C22H28N4O6

C22H28N4O6

Mitoxantrone

Mitoxantrone
Structure chimique du mitoxantrone
Structure chimique du mitoxantrone
Général
No CAS 65271-80-9
70476-82-3 (2HCl)
No EINECS 274-619-1 (HCl)
Code ATC DB07
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H28N4O6  [Isomères]
Masse molaire 444,4809 g∙mol-1
C 59,45 %, H 6,35 %, N 12,61 %, O 21,6 %,
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La mitoxantrone est une anthracènedione produite par synthèse totale. Son noyau tricyclique hydroxyanthraquinone en fait une molécule apparentée aux anthracyclines.

Le mitoxantrone est un agent antinéoplastique utilisé dans le traitement de certains types de cancer, principalement le cancer du sein métastasique, la leucémie myéloïde aigüe, et le lymphome non-hodgkinien.

Mécanisme d'action

Le mitoxantrone est un inhibiteur de la topoisomérase de type II. Il interrompt la synthèse et la réparation de l'ADN aussi bien chez les cellules saines que chez les cellules cancéreuses.
Elle agit via son effet intercalante.

Son principal intérêt par rapport aux anthracyines est sa moindre cardiotoxicité.

Notes et références

  1. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
Agents chimiothérapeutiques
Agents alkylants Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine
Antimétabolites Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracil • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed
Alcaloïdes végétaux Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)
Inhibiteurs de la topoisomérase Irinotecan • Topotecan • Étoposide •
Antibiotiques antitumoraux Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone
Poisons du fuseau mitotique Docétaxel • Paclitaxel • Taxol • Vinblastine • Vincristine
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