73-40-5

Guanine
Structure de la 1,9H-Guanine
Général
Nom IUPAC	1,9H-Guanine
Synonymes	1,9-dihydro-2-amino-6-oxopurine 1,9-dihydro-2-aminopurin-6-one
No CAS	73-40-5 (1,7H-Guanine)
No EINECS	200-799-8 (7,11H-Guanine)
PubChem	764 (3,7H-Guanine)
SMILES	C1=NC2=C(N1)C(=O)N=C(N2)N eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)/f/h8,10H,6H2 (1,9H-Guanine)
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H5N5O  [Isomères]
Masse molaire	151,1261 g∙mol-1 C 39,74 %, H 3,33 %, N 46,34 %, O 10,59 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La guanine est une base azotée, et plus exactement une base purique (voir aussi ADN et ARN). On la trouve sous forme de nucléotide : dans l'ADN c'est la dGMP pour désoxyguanosine monophosphate ou désoxyguanylate, et dans l'ARN la GMP pour guanosine monophosphate ou guanylate. La guanine s'apparie avec la cytosine dans l'ADN comme dans l'ARN et existe sous 6 formes tautomères dont 4 stéréoisomères (1,9H, 1,7H, 3,9H et 3,7H) et 2 tautomères avec un groupe fonctionnel différent (7,11H et 9,11H : oxo- en hydroxy-).

Sources

• Les 4 nucléotides, site de l'Académie d'Amiens, page pédagogique consultée le 21 mai 2006.

• Portail de la biologie cellulaire et moléculaire
• Portail de la chimie