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Anthracène
Anthracène 
Structure de l'anthracèneGénéral Nom IUPAC anthracène Synonymes Anthracine
ParanaphthalèneNo CAS No EINECS PubChem ChEBI SMILES InChI Apparence cristaux ou flocons blancs.[1] Propriétés chimiques Formule brute C14H10 [Isomères] Masse molaire 178,2292 g∙mol-1
C 94,34 %, H 5,66 %,Propriétés physiques T° fusion 217,5 °C [2] T° ébullition 340 °C [2] Solubilité 0,00013 g∙l-1 (eau,20 °C) [1] Masse volumique 1,24 g∙cm-3 (solide,20 °C) [2] T° d’auto-inflammation 538 °C [1] Point d’éclair 121 °C [1] Limites d’explosivité dans l’air 0.6 - ? Vol.%[1] Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0.08 Pa[1] Thermochimie S0solide 207,15 J∙mol-1∙K-1 [3] ΔfH0gaz 227,1 kJ∙mol-1 [3] ΔfH0solide 125,5 kJ∙mol-1 [3] Cp 211,7 J∙mol-1∙K-1 (solide,25 °C)
184,7 J∙mol-1∙K-1 (gaz,25 °C) [3]Cristallographie Système cristallin monoclinique [4] Classe cristalline ou
groupe d’espaceP21 / a[4] Paramètres de maille a = 8,56 Å
b = 6,04 Å
γ = 90,0 ° [4]
c = 11,16 Å
α = 90,0 °
β = 124,7 °Précautions Directive 67/548/EEC [2] 
XnPhrases R : 36/37/38, 42/43, Phrases S : 22, 24, 26, 37, NFPA 704 SIMDUT[6] Produit non contrôlé Classification du CIRC Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5] Écotoxicologie DL50 430 mg/kg (souris, i.p.) [7] LogP 4.5 [2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'anthracène est composé chimique de formule C14H10. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois noyaux benzèniques (benzène) fusionnés en alignement. On l'obtient à partir du goudron. Il est utilisé pour la production industrielle d'alizarine, un pigment rouge naturel d'origine végétale, ainsi que dans les conservateurs pour le bois, des insecticides et des revêtements de surface.
Sommaire
Propriétés physico-chimiques
L'anthracène est incolore, mais présente une fluorescence bleue à 400 et 440 nm lorsqu'il est soumis aux ultraviolets. Il est utilisé comme scintillateur dans la détection de particules de haute énergie telles que photons, électrons et particules α. C'est également un semiconducteur organique.
Production et synthèse
L'anthracène est extrait du goudron minéral par une suite d'opération: une première distillation concentre l'hydrocarbure dans une fraction particulière avec une concentration d'environ 7%. Une étape de centrifugation permet une seconde concentration jusqu'à 20-35%. Une série de cristallisations dans des solvants spécifiques tels la pyridine, l'acétone, l'acétophénone ou le diméthylacétamide permet d'atteindre une pureté de 95%[8].
Contrairement aux autres HAP, l'anthracène ne serait pas cancérogène, mais est néanmoins considéré comme une substance à risque.
Notes et références de l'article
- ↑ a , b , c , d , e et f ANTHRACENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ a , b , c , d et e Entrée de « Anthracene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
- ↑ a , b , c et d (en) « Anthracene » sur NIST/WebBook, consulté le 30 juin 2009
- ↑ a , b et c (en) R.B. Campbell, J. M. Robertson et J. Trotter, « The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene », dans Acta Crystallographica, vol. 15, no 5, mars 1962, p. 289-290
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
- ↑ « Anthracène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ (en) « Anthracene » sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2009
- ↑ Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Anthracene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2006
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Liens et documents externes
- MSDS : (en) Hazardous Chemical Database
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