Acide fluoroantimonique

Acide fluoroantimonique
Acide fluoroantimonique
Acide fluoroantimonique
Général
Nom IUPAC acide fluoroantimonique
Synonymes acide hexafluoroantimonique.
No CAS 16950-06-4
No EINECS 241-023-8
PubChem 6337100
SMILES
InChI
Apparence liquide visqueux incolore
Propriétés chimiques
Formule brute HF6SbHSbF6
Masse molaire[1] 236,758 ± 0,001 g·mol-1
H 0,43 %, F 48,15 %, Sb 51,43 %,
pKa -25
Propriétés physiques
T° ébullition décomposition
Solubilité décomposition
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 20/22, 51/53,
Phrases S : 61,
Transport[2]
-
   2922   
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H332, H411, P273,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide fluoroantimonique est un mélange en proportions variables de fluorure d'hydrogène et de pentafluorure d'antimoine[3]. La combinaison 1:1 de ce mélange, de formule chimique HSbF6, correspond au superacide le plus fort qu'on connaisse, capable de protoner même des hydrocarbures en carbocations[4].

La réaction du fluorure d'hydrogène HF et du pentafluorure d'antimoine SbF5 est exothermique. HF libère l'ion H+ et sa base conjuguée F- est séquestrée par un ou plusieurs SbF5 pour conduire à l'ion octaédrique [SbF6]-. Cet anion est non coordinant dans la mesure où il est à la fois très faiblement nucléophile et très faiblement basique.

Réaction SbF5 + HF → H+ + [SbF6]-.


Le proton de l'ion H+ du système HF + SbF5 à 1:1 est presque totalement libre, ce qui explique son acidité extrême : l'acide fluoroantimonique HSbF6 est 2×1019 fois plus fort que l'acide sulfurique H2SO4 à 100 %.

Cet acide est si fort qu'il peut protoner pratiquement n'importe quel composé organique. Bickel et Hogeveen ont montré en 1967 qu'un mélange équimolaire HF + SbF5 libère H2 à partir d'isobutane HC(CH3)3 et CH4 à partir de néopentane C(CH3)4[5],[6] :

HC(CH3)3 + H+ → C+(CH3)3 + H2
C(CH3)4 + H+ → C+(CH3)3 + CH4

Deux composés obtenus à partir de mélanges HF + SbF5 ont été cristallisés et analysés par diffractométrie de rayons X. Il s'agit des sels [H2F+][Sb2F11−] et [H3F2+][Sb2F11−], dont l'anion est [Sb2F11−][7], la structure duquel a ainsi pu être déterminée.

L'acide fluoroantimonique est décomposé de façon explosive par l'eau et réagit avec pratiquement tous les solvants[4], hormis le fluorure de chlorosulfonyle SO2ClF et le dioxyde de soufre SO2, ainsi que les chlorofluorocarbones.

Il doit être stocké dans des récipients en polytétrafluoroéthylène (PTFE).

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a, b et c SIGMA-ALDRICH
  3. ↑ (en) e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis – 2004 « Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride. »
  4. ↑ a et b (en) George Andrew Olah, « A life of magic chemistry: autobiographical reflections of a nobel prize winner », John Wiley and Sons, 2001, pp. 100–101. ISBN 978-0-471-15743-4.
  5. ↑ (en) H. Hogeveen et A. F. Bickel, « Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons », dans Chemical Communications (London), no 13, 1967, p. 635-636 [texte intégral (page consultée le 15 novembre 2010)] 
    DOI:10.1039/C19670000635
  6. ↑ (en) A. F. Bickel, C. J. Gaasbeek, H. Hogeveen, J. M. Oelderik et J. C. Platteeuw, « Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen », dans Chemical Communications (London), no 13, 1967, p. 634-635 [texte intégral (page consultée le 15 novembre 2010)] 
    DOI:10.1039/C19670000634
  7. ↑ (en) Dietrich Mootz, Klemens Bartmann, « The Fluoronium Ions H2F⊕ and H3F⊕2: Characterization by Crystal Structure Analysis », dans Angewandte Chemie – International Edition in English, vol. 27, no 3, mars 1998, p. 391-392 [texte intégral (page consultée le 15 novembre 2010)] 
    DOI:10.1002/anie.198803911

Articles connexes


Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide fluoroantimonique de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Acide Fluoroantimonique — Général Nom IUPAC acide fluoroantimonique …   Wikipédia en Français

  • Acide Fort — Un acide fort est un acide qui se dissocie totalement dans l eau. Sommaire 1 Définition 2 Utilisations des acides forts 3 Exemples d acides forts 4 Sécurité …   Wikipédia en Français

  • Acide magique — Composants de « l acide magique. » …   Wikipédia en Français

  • Acide sulfurique — Pour les articles homonymes, voir Acide sulfurique (homonymie). Acide Sulfurique   …   Wikipédia en Français

  • Acide fort — Un acide fort est un acide qui, en solution aqueuse, se dissocie totalement en un proton H+ et une base très faible dite base conjuguée de l acide. Sommaire 1 Définition 2 Utilisations des acides forts 3 …   Wikipédia en Français

  • Puissance acide — En chimie, la puissance acide réfère à la mesure de la causticité d’une substance. Elle est notée en utilisant sa valeur Ho. Les substances avec une valeur Ho inférieure à 12 sont considérées comme des superacides. Exemples de superacides :… …   Wikipédia en Français

  • 16950-06-4 — Acide fluoroantimonique Acide fluoroantimonique Général Nom IUPAC acide fluoroantimonique …   Wikipédia en Français

  • HSbF6 — Acide fluoroantimonique Acide fluoroantimonique Général Nom IUPAC acide fluoroantimonique …   Wikipédia en Français

  • Acides : liste alphabétique — Liste d acides Liste d acides par ordre alphabétique (877 au 27 décembre 2006). Sommaire : Haut A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z Note : la plupart des composés listés ici ne suivent pas les règles de …   Wikipédia en Français

  • Liste Des Acides — Liste d acides Liste d acides par ordre alphabétique (877 au 27 décembre 2006). Sommaire : Haut A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z Note : la plupart des composés listés ici ne suivent pas les règles de …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”