb1-4Glc- (série des Neolacto)
  • GalNAcb1-3Gala1-3Galb1-4Glc- (série des Isoglobo)
  • GlcNAcb1-2Mana1-3Manb1-4Glc- (série des Mollu)
  • GalNAcb1-4GlcNAcb1-3Manb1-4Glc- (série des Arthro)
  • Gal- (série des Galacto)
  • Autres

Sous-classe des glycosphingolipides acides

  • Gangliosides
  • Sulfoglycosphingolipides (sulfatides)
  • Glucuronosphingolipides
  • Phosphoglycosphingolipides
  • Autres

Sous-classe des glycosphingolipides basiques

Sous-classe des glycosphingolipides amphotères

Sous-classe des arsenosphingolipides

Classe des polykétides

Les polykétides proviennent de la condensation de groupe acétyl et/ou propionyl. Ils forment un gamme très vaste de composés naturels dont sont dérivés de nombreux antibiotiques (ex. les macrolides). Les polykétides peuvent se répartir en 3 sous-classes:

  • les macrolides
  • les polykétides aromatiques
  • les hybrides peptide-polykétide non ribosomiques

Classe des prènols

La structure de base des prènols est l'isoprène. Les prénols sont synthétisés à partir de précurseurs à 5 atomes de carbones, l'isopentényl diphosphate et le diméthylally diphosphate, issus de la voie de l'acide mévalonique. Chez quelques bactéries et plantes, les précurseurs sont issus de la voie du méthylérythritol phosphate.

Sous-classe des isoprènoïdes

  • isoprènoïdes à 5 carbones
  • isoprènoïdes à 10 carbones (monoterpènes)
  • isoprènoïdes à 15 carbones (sesquiterpènes)
  • isoprènoïdes à 20 carbones (diterpènes)
  • isoprènoïdes à 25 carbones (sesterterpènes)
  • isoprènoïdes à 30 carbones (triterpènes)
  • isoprènoïdes à 40 carbones (tétraterpènes)
  • Polytèrpènes (plus de 40 carbones)

Sous-classe des quinones et hydroquinones

Sous-classe des polyprènols

  • Bactoprènols
  • Bactoprènol monophosphates
  • Bactoprenol diphosphates
  • Phytoprènols
  • Phytoprènol monophosphates [PR0305]
  • Phytoprènol diphosphates [PR0306]
  • Dolichols
  • Dolichol monophosphates
  • Dolichol diphosphates

Classe des saccharolipides

Les saccharolipides résultent de l'estérification ou de l'amidification d'acide gras par des sucres ou des sucre aminés.

Acylaminosucres

  • monoacylaminosucres
  • diacylaminosucre
  • triacylaminosucre
  • tetraacylaminosucre
  • pentaacylaminosucre
  • hexaacylaminosucre
  • heptaacylaminosucre

Polysaccharides d'acylaminosucres

Acyltréhaloses

Polysaccharides d'acyltréhaloses

Notes et références

  1. ↑ Les lipides ne se mélangent donc pas à l'eau et flottent à sa surface.
  2. ↑ a et b (en) Fahy E., Subramaniam S., Brown H.A., Glass C.K., Merrill A.H. Jr., Murphy R.C., Raetz C.R., Russell D.W., Seyama Y., Shaw W., Shimizu T., Spener F., van Meer G., VanNieuwenhze M.S., White S.H., Witztum J.L., Dennis E.A. (2005) A comprehensive classification system for lipids, J Lipid Res., vol. 46(5):839-861
  3. ↑ (en) International Union of Pure and Applied Chemistry, Orgnanic Division - Commission on Nomenclature of Organic Chemistry,and Commission on Physical Organic Chemistry (1994) Glossary of names of organic comounds and reactive intermediates based on structure (lire en ligne)
  4. ↑ (en) voir l'entrée des lipides sur le site de l'IUPAC
  5. ↑ (en) voir l'entrée des terpènoïdes sur le site de l'IUPAC
  6. ↑ voir par exemple : (en) Konrad Bloch, « The biological synthesis of cholesterol », Science, vol. 150: pp19–28 (1965).
  7. ↑ L'ester de glycérol et de phosphate est appelé acide phosphatidique

Voir aussi

Liens externes


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