Éthylène glycol

Éthylène glycol: Pour les articles homonymes, voir Glycol.

Éthylène glycol

Structure de l'éthylène glycol

Général

Nom IUPAC Éthane-1,2-diol

Synonymes 1,2-Dihydroxyéthane

N^o CAS 107-21-1

N^o EINECS 203-473-3

PubChem 174

SMILES

C(CO)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2

Apparence liquide incolore, visqueux, hygroscopique, inodore^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₂H₆O₂ [Isomères]

Masse molaire^[2] 62,0678 ± 0,0026 g·mol^-1
C 38,7 %, H 9,74 %, O 51,55 %,

Propriétés physiques

T° fusion -13 °C^[1]

T° ébullition 198 °C^[1]

Solubilité Miscible avec l'eau, le glycérol, la pyridine, l'acétone, les aldéhydes, l'acide acétique. Peu sol dans l'éther (1 pour 200). Pratiquement insol dans le benzène, les huiles.

Masse volumique 1,1274 g·cm^-3 (0 °C)
1,1204 g·cm^-3 (10 °C)
1,1135 g·cm^-3 (20 °C)
1,1065 g·cm^-3 (30 °C)

équation^[3] : $\rho=1.3151/0.25125^{(1+(1-T/719.7 )^{ 0.2187 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 260,15 à 719,7 K.
Valeurs calculées :
1,11016 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

260,15 -13 18,31 1,13647

290,79 17,64 17,96983 1,11535

306,11 32,96 17,79509 1,10451

321,42 48,27 17,617 1,09345

336,74 63,59 17,43533 1,08218

352,06 78,91 17,24986 1,07066

367,38 94,23 17,06031 1,0589

382,7 109,55 16,86641 1,04686

398,02 124,87 16,66782 1,03454

413,33 140,18 16,46417 1,0219

428,65 155,5 16,25504 1,00892

443,97 170,82 16,03995 0,99557

459,29 186,14 15,81835 0,98181

474,61 201,46 15,58961 0,96762

489,93 216,78 15,35296 0,95293

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

505,24 232,09 15,10753 0,93769

520,56 247,41 14,85226 0,92185

535,88 262,73 14,58588 0,90532

551,2 278,05 14,30682 0,888

566,52 293,37 14,01312 0,86977

581,84 308,69 13,70228 0,85047

597,15 324 13,37102 0,82991

612,47 339,32 13,01492 0,80781

627,79 354,64 12,6278 0,78378

643,11 369,96 12,20048 0,75726

658,43 385,28 11,71849 0,72734

673,75 400,6 11,15651 0,69246

689,06 415,91 10,46256 0,64939

704,38 431,23 9,49138 0,58911

719,7 446,55 5,234 0,32486

T° d'auto-inflammation 398 °C^[1]

Point d’éclair 111 °C (coupelle fermée)^[1].

Limites d’explosivité dans l’air 3,2–15,3 % vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 7 Pa^[1]

équation^[3] : $P_{vs}=exp(79.276+\frac{-10105}{T}+(-7.521) \times ln (T) + (7.3408E-19) \times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 260,15 à 719,7 K.
Valeurs calculées :
12,59 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

260,15 -13 2,4834E-1

290,79 17,64 6,44

306,11 32,96 24,91

321,42 48,27 83,23

336,74 63,59 245,14

352,06 78,91 647,59

367,38 94,23 1 556,39

382,7 109,55 3 443,93

398,02 124,87 7 087,15

413,33 140,18 13 679,63

428,65 155,5 24 947,42

443,97 170,82 43 255,79

459,29 186,14 71 693,2

474,61 201,46 114 121,01

489,93 216,78 175 180,76

T (K) T (°C) P (Pa)

505,24 232,09 260 255,71

520,56 247,41 375 388,44

535,88 262,73 527 161,01

551,2 278,05 722 547,66

566,52 293,37 968 752,35

581,84 308,69 1 273 044,39

597,15 324 1 642 604,72

612,47 339,32 2 084 394,23

627,79 354,64 2 605 053,24

643,11 369,96 3 210 838,85

658,43 385,28 3 907 604,58

673,75 400,6 4 700 824,06

689,06 415,91 5 595 659,3

704,38 431,23 6 597 072,22

719,7 446,55 7,7100E6

Viscosité dynamique 19,83 mPa·s

Point critique 77,0 bar, 371,85 °C ^[4]

Vitesse du son 1 658 m·s^-1 à 25 °C ^[5]

Thermochimie

S⁰_{gaz, 1 bar} 311,8 J/mol·K

S⁰_{liquide, 1 bar} 166,9 J/mol·K

Δ_fH⁰_gaz -394,4 kJ/mol

Δ_fH⁰_liquide -460 kJ/mol

C_p

équation^[3] : $C_{P} = (3.5540E4) + (436.78) \times T + (-0.18486) \times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 260,15 à 493,15 K.
Valeurs calculées :
149,333 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

260,15 -13 136 660 2 202

275 1,85 141 674 2 283

283 9,85 144 343 2 326

291 17,85 146 989 2 368

298 24,85 149 284 2 405

306 32,85 151 885 2 447

314 40,85 154 462 2 489

322 48,85 157 016 2 530

330 56,85 159 546 2 571

337 63,85 161 740 2 606

345 71,85 164 226 2 646

353 79,85 166 688 2 686

361 87,85 169 126 2 725

368 94,85 171 241 2 759

376 102,85 173 635 2 797

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

384 110,85 176 005 2 836

392 118,85 178 351 2 873

399 125,85 180 385 2 906

407 133,85 182 688 2 943

415 141,85 184 966 2 980

423 149,85 187 221 3 016

431 157,85 189 452 3 052

438 164,85 191 385 3 083

446 172,85 193 572 3 119

454 180,85 195 736 3 154

462 188,85 197 875 3 188

469 195,85 199 728 3 218

477 203,85 201 823 3 252

485 211,85 203 895 3 285

493,15 220 205 980 3 319

équation^[6] : $C_{P} = (48.218) + (1.9073E-1) \times T + (-6.6117E-5) \times T^{2} + (-1.8834E-8) \times T^{3} + (1.2555E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
98,807 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 83 589 1 347

286 12,85 97 002 1 563

330 56,85 103 431 1 666

373 99,85 109 427 1 763

416 142,85 115 140 1 855

460 186,85 120 692 1 945

503 229,85 125 834 2 027

546 272,85 130 696 2 106

590 316,85 135 387 2 181

633 359,85 139 696 2 251

676 402,85 143 741 2 316

720 446,85 147 613 2 378

763 489,85 151 143 2 435

806 532,85 154 431 2 488

850 576,85 157 556 2 538

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 160 387 2 584

936 662,85 163 009 2 626

980 706,85 165 489 2 666

1 023 749,85 167 728 2 702

1 066 792,85 169 801 2 736

1 110 836,85 171 767 2 767

1 153 879,85 173 553 2 796

1 196 922,85 175 224 2 823

1 240 966,85 176 835 2 849

1 283 1 009,85 178 333 2 873

1 326 1 052,85 179 777 2 896

1 370 1 096,85 181 222 2 920

1 413 1 139,85 182 627 2 942

1 456 1 182,85 184 047 2 965

1 500 1 226,85 185 545 2 989

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 10,16 eV (gaz)^[7]

Cristallographie

Classe cristalline ou groupe d’espace P 212121^[8]

Paramètres de maille a = 5,013 Å

b = 6,915 Å
c = 9,271 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 (-143,0 °C) ^[8]

Volume 321,38 Å³ ^[8]

Densité théorique 1,283 ^[8]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $n^{ 20 }_{ D }$ 1,4274 ^[9]

Précautions

Directive 67/548/EEC^[10]

Xn

Numéro index :
603-027-00-1

Classification :
Xn; R22

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.

Phrases R : 22,

Phrases S : 2,

NFPA 704

1

2

0

SIMDUT^[11]

D2A,

D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
tératogénicité et embryotoxicité chez l'animal

Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification

SGH^[12]

Attention H302,

H302 : Nocif en cas d'ingestion

Inhalation Vomissements, paralysie

Écotoxicologie

DL₅₀ 8,54 g·kg^-1 (rats, oral)
6,61 (cochon d'Inde, oral)
13,79 ml·kg^-1 (souris, oral)

Valeur d'exposition 10 ml/m³, 26 mg·m^-3

autre S'enflamme au contact de KMnO₄ après 10 à 20 secondes.

LogP -1,93^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,08 ppm
haut : 25 ppm^[13]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthylène glycol ou glycol ou encore éthane-1,2-diol est le plus simple composé chimique de la famille des glycols.

Sa formule semi-développée est HO—CH₂—CH₂—OH et sa formule brute C₂H₆O₂ (c'est le plus simple des diols). L'éthylène glycol est fréquemment employé en tant qu'antigel, dans le liquide de refroidissement des automobiles. À température ambiante, c'est un liquide visqueux incolore et sans odeur, avec un goût sucré. L'éthylène glycol est toxique, et son ingestion nécessite des soins médicaux urgents.

Sommaire

1 Histoire

2 Production

3 Propriétés physiques

4 Utilisation

4.1 Chimie organique

4.2 Généralités

4.3 Danger d'ingestion

4.4 Inflammabilité

4.5 Précautions

5 Notes et références

6 Voir aussi

7 Liens externes

Histoire

L'éthylène glycol fut synthétisé pour la première fois en 1859 par le chimiste français Charles Adolphe Wurtz. Il fut produit en petite quantité durant la Première Guerre mondiale comme réfrigérant et comme constituant d'explosifs. Sa production industrielle débuta en 1937, dès lors que son précurseur, l'oxyde d'éthylène, fut lui-même produit en quantité industrielle à bas prix.

Il provoqua une petite révolution dans le monde de l'aéronautique en remplaçant l'eau du système de refroidissement. Sa température d'ébullition élevée permit ainsi de diminuer la taille du radiateur, et donc son poids et sa traînée aérodynamique. Avant que l'éthylène glycol ne soit disponible, les systèmes de refroidissement utilisaient en effet de l'eau à haute pression ; ces systèmes étaient encombrants et peu fiables, et en cas de combat aérien, facilement touchés par les balles ennemies.

Production

Il est synthétisé à partir d'éthylène, via un intermédiaire d'oxyde d'éthylène qui réagit avec l'eau, selon l'équation :

C₂H₄O + H₂O → C₂H₆O₂

Cette réaction peut être catalysée en milieu acide ou basique, ou bien encore à haute température. En milieu acide et avec un excès d'eau, le rendement de la réaction peut atteindre 90 %. Les oligomères d'éthylène glycol (diéthylène glycol, triéthylène glycol, tétraéthylène glycol) peuvent être obtenus de la même manière.

Propriétés physiques

L'éthylène glycol a une constante molale cryoscopique de 3,11 °C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 2,26 °C∙kg/mol.

Température de gel

Viscosité du mélange avec l'eau

Viscosité en fonction de la température

Utilisation

Chimie organique

Il est utilisé pour la protection des fonctions carbonyles, dans la réaction d'acétalisation.

Généralités

L'éthylène glycol est surtout employé en tant qu'antigel et réfrigérant. Son point de fusion étant bas, il a aussi été utilisé comme dégivrant pour les pare-brise et les moteurs à réaction. L'éthylène glycol a définitivement pris de l'importance dans le domaine des industries pétrochimiques, où il permet la production de fibres et de résines de polyesters, dont le polyéthylène téréphtalate, principal matériau des bouteilles plastiques. Ses propriétés antigel en font aussi un constituant important des solutions destinées à la conservation de tissus organiques à basse température.

La température d'ébullition élevée de l'éthylène glycol et sa grande affinité pour l'eau en font un déshydratant idéal pour la production de gaz naturel. Dans les tours de séparation, on fait ainsi se rencontrer l'éthylène glycol liquide coulant du haut de la tour avec le mélange d'eau et d'hydrocarbures gazeux s'échappant du bas. Le glycol capte l'eau et s'écoule au fond, tandis que les vapeurs d'hydrocarbures sont récupérées au sommet. On réinjecte ensuite l'éthylène glycol pour renouveler l'opération.

L'éthylène glycol est aussi utilisé dans la fabrication de vaccins, bien qu'il ne soit pas présent dans la composition de ces derniers.

Danger d'ingestion

Le principal danger de l'éthylène glycol provient de sa toxicité en cas d'ingestion. À cause de son goût sucré, les enfants et les animaux peuvent ingérer une grande quantité d'éthylène glycol si on le laisse à leur portée. La toxicité est essentiellement due à ses métabolites et non pas à l'éthylène glycol lui-même. La progression des symptômes d'une intoxication à l'éthylène glycol se fait en plusieurs étapes. La première étape est l'apparition de symptômes neurologiques. La victime peut paraître légèrement intoxiquée, se plaindre d'étourdissements et avoir l'air confus. Ensuite, le corps convertit l'éthylène glycol en une autre toxine, l'acide oxalique qui va précipiter dans les reins, causant une insuffisance rénale aigüe^[14].

L'éthylène glycol peut être mortel pour les adultes. Dans tous les cas, des soins médicaux urgents sont nécessaires.

Si la victime est encore consciente, il faut si possible lui faire boire 100 ml (un petit verre) d'un alcool fort à 45°^[15]. L'éthanol remplace en effet l'éthylène glycol auprès des enzymes qui dégradent ce dernier en composés plus toxiques, ce qui limite la production de toxines (on parle d'inhibiteur compétitif) . Il convient également d'amener la personne dans un hôpital où l'on pourra lui administrer, plutôt que de l'éthanol, d'autres inhibiteurs de l'alcool déshydrogénase, enzyme responsable chez l'homme de la transformation de l'éthanol en éthanal, et l'éthylène glycol en aldéhyde oxalique, qui se transformera (grâce à d'autres déshydrogénases) finalement en oxalate, qui lui est toxique. L'un de ces inhibiteurs est le fomepizole^[16].

À cause de sa toxicité, l'éthylène glycol a déjà fait parler de lui dans les médias :

En 1996, soixante enfants à Haïti sont morts d'une intoxication à l'éthylène glycol qui se trouvait dans du sirop contre la toux.

En 2007, on a découvert du glycol dans des dentifrices en provenance de Chine. Les fabricants qui ont accepté de répondre à des journalistes ont expliqué que le glycol permet à la pâte d'avoir la bonne consistance. En principe, on n'avale pas de dentifrice en se lavant les dents, mais en pratique cela peut très bien arriver, surtout en ce qui concerne les enfants.

Inflammabilité

Peu inflammable à l'état liquide, l'éthylène glycol peut se montrer explosif à l'état gazeux. Il est donc indispensable de le manipuler dans des locaux bien aérés (concentration inférieure à 100 mg·m^-3).

L'électrolyse de l'éthylène glycol avec une anode en argent produit une réaction exothermique.

Précautions

Les vapeurs d'éthylène glycol sont irritantes avant d'être dangereuses. L'exposition chronique est toutefois la source de pathologies reconnues, en France, comme maladies professionnelles par le code de la Sécurité sociale.

Consulter la fiche toxicologique de l'éthylène-glycol (FT 25) par l'INRS.

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} ETHYLENE - GLYCOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2010-2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773), p. 14-40

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205

↑ ^{a, b, c et d} Ethylene glycol sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009

↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289

↑ « éthane-1,2-diol » sur ESIS, consulté le 20 février 2009

↑ « Éthylène glycol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

↑ Numéro index 603-027-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Ethylene glycol sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

↑ Guo C, Cenac TA, Li Y, McMartin KE, Calcium oxalate, and not other metabolites, is responsible for the renal toxicity of ethylene glycol, Toxicol Lett, 2007;173:8-16

↑ Cf. fiche toxicologique FT 25 de l'INRS

↑ Brent J, McMartin K, Phillips S et als. Fomepizole for the treatment of ethylene glycol poisoning, N Engl J Med, 1999;340:832-838

Voir aussi

Propylène glycol

Diéthylène glycol

Éther de glycol

Liens externes

France(fr)Fiche INRS

(fr)Fiche internationale de sécurité

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Catégories :
Produit chimique nocif
Diol
Produit chimique domestique

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éthylène-glycol — ● éthylène glycol nom masculin Synonyme de glycol. ● éthylène glycol (synonymes) nom masculin Synonymes : glycol … Encyclopédie Universelle
ethylene glycol — ☆ ethylene glycol n. a colorless, viscous liquid, HOCH2CH2OH, used as an antifreeze, as a solvent, in resins, etc … English World dictionary
ethylene glycol — Chem. glycol (def. 1). [1900 05] * * * Simplest member of the glycol family, also called 1,2 ethanediol (HOCH2CH2OH). It is a colourless, oily liquid with a mild odour and sweet taste. Widely used as an antifreeze in automobile cooling systems,… … Universalium
ethylene glycol — See glycol (2). * * * ethylene glycol n a thick liquid alcohol C2H6O2 used esp. as an antifreeze * * * a solvent with a sweetish, acrid taste, found in many industrial products such as antifreezes, drying agents, and inks. Ingestion or excessive… … Medical dictionary
ethylene glycol — etilenglikolis statusas T sritis chemija formulė HOCH₂CH₂OH atitikmenys: angl. ethylene glycol rus. этиленгликоль ryšiai: sinonimas – 1,2 etandiolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Ethylene glycol dinitrate — IUPAC name 1,2 dinitroxyethane … Wikipedia

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