- Coumaphène
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Coumaphène 
Structure du Coumaphène, un anticoagulant. Général Nom IUPAC 4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phénylbutyl)-2H-chromén-2-one Synonymes warfarine
(RS)-4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phénylbutyl)coumarineNo CAS No EINECS Code ATC AA03 SMILES InChI Apparence poudre cristalline sans goût, incolore à blanche, sans odeur[1]. Propriétés chimiques Formule brute C19H16O4 [Isomères] Masse molaire[2] 308,3279 ± 0,0175 g·mol-1
C 74,01 %, H 5,23 %, O 20,76 %,pKa 5,08 Propriétés physiques T° fusion 161 °C[1] T° ébullition Se décompose au-dessous du point d'ébullition[1] Solubilité 17 mg·l-1 eau à 20 °C Pression de vapeur saturante à 106 °C : 133 Pa[1] Précautions Directive 67/548/EEC 
TPhrases R : 48/25, 52/53, 61, Phrases S : 45, 53, 61, Transport - 3027 SGH[3] 
DangerÉcotoxicologie DL50 3 mg·kg-1 souris oral
165 mg·kg-1 souris i.v.
750 mg·kg-1 souris i.p.LogP 2,52[1] Valeur d'exposition 0,5 mg·m-3 Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le coumaphène ou warfarine (C19H16O4) est un composé organique de la famille des coumarines. C'est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet rodenticide.
Sommaire
Réglementation
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2006/5/CE.
- pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.
Caractéristiques physico-chimiques
Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :
- Solubilité : 17 mg·l-1,
Usage en médecine
La warfarine est aussi la dénomination commune internationale d’un médicament de la classe des antivitaminiques K (dérivés coumariniques). Une dénomination commerciale connue est la COUMADINE®.
Écotoxicologie
Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :
Voir aussi
- Substance active d'un produit phytopharmaceutique
- Liste de substances actives de produits phytosanitaires
- Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
- Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne
Références
- WARFARINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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