C15H22FN3O6

Capécitabine
Général
No CAS	154361-50-9
Code ATC	BC06
SMILES	n1([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@H](O2)C)O)c(nc(NC(OCCCCC)=O)c(c1)F)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C15H22FN3O6/c1-3-4-5-6-24-15(23)18-12-9(16)7-19(14(22)17-12)13-11(21)10(20)8(2)25-13/h7-8,10-11,13,20-21H,3-6H2,1-2H3,(H,17,18,22,23)/t8-,10-,11-,13-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H22FN3O6  [Isomères]
Masse molaire	359,3501 g∙mol-1 C 50,14 %, H 6,17 %, F 5,29 %, N 11,69 %, O 26,71 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La capécitabine est un médicament anticancéreux qui appartient à la famille des fluoropyrimidines. Il interfère avec la croissance des cellules qui se multiplient rapidement. Son originalité tient dans le fait qu’il s’agit d’un médicament qui peut être pris par voie orale sur plusieurs jours en continu, à la différence des formes intraveineuses qui sont d’administration intermittente.

La capécitabine est inactive, cependant une fois absorbée elle est transformée au niveau de la tumeur. Active dans de nombreux cancers, la capécitabine est surtout indiquée dans les cancers du sein qui n’ont pas répondu aux traitements classiques. Elle peut aussi soigner la fièvre aphteuse ^[1].

Effets indésirables

Les effets indésirables sont la diarrhée, les nausées, les vomissements, les ulcérations au niveau des gencives et de la muqueuse de la bouche. Plus rarement, sont observées des chutes des plaquettes, globules blancs et globules rouges. Un inconvénient particulier, qui nécessite une réduction de dose, est constitué par l’apparition à la paume des mains et à la plante des pieds, d’ulcères, d’ampoules, de douleurs et de rougeurs. Prise pendant de longues périodes, la capécitabine peut effacer les empreintes digitales ^[1].

Spécialités à base de capécitabine

Belgique, France, Suisse : Xeloda®

Notes et références

Sources

• FNCLCC

Agents chimiothérapeutiques
Agents alkylants	Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine
Antimétabolites	Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracil • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed
Alcaloïdes végétaux	Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)
Inhibiteurs de la topoisomérase	Irinotecan • Topotecan • Étoposide •
Antibiotiques antitumoraux	Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone
Poisons du fuseau mitotique	Docétaxel • Paclitaxel • Taxol • Vinblastine • Vincristine
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