- Angélicine
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Angélicine Général Nom IUPAC 2H-furo(2,3-h)(1)benzopyran-2-one Synonymes isopsoralène No CAS No RTECS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C11H6O3 [Isomères] Masse molaire[1] 186,1635 ± 0,0101 g·mol-1
C 70,97 %, H 3,25 %, O 25,78 %,Propriétés physiques T° fusion 126,5 °C[2] Solubilité 860 mg·l-1 (eau, 25 °C)[3] Précautions Directive 67/548/EEC[4]
XnPhrases R : 20/21/22, 36/37/38, 40, Phrases S : 26, 36/37/39, SGH H302, H312, H315, H319, H332, H335, H351, P261, P280, P305+P351+P338, Écotoxicologie DL50 254 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5] LogP 2,08[3] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'angélicine ou isopsoralène est un composé organique de la famille des furocoumarines. Elle est notamment présente dans la racine de l'angélique où elle fut découverte en 1842 par M.L.A Buchner[6],[7],[2], ainsi que dans la psoralée bitumineuse (Bituminaria bituminosa).
Propriétés
Elle se présent sous la forme de cristaux blanc quasi-insolubles dans l'eau (flottant même sur l'eau), peu solubles dans l'alcool à froid, mais très solubles à chaud dans l'alcool, l'éther, le chloroforme, la benzine, le sulfure de carbone et l'essence de térébenthine. Ces cristaux jaunissent au-dessus de 100 °C et l'angélicine fondue rougit jusqu'à sa carbonisation[2].
Comme les autres furocoumarines, elle est photsensibilisante pour la peau, et cette dernière, sensibilisée puis exposée à la lumière du soleil (et en particulier aux ultraviolets) présente un risque de mutation pouvant mener à des cancers. L'angélicine, accompagnée d'UV-A, est classée dans le groupe 3 des cancérigènes du CIRC.
Notes et références
- Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk. Masse molaire calculée d’après
- Société royale des sciences médicales et naturelles de Bruxelles, Journal de médecine, de chirurgie et de pharmacologie, Volume 63, p.39
- (en) « Isopsoralen » sur ChemIDplus, consulté le 13 juin 2011
- Fiche Sigma Aldrich, consultée le 13 juin 2011
- Indian Journal of Medical Research. Vol. 63, Pg. 833, 1975.
- J. Berzelius, Rapport annuel sur les progrès des sciences physiques et chimiques, Volume 4, p.293, 1843
- J. Pelouze, Edmond Fremy, Traité de chimie générale, Volume 6 p.389
Catégories :- Produit chimique nocif
- Cancérogène chimique
- Furocoumarine
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