Bergaptène

Bergaptène
Général
Nom IUPAC	5-méthoxy-2H-furo[3,2-g]chromén-2-one
Synonymes	5-méthoxypsoralène, 5-méthoxy-6,7-furanocoumarine, 5-mop, héracline, majudine, psoraderme
No CAS	484-20-8
No EINECS	207-604-5
No RTECS	LV1300000
Code ATC	BA03
PubChem	2355
SMILES	O=C\1Oc3c(/C=C/1)c(OC)c2ccoc2c3 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H8O4/c1-14-12-7-2-3-11(13)16-10(7)6-9-8(12)4-5-15-9/h2-6H,1H3 InChIKey : BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYAX Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C12H8O4/c1-14-12-7-2-3-11(13)16-10(7)6-9-8(12)4-5-15-9/h2-6H,1H3 Std. InChIKey : BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H8O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	216,1895 ± 0,0114 g·mol-1 C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	190 à 193 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 43,
Phrases S : 36/37,
SGH[2]
H334, H340, H350, P201, P261, P308+P313, H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P308+P313 : EN CAS d’exposition prouvée ou suspectée: consulter un médecin.
Écotoxicologie
DL50	8 100 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
LogP	2,140[4]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le bergaptène ou 5-méthoxypsoralène est un composé organique de la famille des une furocoumarines. C'est l'éther de méthyle du bergaptol.

Occurrence naturelle

Le bergaptène est naturellement présent dans l'huile essentielle de bergamote (d'où il tire so nom) ainsi que dans celle d'autre fruits de la famille des citrus^[5]. Il est aussi présent dans la sève de panais et dans celle de la berce du Caucase (Heracleum mantegazzianum), comme le citron ou la mandarine.

Propriétés

Le bergaptène est responsable avec d'autre furocoumarines (comme le psoralène) de la phototoxicité de l'huile de bergamote^[6] et des sèves de panais et de berce du Caucase. Le bergaptène provoque en effet une photosensibilisation de la peau à la lumière du soleil et en particulier à son rayonnement ultraviolet.

Utilisation

Ses propriétés photsensibilisantes font qu'il a été utilisé par le passé dans des crèmes solaires pour accélérer le bronzage. Cependant, cette photosensibilisation de la peau suivi d'exposition à la lumière peut provoquer des mutations cellulaires pouvant induire des cancers. Depuis qu'il a été reconnu comme dangereux, le bergaptène est retiré de l'huile essentielle de bergamote (utilisée pour ses autres propriétés) par un traitement chimique avant sa commercialisation appelé débergapténisation.

Le bergaptène est utilisé comme agent mutagène des cultures de cellules en recherche génétique, notamment dans la recherche contre le cancer.

Notes et références

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