C15H13NO3

Kétorolac
Général
Nom IUPAC	(±)-5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid,2-amino-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol
No CAS	74103-06-3 66635-83-4
Code ATC	AB15 BC05
PubChem	3826
SMILES	C1CN2C(=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3)C1C(=O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C15H13NO3/c17-14(10-4-2-1-3-5-10)13-7-6-12-11(15(18)19)8-9-16(12)13/h1-7,11H,8-9H2,(H,18,19)/f/h18H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H13NO3  [Isomères]
Masse molaire	255,2686 g∙mol-1 C 70,58 %, H 5,13 %, N 5,49 %, O 18,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	165 à 167 °C (sel de trométhamine)
Solubilité	25 mg/mL eau (sel de trométhamine)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100%, toutes doses et voies
Demi-vie d’élim.	3.5-9.2 hrs, jeunes adultes; 4.7-8.6 hrs, personnes âgées ( ≈72 ans)
Excrétion	≈ 91.4% urine, ≈ 6.1% fécal
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le kétorolac ou kétorolac trométhamine est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) de la famille des dérivés de l'acide propionique, souvent utilisé comme analgésique, antipyrétique (fébrifuge) et anti-inflammatoire. Le kétorolac agit par inhibition de la synthèse corporelle de prostaglandines. Le kétorolac qui est mis sur le marché sous forme orale et intramusculaire est un mélange racémique de R-(+)(qui est le sel de l'acide 1H-Pyrrolizine-1-carboxylique, 5-benzoyl-2,3-dihydro-kétorolac) et S-(-) (qui ne possède pas de groupe acide 1H-Pyrrolizine-1-carboxylique ,5-benzoyl-2,3-dihydro) kétorolac.

Il existe également des formes à usage ophtalmique.

Chimie

Le kétorolac, ainsi que les autres dérivésd du 2-arylpropionate (parmi lesquels le kétoprofène, le naproxène, l'ibuprofène, etc.) contient un carbone chiral en position β sur sa moitié propionate. Dès lors, le kétorolac a deux énantiomères possibles ce qui implique potentiellement des effets biologiques et un métabolisme différents pour chaque énantiomère.

Mécanisme d'action

Indications

Le kétorolac est indiqué pour le traitement à court terme de la douleur (jusqu'à cinq jours).

Contre-indications

Effets secondaires

Similaires à ceux des autres AINS.

Précautions

Notes

Dosage, disponibilité

Sous forme orale, la dose habituelle est de 10 mg. Sous forme injectable (intramusculaire), elle est de 15, 30 et 60 mg.

Ce médicament est soumis à prescription.

Voir aussi

• Ibuprofène
• Naproxène
• Kétoprofène
• Acide propionique
• AINS
• Analgésique

Références

Lien externe

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