Lipoamide
- Lipoamide
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Lipoamide |
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Général |
Nom IUPAC |
5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide |
Synonymes |
amide 6,8-dithiooctanoïque
5-(1,2-dithiolanne-3-yl)valéramide
thioctamide
vitamine N |
No CAS |
940-69-2 |
No EINECS |
213-375-2 |
PubChem |
863 |
ChEBI |
17460 |
SMILES |
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InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1S/C8H15NOS2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H2,9,10)
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Propriétés chimiques |
Formule brute |
C8H15NOS2 [Isomères]
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Masse molaire[1] |
205,341 ± 0,018 g·mol-1
C 46,79 %, H 7,36 %, N 6,82 %, O 7,79 %, S 31,23 %,
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Écotoxicologie |
DL50 |
620 mg·kg-1 (souris, oral)[2]
3 500 mg·kg-1 (souris, s.c.)[2]
310 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2] |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Le lipoamide est le nom trivial du 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide. C'est la forme fonctionnelle de l'acide lipoïque où la fonction carboxyle est liée à une protéine (ou un acide aminé) par une liaison amide.
Le lipoamide forme une liaison thioester avec l'acétaldéhyde (pyruvate après décarboxylation) par la réduction de sa liaison disulfure. Le lipoamide est par la suite remplacé par le CoA, pour former l'acétyl-CoA.
Notes et références
Voir aussi
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Lipoamide de Wikipédia en français (auteurs)
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