Acide magique
- Acide magique
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| Acide magique |
|
 
Composants de « l'acide magique. » |
| Général |
| Nom IUPAC |
acide fluorosulfurique - pentafluoro-λ5-stibane (1:1) |
| No CAS |
23854-38-8 |
| No EINECS |
245-915-8 |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
HF6O3SSb
|
| Masse molaire[1] |
316,822 ± 0,007 g·mol-1
H 0,32 %, F 35,98 %, O 15,15 %, S 10,12 %, Sb 38,43 %,
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| pKa |
-20 |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC[2]
|
T
|
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Symboles :
T : Toxique
Phrases R :
R14 : Réagit violemment au contact de l’ eau.
R34 : Provoque des brûlures.
R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’ eau et consulter un spécialiste.
S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé.
S45 : En cas d’ accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin ( si possible, lui montrer l’ étiquette).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/ du visage.
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| Phrases R : 14, 23/24/25, 34, |
| Phrases S : 26, 27, 36/37/39, 45, |
|
Transport[2]
|
Numéro ONU :
2922 : LIQUIDE CORROSIF, TOXIQUE, N. S. A.
Classe :
8
Étiquette :
8 : Matières corrosives
Emballage :
Groupe d' emballage I : matières très dangereuses;
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SGH[2]
|
  
Danger
H302, H314, H331, H411, P261, P273, P280, P305, P310, P338, P351,
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H331 : Toxique par inhalation
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P305 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX:
P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide magique est un superacide de formule HFSO3·SbF5 et de pKa voisin de -20 résultant du mélange équimolaire d'acide fluorosulfurique HFSO3 et de pentafluorure d'antimoine SbF5. On l'appelle « magique » en référence au fait que cet acide est suffisamment fort pour protoner les hydrocarbures, ce qui a été spectaculairement illustré par J. Lukas, un chercheur postdoctoral allemand de l'équipe du chimiste américain George A. Olah (prix Nobel de chimie 1994), qui est parvenu à dissoudre une bougie dans ce mélange.
Propriétés et réactions chimiques
Un mélange HFSO3 - SbF5 1:1 conduit à l'espèce chimique HFSO3·SbF5, qui s'ionise presque totalement en H+ et [SbF5OSO2F]- :
- HFSO3·SbF5 → H+ + SbF6- + SO3
avec un pKa inférieur à -20[3] (par comparaison, celui l'acide sulfurique à 100 % est de l'ordre de -3).
Au contact de l'eau, l'acide magique s'hydrolyse de façon explosive en acide sulfurique H2SO4 et acide fluoroantimonique HSbF6, ce dernier étant le plus fort des superacides connus :
- HFSO3·SbF5 + H2O → H2SO4 + HSbF6
Olah et al. ont publié en mai 1968 la conversion du méthane CH4 en carbocation tert-butyle C+(CH3)3 par l'acide magique à 140 °C[4]. La réaction commence par la protonation du méthane en méthanium CH5+, qui se dissocie immédiatement en hydrogène H2 et méthylium CH3+, ce dernier réagissant à son tour avec le méthane restant :
- CH4 + H+ → CH5+
- CH5+ → H2 + CH3+
- CH3+ + 3 CH4 → C+(CH3)3 + 3 H2
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a, b et c SIGMA-ALDRICH
- ↑ (en) University of Memphis, Department of Chemistry – novembre 2010 « Section 8 Sykes CH5 electron deficient centers. » CHEM 43-6311, page 1.
- ↑ (en) George A. Olah, Richard H. Schlosberg, « Chemistry in super acids. I. Hydrogen exchange and polycondensation of methane and alkanes in FSO3H-SbF5 ("magic acid") solution. Protonation of alkanes and the intermediacy of CH5+ and related hydrocarbon ions. The high chemical reactivity of "paraffins" in ionic solution reactions », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 90, no 10, mai 1968, p. 2726-2727 [texte intégral (page consultée le 16 novembre 2010)]
DOI:10.1021/ja01012a066
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
Catégories : - Composé de l'antimoine
- Produit chimique toxique
- Produit chimique corrosif
- Acide
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