- Éthoxylation
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L'éthoxylation est un procédé industriel dans lequel l'oxyde d'éthylène est ajouté à des alcools et phénols, généralement pour produire de puissants agents surfactants ou mouillants.
Réactions d'éthoxylation
Sommaire
Histoire
Ce procédé aurait été inventé par Schöller et Wittwer qui travaillaient alors pour IG Farben, grand groupe de l'Industrie chimique[1].
Méthode
En éthoxylation industrielle, un alcool est traitée avec de l'oxyde d'éthylène en présence d'un catalyseur qui est en général de l'hydroxyde de potassium (KOH), dans un réacteur est pressurisé avec de l'azote et chauffé à environ 150 °C.
Typiquement 5 à 10 unités d'oxyde d'éthylène sont ajoutés à chaque alcool, produisant la réaction suivante :- ROH + n C2H4O → R(OC2H4)nOH
PEGylation
L'éthoxylation est aussi devenu une pratique courante, bien qu'à échelle quantitative plus modeste dans l'industrie des biotechnologies et pharmaceutique pour accroître la solubilité de nombreux produits (dont composés organiques, composés non-polaires...) dans l'eau ou certains autres liquides. Dans ce domaine, l'éthoxylation est dite « PEGylation » car le poly [oxyde d'éthylène] utilisé l'est sous le nom de polyéthylène glycol dit PEG en abrégé.
Usages des produits éthoxylés
Les alcools éthoxylés et les phénols sont d'importants surfactants tensioactifs non ioniques .
Ils disposent à la fois une queue lipophile (R dans l'équation ci-dessus) et un groupe de tête relativement polaire [(OC2H4)nOH dans l'exemple ci-dessus]. La quantité d'oxyde d'éthylène et le temps de réaction déterminent le « degré d'éthoxylation » (la valeur de n dans l'équation ci-dessus), laquelle détermine les propriétés du produit tensioactif éthoxylé.
Traditionnellement, les alcools étaient obtenus par hydrogénation d'acides gras, mais la plupart sont actuellement des "oxo alcohols" obtenue par hydroformylation. En plus des alcools, des amines et des phénols sont maintenant couramment éthoxylés.Les alcools gras éthoxylés servent souvent à produire (par conversion) des organosulfates. Un exemple connu est le sodium laureth sulfate, un agent moussant de nombreux shampooings et de certains dentifrices s, ainsi que des lessives industrielles. La réaction de conversion utilise généralement le trioxyde de soufre ou l'acide chlorosulfurique selon la formule :
- R(OC2H4)nOH + SO3 → R(OC2H4)nOSO3H
Sécurité environnementale et sanitaire
Plusieurs composés éthoxylés (nonylphénols notamment, utilisés par milliers de tonnes annuelles par l'industrie sont controversés en raison de la rapidité de leur diffusion dans l'environnement, milieu aquatique en particulier, et de leur écotoxicité pour la vie aquatique et la durée de vie d'un de leur produit de dégradation, le nonylphénol[1].
Article détaillé : nonylphénol.Références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ethoxylation » (voir la liste des auteurs)
- Eduard Smulders, Wolfgang von Rybinski, Eric Sung, Wilfried Rähse, Josef Steber, Frederike Wiebel, Anette Nordskog “Laundry Detergents” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_315.pub2. Schöller and Wittwer are listed as inventors on US Patent #1970578, issued 1934, "Assistants for the Textile and Related Industries."
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
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