58-61-7

Adénosine
Structure de l'adénosine.
Général
Nom IUPAC	2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxyméthyl)oxolane-3,4-diol
Synonymes	xylosyladenine
No CAS	58-61-7
No EINECS	200-389-9
Code ATC	C01EB10
DrugBank	DB00640
PubChem	191
ChEBI	16335
SMILES	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H13N5O4  [Isomères]
Masse molaire	267,2413 g∙mol-1 C 44,94 %, H 4,9 %, N 26,21 %, O 23,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion	235,5 °C [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'adénosine est un nucléoside formé lorsque l'adénine est attachée à un noyau ribose (sous forme de ribofuranose) via une liaison β-N₉glucoside.

Elle joue un rôle important dans les processus biochimiques, telles le transfert d'énergie - comme adénosine triphosphate (ATP) et adénosine diphosphate (ADP) - ainsi que dans la transduction de signaux comme adénosine monophosphate cyclique, AMPc. Elle a également un rôle de neurotransmetteur de type hormonal.

Si l'adénine est attachée à un noyau désoxyribose, sucre typique de l'ADN, on parle alors de désoxyadénosine.

Effets pharmacologiques

Action sur le cœur

Si elle est administrée par voie intraveineuse, l'adénosine cause un blocage cardiaque temporaire (dans le nœud AV).

...

Les effets pharmacologiques de l'adénosine sont contrariés chez les individus qui prennent des méthylxanthines (par exemple de la caféine (même du café) et la théophylline).

Dosage

Effets secondaires

Métabolisme

Lorsque l'adénosine entre dans la circulation générale, elle est métabolisée par l'adénosine-déaminase, qui est présente dans les globules rouges et les parois des vaisseaux.

Le dipyridamole, un inhibiteur de l'adénosine-déaminase, permet à l'adénosine de s'accumuler dans le flux sanguin. cela cause un accroissement de la vasodilatation coronaire. L'adénosine a en effet un effet vasodilatateur des plus puissants de la nature.

Notes

Voir aussi

• Récepteur de l'adénosine

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