Oxyde d'éthylène

Oxyde d'éthylène: Oxyde d'éthylène

Structure de l'oxyde d'éthylène

Général

Synonymes 1,2-Époxyéthane ;
Oxirane

N^o CAS 75-21-8

N^o EINECS 200-849-9

FEMA 2433

Apparence gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₂H₄O [Isomères]

Masse molaire^[2] 44,0526 ± 0,0022 g·mol^-1
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,

Propriétés physiques

T° fusion -111 °C^[1]

T° ébullition 11 °C^[1]

Solubilité dans l'eau : miscible^[1]

Masse volumique 0,877 g·cm^-3 (7 °C)^[3]

équation^[4] : $\rho=1.836/0.26024^{(1+(1-T/469.15 )^{ 0.2696 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 160,65 à 469,15 K.
Valeurs calculées :
0,86662 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

160,65 -112,5 23,477 1,03423

181,22 -91,93 22,96289 1,01158

191,5 -81,65 22,7 1

201,78 -71,37 22,43304 0,98824

212,07 -61,08 22,16174 0,97629

222,35 -50,8 21,88583 0,96414

232,63 -40,52 21,60498 0,95176

242,92 -30,23 21,31884 0,93916

253,2 -19,95 21,02702 0,9263

263,48 -9,67 20,72908 0,91318

273,77 0,62 20,42451 0,89976

284,05 10,9 20,11274 0,88603

294,33 21,18 19,7931 0,87195

304,62 31,47 19,46484 0,85748

314,9 41,75 19,12706 0,8426

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

325,18 52,03 18,77872 0,82726

335,47 62,32 18,41856 0,81139

345,75 72,6 18,04507 0,79494

356,03 82,88 17,6564 0,77782

366,32 93,17 17,25025 0,75993

376,6 103,45 16,82368 0,74113

386,88 113,73 16,37285 0,72127

397,17 124,02 15,89264 0,70012

407,45 134,3 15,37583 0,67735

417,73 144,58 14,81187 0,65251

428,02 154,87 14,18415 0,62485

438,3 165,15 13,46382 0,59312

448,58 175,43 12,59229 0,55473

458,87 185,72 11,40824 0,50257

469,15 196 7,055 0,31079

T° d'auto-inflammation 429 °C^[1]

Point d’éclair -20 °C

Limites d’explosivité dans l’air 3–100 % vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 146 kPa^[1]

équation^[4] : $P_{vs}=exp(91.944+\frac{-5293.4}{T}+(-11.682) \times ln (T) + (1.4902E-2) \times T^{1})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 160,65 à 469,15 K.
Valeurs calculées :
175 177,65 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

160,65 -112,5 7,7879

181,22 -91,93 109

191,5 -81,65 320,01

201,78 -71,37 828,19

212,07 -61,08 1 927,32

222,35 -50,8 4 098,47

232,63 -40,52 8 069,17

242,92 -30,23 14 868,43

253,2 -19,95 25 871,47

263,48 -9,67 42 830,29

273,77 0,62 67 888,16

284,05 10,9 103 578,81

294,33 21,18 152 812,6

304,62 31,47 218 853,28

314,9 41,75 305 289,11

T (K) T (°C) P (Pa)

325,18 52,03 416 002,37

335,47 62,32 555 140,35

345,75 72,6 727 090,72

356,03 82,88 936 462,87

366,32 93,17 1 188 076,77

376,6 103,45 1 486 959,69

386,88 113,73 1 838 351,03

397,17 124,02 2 247 715,18

407,45 134,3 2 720 761,83

417,73 144,58 3 263 473,42

428,02 154,87 3 882 139,13

438,3 165,15 4 583 394,91

448,58 175,43 5 374 269,26

458,87 185,72 6 262 234,31

469,15 196 7,2553E6

Point critique 71,9 bar, 195,85 °C^[5]

Thermochimie

S⁰_{gaz, 1 bar} 243 J/mol·K

S⁰_{liquide, 1 bar} 149,45 J/mol·K

Δ_fH⁰_gaz -51,08 kJ·mol^-1^[6]

Δ_fH⁰_liquide -96 kJ/mol

C_p 86.9 J/mole·K (liquide)

équation^[4] : $C_{P} = (144710) + (-758.87) \times T + (2.8261) \times T^{2} + (-3.0640E-3) \times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 160,65 à 283,85 K.
Valeurs calculées :

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

160,65 -112,5 83 030 1 885

168 -105,15 82 455 1 872

172 -101,15 82 201 1 866

177 -96,15 81 938 1 860

181 -92,15 81 772 1 856

185 -88,15 81 642 1 853

189 -84,15 81 549 1 851

193 -80,15 81 490 1 850

197 -76,15 81 465 1 849

201 -72,15 81 473 1 849

205 -68,15 81 512 1 850

209 -64,15 81 581 1 852

214 -59,15 81 708 1 855

218 -55,15 81 840 1 858

222 -51,15 81 999 1 861

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

226 -47,15 82 183 1 866

230 -43,15 82 391 1 870

234 -39,15 82 622 1 876

238 -35,15 82 874 1 881

242 -31,15 83 147 1 887

246 -27,15 83 439 1 894

250 -23,15 83 749 1 901

255 -18,15 84 160 1 910

259 -14,15 84 506 1 918

263 -10,15 84 867 1 926

267 -6,15 85 241 1 935

271 -2,15 85 627 1 944

275 1,85 86 023 1 953

279 5,85 86 429 1 962

283,85 10,7 86 930 1 973

équation^[7] : $C_{P} = (30.827) + (-7.6041E-3) \times T + (3.2347E-4) \times T^{2} + (-3.2747E-7) \times T^{3} + (9.7271E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 50 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
49,404 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

50 -223,15 31 215 709

146 -127,15 35 637 809

195 -78,15 39 357 893

243 -30,15 43 720 992

291 17,85 48 634 1 104

340 66,85 54 064 1 227

388 114,85 59 650 1 354

436 162,85 65 376 1 484

485 211,85 71 250 1 617

533 259,85 76 933 1 746

581 307,85 82 459 1 872

630 356,85 87 862 1 994

678 404,85 92 858 2 108

726 452,85 97 514 2 214

775 501,85 101 876 2 313

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

823 549,85 105 744 2 400

871 597,85 109 200 2 479

920 646,85 112 304 2 549

968 694,85 114 943 2 609

1 016 742,85 117 211 2 661

1 065 791,85 119 185 2 706

1 113 839,85 120 836 2 743

1 161 887,85 122 272 2 776

1 210 936,85 123 594 2 806

1 258 984,85 124 840 2 834

1 306 1 032,85 126 139 2 863

1 355 1 081,85 127 637 2 897

1 403 1 129,85 129 403 2 937

1 451 1 177,85 131 602 2 987

1 500 1 226,85 134 452 3 052

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 10,56 ± 0,01 eV (gaz)^[8]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $n^{ 7 }_{ D }$ 1,3597^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

T
F+

Numéro index :
603-023-00-X

Classification :
F+; R12 - Carc. Cat. 2; R45 - Muta. Cat. 2; R46 - T; R23 - Xi; R36/37/38

Symboles :
T : Toxique
F+ : Extrêmement inflammable

Phrases R :
R12 : Extrêmement inflammable.
R23 : Toxique par inhalation.
R45 : Peut provoquer le cancer.
R46 : Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.

Phrases R : 12, 23, 36/37/38, 45, 46,

Phrases S : 45, 53, ^[9]

Transport

263

1040

Code Kemler :
263 : gaz toxique, inflammable
Numéro ONU :
1040 : OXYDE D’ÉTHYLÈNE; ou OXYDE D’ÉTHYLÈNE AVEC DE L’AZOTE sous pression maximale totale de 1MPa (10 bar) à 50 °C
Classe :
2.3
Étiquettes :

2.3 : Gaz toxiques (correspond aux groupes désignés par un T majuscule, c'est-à-dire T, TF, TC, TO, TFC et TOC).

2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);

NFPA 704

4

3

3

SIMDUT^[11]

A, B1, D1A, D2A, E, F,

A : Gaz comprimé
tension de vapeur absolue à 50 °C = 391,7 kPa
B1 : Gaz inflammable
limite inférieure d'inflammabilité = 3 %
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
Transport des marchandises dangereuses : classe 2.3
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
cancérogénicité : CIRC groupe1, ACGIH A2; toxicité pour la reproduction chez l'animal ; mutagénicité chez l'animal.
E : Matière corrosive
nécrose de la peau chez l'animal
F : Matière dangereusement réactive
sujet à une réaction violente de polymérisation ; devient autoréactif sous l'effet d'une augmentation de la température

Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[12]

Danger H220, H315, H319, H331, H335, H340, H350,

H220 : Gaz extrêmement inflammable
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H331 : Toxique par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)

Classification du CIRC

Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme^[10]

Inhalation irritation des poumons, convulsions

Yeux dangereux

Écotoxicologie

LogP -0,3^[1]

Seuil de l’odorat bas : 257 ppm
haut : 690 ppm^[13]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'oxyde d'éthylène, ou 1,2-époxyéthane, oxyde de diméthylène, oxacyclopropane, ou encore oxirane est un composé organique, le plus simple de la classe des époxydes. Il est important pour l'industrie chimique, entre autres dans la production d'éthylène glycol, ainsi que dans les industries pharmaceutique et agroalimentaire.

Sommaire

1 Histoire

2 Production

3 Utilisation

4 Toxicité

5 Notes et références

Histoire

L'oxyde d'éthylène fut synthétisé pour la première fois par Charles Adolphe Wurtz en 1859, en faisant réagir du 2-chloroéthanol avec une base. Il prit vraiment une importance aux yeux des industriels durant la Première Guerre mondiale, où il servit à fabriquer l'éthylène glycol (en tant que réfrigérant) et le gaz moutarde.

En 1931, Théodore Lefort découvrit une autre méthode de synthèse, directement à partir d'éthylène et de dioxygène réagissant grâce à un catalyseur à base d'argent. Depuis les années 1940, c'est cette méthode qui sert à produire quasiment tout l'oxyde d'éthylène industriel.

Production

L'oxyde d'éthylène est produit industriellement grâce à un mélange de dioxygène et d'éthylène qui réagissent entre 200 °C et 300 °C sur un catalyseur d'argent, selon l'équation chimique:

CH₂=CH₂ + ½ O₂ → C₂H₄O

Le rendement atteint généralement 70-80 %, les pertes étant dues à la combustion de l'éthylène produisant du dioxyde de carbone. Plusieurs méthodes pour produire de l'oxyde d'éthylène plus sélectivement ont été proposées, mais aucune n'a encore atteint un stade industriel.

Utilisation

L'oxyde d'éthylène gazeux sert à tuer les bactéries (et leurs endospores, contrairement à de nombreux autres produits), les moisissures et les champignons, et c'est pourquoi on l'utilise pour stériliser des substances que des techniques reposant sur la chaleur, comme la pasteurisation, pourraient endommager. La stérilisation des épices par l'oxyde d'éthylène fut brevetée en 1938 par l'américain Lloyd Hall, et est encore employée de nos jours. On l'utilise aussi dans la stérilisation du matériel médical tel que les bandages, les sutures, les implants, etc.

Cependant, la majeure quantité d'oxyde d'éthylène industriel est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication d'autres produits chimiques, comme l'éthylène glycol employé en tant que réfrigérant et antigel dans les automobiles, ou pour produire des polyethers.

L'oxyde d'éthylène lui-même peut polymériser et former du polyéthylène glycol ou de l'oxyde de polyéthylène, qui sont des polymères solubles dans l'eau et non-toxiques.

L'oxyde d'éthylène est aussi important dans l'industrie des détergents, dans un procédé appelé éthoxylation.

Un des types de dérivés de l'oxyde d'éthylène qui a le plus intéressé les chimistes sont les éthers en couronne, qui sont des oligomères cycliques de l'oxyde d'éthylène, possédant la propriété de former des composés ioniques dans des solvants non polaires. Cependant, leur prix prohibitif les a confinés au laboratoire.

Toxicité

L'oxyde d'éthylène sous forme gazeuse est toxique, et des surexpositions peuvent causer des maux de tête, s'intensifiant au fur et à mesure de l'exposition, pouvant même mener à des convulsions voire au coma. C'est aussi un produit irritant pour la peau et les poumons, et son inhalation peut conduire à une inondation de ces derniers plusieurs heures après. L'exposition répétée augmente également le risque de cataracte.

L'oxyde d'éthylène est classé cancérogène pour l'homme par le Centre International de Recherche sur le Cancer.

Chez les animaux, l'oxyde d'éthylène peut provoquer de nombreux effets sur la reproduction, tel que des mutations ou des fausses couches. Ses effets sur la reproduction humaine n'ayant pas été étudiés en profondeur, on ne peut que conjecturer que l'oxyde d'éthylène produise les mêmes effets chez les humains.

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} OXYDE D'ETHYLENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a et b} (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Irvin Glassman, Richard A. Yetter, Combustion, Elsevier, 2008, 4^e éd., 773 p. (ISBN 978-0-12-088573-2), p. 6

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205

↑ « oxyde d'éthylène » sur ESIS, consulté le 17 février 2009

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

↑ « Oxyde d’éthylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 603-023-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Ethylene oxide sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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Catégories :
Produit chimique toxique
Produit chimique extrêmement inflammable
Cancérogène chimique
Produit chimique mutagène
Produit chimique corrosif
Monomère
Époxyde

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