- Carnitine
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Carnitine 
Structure de la carnitine Général Nom IUPAC 3-hydroxy-4-triméthylammonio-butanoate No CAS L ou R (–) No EINECS L ou R (–) Code ATC AA01 SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C7H15NO3 [Isomères] Masse molaire[1] 161,1989 ± 0,0078 g·mol-1
C 52,16 %, H 9,38 %, N 8,69 %, O 29,78 %,Propriétés physiques T° ébullition 196 °C Solubilité 2,5 g·ml-1 Écotoxicologie DL50 7 mg·kg-1 (chien) Données pharmacocinétiques Biodisponibilité < 10% Liaison protéique aucune Métabolisme faible Excrétion Urine (> 95%) Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La carnitine est un composé comprenant une fonction ammonium quaternaire, elle est bio-synthétisée à partir de lysine et de méthionine. Cette molécule intervient au sein de la cellule dans le transport des acides gras du cytosol vers les mitochondries lors du catabolisme des lipides dans le métabolisme énergétique. Cette molécule est souvent vendue en tant que complément alimentaire. La carnitine a été découverte en tant que facteur de croissance de vers de farine (larve de Tenebrio molitor). La carnitine possède deux stéréo-isomères, sa forme biologique est la L-carnitine alors que la forme D est biologiquement inactive.
Sommaire
Production
Chez les animaux, la carnitine est synthétisée principalement par le foie et les reins à partir de lysine et de méthionine. La vitamine C (ou acide ascorbique) est essentielle pour la synthèse de carnitine. Pendant la croissance et la grossesse, les besoins de carnitine peuvent dépasser la quantité produite normalement par le corps.
Rôle dans le métabolisme des acides gras
La carnitine transporte les longues chaînes de:acyl des acides gras vers la matrice mitochondriale. Les chaînes acyl y sont catabolysées par β-oxydation (hélice de Lynen) en acétate utilisable afin de former de l'énergie en passant par le cycle de Krebs. Chez certains champignons, la carnitine entre dans une voie de néoglucogénèse. Les acides gras doivent être activés avant de se fixer à la molécule et ainsi former l'acyl-carnitine. L'acide gras libre du cytosol est lié par une liaison thioester à la coenzyme A (CoA). Cette réaction est catalysée par une enzyme : l'acyl-CoA synthétase, le transfert nécessite une ATPase, il y a donc consommation d'énergie provenant d'une liaison à haut potentiel d'hydrolyse.
Le groupe acyl fixé sur le CoA peut à présent être transféré sur la carnitine, et l'acyl-carnitine résultant être transféré à travers la membrane vers la matrice mitochondriale. Les étapes sont les suivantes :
- L'acyl-CoA est fixé à la carnitine par la carnitine acyl-transférase I localisée sur la membrane mitochondriale externe.
- L'acyl-carnitine formé est "poussé" par la carnitine-acylcarnitine translocase dans l'espace intermembranaire.
- L'acyl-carnitine est converti en acyl-CoA (libre dans la matrice) par la carnitine acyltransferase II localisée sur la membrane mitochondriale interne. La carnitine libre retourne dans le cytosol.
Les troubles génétiques engendrant une déficience en carnitine affectent les différentes étapes de ce processus et donc les voies de métabolisation des acides gras.
La carnitine acyltransferase I subit une inhibition allostérique à la suite du malonyl-CoA, un intermédiaire dans la synthèse des acides gras, afin d'éviter un phénomène cyclique entre β-oxydation (catabolisme) et synthèse des acides gras (anabolisme).
En pointillé orange : membrane externe. En trait plein bleu : membrane interne.
Effets physiologiques
Effets sur la masse osseuse
Avec l'âge, la concentration cellulaire de carnitine diminue, ce qui affecte le métabolisme des acides gras au sein de différents tissus. Les os sont particulièrement affectés, en effet, il y a un besoin constant de carnitine pour la maintenance du métabolisme des ostéoblastes (cellules permettant le renouvellement des os et la maintenance de la masse osseuse).
Il y a une corrélation proche entre les changements de la concentration plasmatique d'ostéocalcine et l'activité des ostéoblastes. On remarque une diminution de cette concentration chez des sujets atteints d'ostéoporose ou de femmes ménopausées. L'administration de carnitine ou de propionyl-L-carnitine peut faire augmenter le niveau plasmatique d'ostéocalcine qui diminue régulièrement avec l'âge.
Effet antioxydant
La carnitine a une action antioxydante, cette action fournit un effet préventif contre la lipiperoxydation des phospholipides membranaires et contre le stress oxydatif induit au niveau des cellules myocardiales et endothéliales. Il s'agit donc d'une molécule réductrice.
Utilisations pharmaceutique possibles
Effets sur le diabète
La carnitine aurait un effet positif sur le diabète de type II[2].
Effet sur la stérilité masculine
L'utilisation de carnitine s'est montré prometteuse lors d'un essai contrôlé, en améliorant la qualité du sperme dans certains cas de stérilité masculine[3]. En effet, la carnitine contribue à la mise en réserve d'énergie du spermatozoïde, lors de son transit épididymaire. Avec un Spermogramme, il est alors possible en analysant le taux de carnitine, de déceler une pathologie obstructive.
En tant que complément alimentaire diététique
La carnitine a été parfois utilisée en tant que complément alimentaire dans le but de perdre du poids mais sans preuve scientifique de conséquences positives.
Source
Les aliments possédant la plus grande concentration de carnitine sont la viande rouge et les produits laitiers. On en trouve également dans diverses noix, graines (citrouille, tournesol, sésame), légumes (artichaut, asperge, betterave, brocoli, chou de Bruxelles, chou cavalier, ail, moutarde, gombo, persil, chou frisé), fruits (abricot, banane) et céréales (sarrasin, maïs, millet, avoine, son de riz, seigle, ...).
Aliment Quantité[4] Carnitine Steak de bœuf 100 g 95 mg Boeuf haché 100 g 94 mg Porc 100 g 27,7 mg Bacon 100 g 23,3 mg Tempeh demi tasse 19,5 mg Morue 100 g 5,6 mg Blanc de poulet 100 g 3,9 mg Fromage Américain 100 g 3,7 mg Crême glacée 104 ml 3,7 mg Lait entier 104 ml 3,3 mg Avocat de taille moyenne 2 mg[5] Fromage blanc 104 ml 1,1 mg Pain complet 100 g 0,36 mg Asperge 100 g 0,195 mg Pain blanc 100 g 0,147 mg Macaroni 100 g 0,126 mg Beurre d'arachide 100 g 0,083 mg Riz (cuit) 100 g 0,0449 mg Oeufs 100 g 0,0121 mg Jus d'orange 104 ml 0,0019 mg Références
Traduction partielle de l'article "Carnitine From Wikipedia, the free encyclopedia" version anglaise.
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Sean R. Hosein (2009), "La carnitine peut-elle réduire le risque de diabète et améliorer les modifications de la forme corporelle?", CATIE
- Lenzi A, Lombardo F, Sgro P, Salacone P, Caponecchia L, Dondero F, Gandini L, « Use of carnitine therapy in selected cases of male factor infertility: a double-blind crossover trial. », dans Fertility and Sterility (2003), Volume 79, Issue 2, Pages 292 - 300, vol. 79, no 2, 2003, p. 292–300 [lien PMID]
- Quantités converties depuis la version anglophone de la page. 1 oz = 28,349 g; 1 fl oz = 29,573 ml
- Linus Pauling Institute at Oregon State University
Catégories :- Aminoalcool
- Ammonium quaternaire
- Sel d'acide carboxylique
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