Isoprene

Isoprene

Isoprène

Isoprène
Isoprene.svgIsoprene-3d.png
formule développée et modèle 3D de l'isoprène
Général
Nom IUPAC 2-méthylbuta-1,3-diène
No CAS 78-79-5
No EINECS 201-143-3
PubChem 6557
Apparence liquide incolore tres volatil, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C5H8  [Isomères]
Masse molaire 68,117 gmol-1
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion -146 °C[1]
T° ébullition 34 °C[1]
Solubilité dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique (eau = 1) : 0.7[1]
T° d’auto-inflammation 220 °C[1]
Point d’éclair -54 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.5 - 8.9[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 53.2 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 12, 45, 52/53, 68,
Phrases S : 45, 53, 61, [2]
Transport
-
   1218   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[4]
Produit non classifié
SGH[5]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H224, H341, H350, H412,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
LogP 2.30[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isoprène est un synonyme commun du composé chimique 2-méthylbuta-1,3-diène. C'est un des quatre isomères du pentadiène qui possèdent des doubles liaisons conjuguées. À température ordinaire, c’est un liquide incolore volatil et odorant, facilement inflammable susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il est soluble dans l'alcool, l'acétone, le benzène.

Ce monomère peut polymériser en caoutchouc. En raison de sa grande réactivité, cette polymérisation peut devenir explosive sous l'action de la température. L'isoprène peut devenir un polluant toxique s'il est présent en grandes quantités.

Sommaire

Utilisations

L'isoprène, plus chimiquement actif que le butadiène, est très utilisé dans l'industrie chimique ; obtenu à partir du cracquage de naphta, il sert essentiellement à la production du cis-1,4-polyisoprène, un caoutchouc synthétique utilisé dans la fabrication des pneumatiques de voitures et des gants de chirurgie. Les molécules de caoutchouc sont constituées de chaînes de plusieurs milliers de maillons -CH2 – C(CH3) = CH – CH2 … La masse moléculaire du polymère peut varier de 100 000 à 1 million. Si le caoutchouc naturel est de bonne qualité, il renferme en outre des traces d'autres substances: protéines, acides gras, résines.... Dans d'autres caoutchoucs naturels, on peut trouver son isomère de structure, le trans-1,4-polyisoprene, qui lui confères des propriétés similaires mais néanmoins différentes. Par exemple une résine, la gutta-percha est une polymere naturel tout trans de l'isoprène.

Rôles et effets biologiques

On trouve l'isoprène à l'état naturel dans les plantes,les animaux et le corps humain. La vitesse à laquelle l'isoprène est produit dans le corps humain est d'environ 17 mg / jour pour une personne pesant 70 kg. Il est largement répandu à l'état naturel, en faibles concentrations, ainsi que dans de nombreux aliments.

Il intervient souvent dans la structure de nombreux composés biologiques. À titre d'exemple dans les terpènes comme le carotène (tétraterpène) qui sont dérivés de l'isoprène. Autres dérivés de l'isoprène :

Selon le UK Natural Environment Research Council (NERC), de l'isoprène serait émis par les plantes vasculaires en cas de chaleur extrême en transformant l'oxyde d'azote en ozone, ce dernier irritant la gorge.


Obtention

On l'obtient:

Fabrication isoprène.JPG.

Voir aussi

Notes et références

The Merck Index, Quatorzième édition, ISBN 978-0911910001.

  1. a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j ISOPRENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « isoprène » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  4. « Isoprène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. Numéro index 601-014-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Lien externe

Report on Carcinogens, Eleventh Edition; U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program

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