Acétyl-coenzyme A

Acétyl-coenzyme A: Acétyl-coenzyme A

Structure de l'acétyl-coenzymme A

Général

N^o CAS 72-89-9

PubChem 444493

ChEBI 15351

SMILES

CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
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InChIKey :
ZSLZBFCDCINBPY-XZFIVJFQDF
Std. InChI : Vue 3D
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Std. InChIKey :
ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₃H₃₈N₇O₁₇P₃S [Isomères]

Masse molaire^[1] 809,571 ± 0,033 g·mol^-1
C 34,12 %, H 4,73 %, N 12,11 %, O 33,6 %, P 11,48 %, S 3,96 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétyl-coenzyme A, usuellement abrégée en acétyl-CoA, est la forme « activée » de l'acide acétique, c'est-à-dire le thioester qu'il forme avec la coenzyme A.

C'est une molécule à haut potentiel d'hydrolyse, qui est au centre d'un carrefour métabolique. L'acétyl-CoA peut être liée à la dégradation du pyruvate ou résulter de la β-oxydation des lipides (hélice de Lynen).

L'acétyl-CoA réagit avec l'oxaloacétate dans le cycle de Krebs mais peut aussi remonter la β-oxydation pour donner des acides gras (par un mécanisme différent) dans le cas d'excès de métabolites (alimentation) ou même donner naissance à des corps cétoniques (acétoacétate, acétone, α-hydroxybutyrate) dans le cas de jeûne prolongé.

Synthèse de l'acétyl-CoA

Elle se déroule en cinq étapes et fait intervenir, dans le cas de la décarboxylation oxydative du pyruvate, un complexe multi-enzymatique appelé complexe pyruvate déshydrogénase. Ce dernier, semblable au complexe alpha-cétoglutarate déshydrogénase qui conduit à la succinyl-coenzyme A, est composé de trois enzymes :

la pyruvate déshydrogénase,

la dihydrolipoamide S-acétyltransférase,

la dihydrolipoyl déshydrogénase,

avec cinq cofacteurs : la thiamine pyrophosphate (TPP), la lipoamide / dihydrolipoamide, la coenzyme A (CoA-SH), la flavine adénine dinucléotide (FAD) et la nicotinamide adénine dinucléotide (NAD⁺).

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

Coenzyme A

Acyl-coenzyme A

Bêta-oxydation

Pyruvate

Métabolisme

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Catégories :
Composé du phosphore
Métabolisme
Thioester de la coenzyme A

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acétyl-coenzyme A de Wikipédia en français (auteurs)

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acetyl coenzyme A — n a compound C25H38N7O17P3S formed as an intermediate in metabolism and active as a coenzyme in biological acetylations * * * ac·e·tyl co·en·zyme A (asґə təl) (as″ə tēlґ ko enґzīm) acetyl CoA, a thioester of… … Medical dictionary
acetyl-coenzyme A — acetyl coenzyme A. См. ацетил коэнзим А. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.
acetyl coenzyme A — noun : the coenzyme C21H35N7O16P3SOCCH3 of transacetylase that is formed as an intermediate in metabolism and that takes part in various biological acetylations and is oxidized in the Krebs cycle * * * acetyl coenzyme A, Biochemistry. a compound… … Useful english dictionary
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acetyl-coenzyme A — /euh seet l koh en zuym, euh set , as i tl /, n. Biochem. the acetylated form of coenzyme A, formed as an intermediate in the oxidation of carbohydrates, fats, and protein in animal metabolism. Also called acetyl CoA /euh seet l koh ay , euh set … Useful english dictionary

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InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1/f/h25-26,36-37,39,41H,24H2 InChIKey : ZSLZBFCDCINBPY-XZFIVJFQDF Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1 Std. InChIKey : ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₃H₃₈N₇O₁₇P₃S [Isomères]
Masse molaire^[1]	809,571 ± 0,033 g·mol^-1 C 34,12 %, H 4,73 %, N 12,11 %, O 33,6 %, P 11,48 %, S 3,96 %,
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