Isobutane

Isobutane: 2-méthylpropane

Structure et représentations de l'isobutane

Général

Nom IUPAC 2-méthylpropane

Synonymes i-butane, triméthylméthane
1,1-diméthyléthane, réfrigérant R600a, Greenfreeze

N^o CAS 75-28-5

N^o EINECS 200-857-2

PubChem 6360

SMILES

CC(C)C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1S/C4H10/c1-4(2)3/h4H,1-3H3

Apparence gaz comprimé liquéfié incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₄H₁₀ [Isomères]

Masse molaire^[3] 58,1222 ± 0,0039 g·mol^-1
C 82,66 %, H 17,34 %,

Moment dipolaire 0,132 ± 0,002 D ^[2]

Propriétés physiques

T° fusion -159,42 °C^[4]

T° ébullition -11,7 °C^[4]

Solubilité 48,9 mg·l^-1 (eau,25 °C);
Sol. dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme^[5]

Masse volumique 2,506 kg·m^-3 (15 °C,1 bar)^[4]

équation^[6] : $\rho=1.0463/0.27294^{(1+(1-T/408.14 )^{ 0.27301 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 113,54 à 408,14 K.
Valeurs calculées :
0,5523 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

113,54 -159,61 12,575 0,7309

133,18 -139,97 12,29913 0,71486

143 -130,15 12,15829 0,70668

152,82 -120,33 12,01528 0,69836

162,64 -110,51 11,86997 0,68992

172,46 -100,69 11,72221 0,68133

182,28 -90,87 11,57183 0,67259

192,1 -81,05 11,41864 0,66369

201,92 -71,23 11,26243 0,65461

211,74 -61,41 11,10297 0,64534

221,56 -51,59 10,93998 0,63586

231,38 -41,77 10,77317 0,62617

241,2 -31,95 10,60218 0,61623

251,02 -22,13 10,4266 0,60603

260,84 -12,31 10,24597 0,59553

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

270,66 -2,49 10,05973 0,5847

280,48 7,33 9,86721 0,57351

290,3 17,15 9,6676 0,56191

300,12 26,97 9,45994 0,54984

309,94 36,79 9,24298 0,53723

319,76 46,61 9,01517 0,52399

329,58 56,43 8,77449 0,51

339,4 66,25 8,51819 0,4951

349,22 76,07 8,24246 0,47908

359,04 85,89 7,9417 0,4616

368,86 95,71 7,60708 0,44215

378,68 105,53 7,22331 0,41984

388,5 115,35 6,75934 0,39287

398,32 125,17 6,12967 0,35627

408,14 134,99 3,833 0,22279

T° d'auto-inflammation 460 °C^[4]

Point d’éclair -83 °C^[4]

Limites d’explosivité dans l’air 1,5–8,3 % vol
37–231 g·m^-3^[4]

Pression de vapeur saturante 52,132 kPa à -27,57 °C^[5];
3,019 bar à 20 °C
4,1 bar à 30 °C
6,78 bar à 50 °C^[4]

équation^[6] : $P_{vs}=exp(100.18+\frac{-4841.9}{T}+(-13.541) \times ln (T) + (2.0063E-2) \times T^{1})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 113,54 à 408,14 K.
Valeurs calculées :
351 798,61 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

113,54 -159,61 1,4051E-2

133,18 -139,97 1,29

143 -130,15 7,3

152,82 -120,33 31,85

162,64 -110,51 113,05

172,46 -100,69 339,06

182,28 -90,87 885,22

192,1 -81,05 2 059,47

201,92 -71,23 4 350,01

211,74 -61,41 8 467,8

221,56 -51,59 15 378,02

231,38 -41,77 26 316,72

241,2 -31,95 42 792,38

251,02 -22,13 66 574,43

260,84 -12,31 99 672,51

T (K) T (°C) P (Pa)

270,66 -2,49 144 311,04

280,48 7,33 202 903,24

290,3 17,15 278 028,2

300,12 26,97 372 413,61

309,94 36,79 488 925,77

319,76 46,61 630 567,58

329,58 56,43 800 484,82

339,4 66,25 1 001 980,23

349,22 76,07 1 238 535,09

359,04 85,89 1 513 837,46

368,86 95,71 1 831 816,73

378,68 105,53 2 196 683,82

388,5 115,35 2 612 976,69

398,32 125,17 3 085 611,2

408,14 134,99 3,6199E6

Point critique 3 650 kPa ^[7], 134,65 °C ^[8]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar} 200,79 J·mol^-1·K^-1^[9]

Δ_fH⁰_gaz -134,2 kJ·mol^-1^[9]

Δ_fusH° 4,54 kJ·mol^-1 à -159,41 °C^[9]

Δ_vapH° 19,99 kJ·mol^-1 à 25 °C
21,297 kJ·mol^-1 à -11,71 °C^[9]

C_p 96,65 J·mol^-1·K^-1 (25 °C, gaz)
129,7 J·mol^-1·K^-1 (-13,15 °C, liquide)^[9]

équation^[6] : $C_{P} = (172370) + (-1783.9) \times T + (14.759) \times T^{2} + (-4.7909E-2) \times T^{3} + (5.8050E-5) \times T^{4}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 113,54 à 380 K.
Valeurs calculées :
141,432 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

113,54 -159,61 99 610 1 714

131 -142,15 101 350 1 744

140 -133,15 102 739 1 768

149 -124,15 104 365 1 796

157 -116,15 105 959 1 823

166 -107,15 107 871 1 856

175 -98,15 109 864 1 890

184 -89,15 111 902 1 925

193 -80,15 113 958 1 961

202 -71,15 116 014 1 996

211 -62,15 118 061 2 031

220 -53,15 120 098 2 066

229 -44,15 122 136 2 101

237 -36,15 123 962 2 133

246 -27,15 126 058 2 169

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

255 -18,15 128 232 2 206

264 -9,15 130 530 2 246

273 -0,15 133 005 2 288

282 8,85 135 721 2 335

291 17,85 138 749 2 387

300 26,85 142 172 2 446

308 34,85 145 618 2 505

317 43,85 150 040 2 581

326 52,85 155 143 2 669

335 61,85 161 043 2 771

344 70,85 167 868 2 888

353 79,85 175 751 3 024

362 88,85 184 838 3 180

371 97,85 195 282 3 360

380 106,85 207 250 3 566

équation^[10] : $C_{P} = (6.772) + (3.4147E-1) \times T + (-1.0271E-4) \times T^{2} + (-3.6849E-8) \times T^{3} + (2.0429E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
98,636 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 70 695 1 216

286 12,85 95 306 1 640

330 56,85 107 190 1 844

373 99,85 118 334 2 036

416 142,85 129 008 2 220

460 186,85 139 443 2 399

503 229,85 149 163 2 566

546 272,85 158 413 2 726

590 316,85 167 393 2 880

633 359,85 175 701 3 023

676 402,85 183 553 3 158

720 446,85 191 122 3 288

763 489,85 198 075 3 408

806 532,85 204 600 3 520

850 576,85 210 848 3 628

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 216 549 3 726

936 662,85 221 867 3 817

980 706,85 226 931 3 904

1 023 749,85 231 531 3 984

1 066 792,85 235 807 4 057

1 110 836,85 239 872 4 127

1 153 879,85 243 566 4 191

1 196 922,85 247 011 4 250

1 240 966,85 250 309 4 307

1 283 1 009,85 253 340 4 359

1 326 1 052,85 256 213 4 408

1 370 1 096,85 259 024 4 457

1 413 1 139,85 261 681 4 502

1 456 1 182,85 264 285 4 547

1 500 1 226,85 266 936 4 593

PCI -2 869 kJ·mol^-1^[9]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $n^{ 25 }_{ D }$ 1,3518 ^[5]

Précautions

Directive 67/548/EEC

F+

Numéro index :
601-004-00-0

Classification :
F+; R12

Symboles :
F+ : Extrêmement inflammable

Phrases R :
R12 : Extrêmement inflammable.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.

Phrases R : 12,

Phrases S : 2, 9, 16, ^[11]

Transport

23

1969

Code Kemler :
23 : gaz inflammable
Numéro ONU :
1969 : ISOBUTANE
Classe :
2.1
Étiquette :

2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);

NFPA 704

4

0

0

SIMDUT^[12]

A, B1,

A : Gaz comprimé
B1 : Gaz inflammable

Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification

SGH^[13]^,^[14]

Danger H220,

H220 : Gaz extrêmement inflammable

Avec > 0,1 % de butadiène :

Danger H220, H340, H350,

H220 : Gaz extrêmement inflammable
H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)

Écotoxicologie

LogP 2,8^[1]

Composés apparentés

Autres composés butane

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isobutane ou 2-méthylpropane est un hydrocarbure de formule brute C₄H₁₀ que l'on trouve sous forme de gaz dans les conditions habituelles de température et de pression. C'est un isomère du butane. Il est utilisé comme fluide réfrigérant sous le nom de R600a (ou technologie "Greenfreeze")

Sommaire

1 Utilisation

2 Propriétés physiques

3 Production et synthèse

4 Danger, risques

5 Notes et références

6 Voir aussi

Utilisation

L'isobutane est un réactif de base pour la production du peroxyde de di-tert-butyle (un composant important des carburants où il joue le rôle d'anti-détonnant), de l'isobutène (par déshydrogénation catalytique) et de l'acide méthacrylique (par oxydation^[15]).

C'est aussi un fluide frigorigène et un aérosol utilisé en substitution aux CFC pour limiter les impacts sur la couche d'ozone et l'effet de serre notamment à cause de son faible impact sur l'environnement :

ODP ou potentiel de déplétion ozonique : 0 (R600a)

GWP ou PRG (potentiel de réchauffement global) : 3 (R600a)

La collaboration entre l’entreprise Foron et l’ONG Greenpeace a permis de créer en 1993 la technologie "Greenfreeze" utilisant ce réfrigérant.

Il est la source du radical tert-butyl (CH₃)₃C- qui est d'une grande importance en synthèse organique pour son rôle de groupe protecteur grâce à son encombrement stérique.

Propriétés physiques

Pression de vapeur saturante^[16] :

Température Pression Température Pression

-113,15 °C 0,1 kPa -38,15 °C 31,1 kPa

-108,15 °C 0,1 kPa -33,15 °C 39,8 kPa

-103,15 °C 0,3 kPa -28,15 °C 50,3 kPa

-98,15 °C 0,4 kPa -23,15 °C 62,9 kPa

-93,15 °C 0,7 kPa -18,15 °C 77,8 kPa

-88,15 °C 1,1 kPa -13,15 °C 95,4 kPa

-83,15 °C 1,7 kPa -8,15 °C 116 kPa

-78,15 °C 2,5 kPa -3,15 °C 140 kPa

-73,15 °C 3,7 kPa 1,85 °C 167 kPa

-68,15 °C 5,3 kPa 6,85 °C 198 kPa

-63,15 °C 7,4 kPa 11,85 °C 234 kPa

-58,15 °C 10,2 kPa 16,85 °C 274 kPa

-53,15 °C 13,8 kPa 21,85 °C 319 kPa

-48,15 °C 18,3 kPa 26,85 °C 370 kPa

-43,15 °C 24,0 kPa 50 °C 678 kPa ^[4]

Production et synthèse

L'isobutane est obtenu via deux procédés^[15] :

par distillation de la fraction du pétrole appelée gaz de pétrole liquéfié.

par isomérisation catalytique acide du butane.

Danger, risques

Son caractère inflammable nécessite une gestion particulière des risques, et des méthodes d'intervention appropriées : pas de flamme, pas de chalumeau, interdiction de fumer dans un atelier d'intervention, qui doit être ventilé et équipé de dispositifs d'extraction basse.

Pour toute intervention sur une unité hermétique, on emploiera la technique Lokring.

Notes et références

↑ ^{a et b} ISOBUTANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} Entrée de « Isobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 avril 2009 (JavaScript nécessaire)

↑ ^{a, b et c} Isobutane sur Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 8 mars 2010

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4, 18 septembre 2006, p. 1461 [lien DOI]

↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4, 4 août 2003, p. 1411 [lien DOI]

↑ ^{a, b, c, d, e et f} Isobutane sur http://www.nist.gov/. Consulté le 17 avril 2009

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8)

↑ « isobutane » sur ESIS, consulté le 15 février 2009

↑ « Isobutane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

↑ Numéro index 601-004-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Numéro index 601-004-01-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ ^{a et b} Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2000

↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press Inc, 2009, 90^e éd., Relié, 2804 p. (ISBN 978-1-420-09084-0), p. 6-109

Voir aussi

butane

Portail de la chimie

Catégories :
Produit chimique extrêmement inflammable
Cancérogène chimique
Alcane ramifié
Réfrigérant

Température	Pression	Température	Pression
-113,15 °C	0,1 kPa	-38,15 °C	31,1 kPa
-108,15 °C	0,1 kPa	-33,15 °C	39,8 kPa
-103,15 °C	0,3 kPa	-28,15 °C	50,3 kPa
-98,15 °C	0,4 kPa	-23,15 °C	62,9 kPa
-93,15 °C	0,7 kPa	-18,15 °C	77,8 kPa
-88,15 °C	1,1 kPa	-13,15 °C	95,4 kPa
-83,15 °C	1,7 kPa	-8,15 °C	116 kPa
-78,15 °C	2,5 kPa	-3,15 °C	140 kPa
-73,15 °C	3,7 kPa	1,85 °C	167 kPa
-68,15 °C	5,3 kPa	6,85 °C	198 kPa
-63,15 °C	7,4 kPa	11,85 °C	234 kPa
-58,15 °C	10,2 kPa	16,85 °C	274 kPa
-53,15 °C	13,8 kPa	21,85 °C	319 kPa
-48,15 °C	18,3 kPa	26,85 °C	370 kPa
-43,15 °C	24,0 kPa	50 °C	678 kPa ^[4]

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Isobutane de Wikipédia en français (auteurs)

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isobutane — noun Etymology: International Scientific Vocabulary Date: 1876 a gaseous branched chain hydrocarbon (CH3)3CH isomeric with normal butane that is used especially as a fuel … New Collegiate Dictionary
isobutane — /uy seuh byooh tayn, byooh tayn /, n. Chem. a colorless, flammable gas, C4H10, used as a fuel, as a refrigerant, and in the manufacture of gasoline by alkylation. [1875 80; ISO + BUTANE] * * * … Universalium
isobutane — noun A hydrocarbon, a particular isomer of CH found in natural gas. Syn: 2 methylpropane, methylpropane … Wiktionary
isobutane — See butane. * * * iso·bu·tane (i″so buґtān) a branched chain configuration of butane, CH3CH(CH3)2; cf. normal butane and see illustration at isomerism … Medical dictionary
Isobutane — (C4H10) A normally gaseous branch chain hydrocarbon. It is a colorless paraffinic gas that boils at a temperature of 10.9 degrees Fahrenheit. It is extracted from natural gas or refinery gas streams. U.S. Dept. of Energy, Energy Information… … Energy terms
isobutane — iso·butane … English syllables

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Isobutane

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Propriétés physiques

Production et synthèse

Danger, risques

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