C5H5N5O

C5H5N5O

Guanine

Guanine
Guanine chemical structure.pngGuanine.png
Structure de la 1,9H-Guanine
Général
Nom IUPAC 1,9H-Guanine
Synonymes 1,9-dihydro-2-amino-6-oxopurine 1,9-dihydro-2-aminopurin-6-one
No CAS 73-40-5 (1,7H-Guanine)
No EINECS 200-799-8 (7,11H-Guanine)
PubChem 764 (3,7H-Guanine)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H5N5O  [Isomères]
Masse molaire 151,1261 gmol-1
C 39,74 %, H 3,33 %, N 46,34 %, O 10,59 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La guanine est une base azotée, et plus exactement une base purique (voir aussi ADN et ARN). On la trouve sous forme de nucléotide : dans l'ADN c'est la dGMP pour désoxyguanosine monophosphate ou désoxyguanylate, et dans l'ARN la GMP pour guanosine monophosphate ou guanylate. La guanine s'apparie avec la cytosine dans l'ADN comme dans l'ARN et existe sous 6 formes tautomères dont 4 stéréoisomères (1,9H, 1,7H, 3,9H et 3,7H) et 2 tautomères avec un groupe fonctionnel différent (7,11H et 9,11H : oxo- en hydroxy-).

Sources

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