Oxyde de carbone

Oxyde de carbone

Un oxyde de carbone est un composé chimique constitué d'une combinaison d'atomes de carbone et d'oxygène uniquement[1],[2].

Les plus simples et les plus communs des oxydes de carbone sont le monoxyde de carbone, CO, et le dioxyde de carbone, CO2. Beaucoup d'autres oxydes de carbone stables, métastables ou hypothétiques sont connus mais sont rarement rencontrés comme le suboxyde de carbone C3O2, ou l'anhydride mellitique C12O9, voire très rarement, comme le monoxyde de tricarbone C3O, ou l'évanescent tétroxyde de carbone CO4.

Chemfm carbon monoxide 2 2.svg Chemfm carbon dioxide.svg Chemfm carbon suboxide.svg Chemfm mellitic anhydride.svg Chemfm tricarbon monoxide.svg Chemfm carbon tetroxyde.svg
CO
monoxyde
de carbone		 CO2
dioxyde
de carbone		 C3O2
suboxyde
de carbone		 C12O9
anhydride
mellitique		 C3O
monoxyde
de tricarbone		 CO4
tétroxyde
de carbone

Bien que les manuels de chimie n'affichent souvent que les trois premiers et, rarement, le quatrième, un grand nombre d'autres oxydes de carbone sont aujourd'hui connus, la plupart d'entre eux synthétisés depuis les années 1960. Certains de ces nouveaux oxydes sont stables à température ambiante. Certains, en revanche, sont métastables ou stables uniquement à des températures très basses et se décomposent en oxydes de carbone simples quand ils sont chauffés. Beaucoup sont instables par nature et ne peuvent être observés que momentanément en tant qu'intermédiaires dans des réactions chimiques, ou sont si réactifs qu'ils ne peuvent exister qu'au sein d'une phase gazeuse ou dans des conditions d'isolement en matrice.

L'inventaire des oxydes de carbone semble s'accroître constamment. L'existence de l'oxyde de graphène et d'autres oxydes de carbone polymériques stables avec des structures moléculaires sans borne[3],[4] suggère que beaucoup d'autres restent encore à découvrir.

Sommaire

Vue d'ensemble

Le dioxyde de carbone, CO2, est très fréquent dans la nature, où il est produit notamment par la respiration des êtres vivants ainsi que par la combustion de substances contenant du carbone. C'est une étape essentielle des formes du carbone au cours du cycle du carbone sur Terre et celle sous laquelle il est capté par les plantes. Il a été progressivement reconnu comme un composé chimique, appelé autrefois Sylvestre spiritus (« esprit sauvage ») ou « air fixe » par divers chimistes des XVIIe et XVIIIe siècles[5], et encore fréquemment gaz carbonique.

Le monoxyde de carbone, CO, peut être aussi produit lors d'une combustion et a été utilisé (quoi qu'étant non reconnu) depuis l'Antiquité pour la fonte du fer de ses minerais. Comme le dioxyde de carbone, il a été décrit et étudié en Europe par divers alchimistes et chimistes depuis le Moyen Âge. Sa composition chimique a été découverte par William Cruikshank en 1800.

Le suboxyde de carbone[6], C3O2, a été découvert par Benjamin Collins Brodie en 1873 en faisant passer du courant électrique dans du dioxyde de carbone[7].

Le quatrième oxyde de carbone « classique », l'anhydride mellitique, C12O9, a été apparemment obtenu par Justus von Liebig et Friedrich Wöhler en 1830 pendant leur étude de la mellite (pierre miel)[8], mais n'a été caractérisé qu'en 1913 par Hans Meyer et Karl Steiner[9],[10].

Brodie a aussi découvert en 1859 un sixième composé appelé oxyde de graphite, composé de carbone et d'oxygène dans des ratios variant de 2:1 à 3:1, mais la nature et la structure moléculaire de cette substance sont restées inconnues jusque dans les années 2000 quand il a été renommé oxyde de graphène et est devenu un sujet de recherche dans les nanotechnologies[3].

Des exemples notables d'oxydes instables ou métastables qui ne sont détectés que dans des situations extrêmes sont le radical monoxyde de dicarbone :C=C=O, le trioxyde de carbone CO3[11], le tétroxyde de carbone CO4[12],[13] et la 1,2-dioxétanedione C2O4[14],[15]. Certains de ces oxydes de carbone réactifs ont été détectés dans les nuages moléculaires du milieu interstellaire par spectroscopie rotationnelle[16].

Beaucoup d'oxydes de carbone hypothétiques ont été étudiés par des méthodes théoriques mais n'ont pas encore été détectés. Des exemples en sont l'anhydride oxalique C2O3 ou O=(cyclo-C2O)=O, l'éthènedione C2O2 ou O=C=C=O[17], les autres polycétones, polymères linéaires ou cycliques de monoxyde de carbone, (-CO-)n[18] et ceux du dioxyde de carbone (-CO2-)n comme le dimère 1,3-dioxétanedione C2O4[19] et le trimère 1,3,5-trioxanetrione C3O6[19],[20].

Chemfm oxalic anhydride.svg Chemfm 1 2 dioxetanedione.svg Chemfm 1 3 dioxetanedione.svg Chemfm 1 3 5 trioxanetrione.svg Chemfm ethylene dione.svg
C2O3
anhydride
oxalique		 C2O4
1,2-dioxétane-
dione		 C2O4
1,3-dioxétane-
dione		 C3O6
1,3,5-trioxane-
trione		 C2O2
éthènedione
 

Structure générale

Habituellement, le carbone est tétravalent, tandis que l'oxygène est divalent et dans la plupart des oxydes de carbone comme dans la plupart des composés du carbone, l'atome de carbone peut alors être lié à quatre autres atomes, tandis que l'atome d'oxygène ne peut être lié au plus qu'à deux atomes. De plus, tandis que le carbone peut former des chaînes arbitrairement longues ou des réseaux, les chaînes de trois oxygènes consécutifs ou plus sont rarement, sinon jamais, observées. Ainsi les oxydes de carbone électriquement neutres connus consistent en un ou plusieurs squelettes carbonés, incluant les structures cycliques et aromatiques, connectés et clos par des groupes oxo, -O- ou =O, et peroxo, -O-O-.

Des atomes de carbone non tétravalents mais divalents sont trouvés dans certains oxydes, comme les biradiraux, monoxyde de carbone, CO ou :C=O, monoxyde de dicarbone, C2O ou :C=C=O, et monoxyde de tricarbone, C3O ou :C=C=C=O, mais à part le premier, ces oxydes sont généralement trop réactifs pour être séparés en quantité[21]. La perte ou le gain d'électrons peut produire des oxygènes chargés négativement et monovalents, –O–, des oxygènes chargés positivement et trivalents, ≡O+ ou encore des atomes de carbone chargés négativement et trivalents, ≡C–. Ces deux dernières formes se rencontrent dans le monoxyde de carbone, –C≡O+[22] alors que les atomes d'oxygène chargés négativement apparaissent dans les oxocarbones anioniques (en).

Dioxydes de carbone linéaires

Une des familles d'oxydes de carbone a la formule générale CnO2, ou O=(C=)nO, c'est-à-dire qu'il s'agit d'une chaîne linéaire d'atomes de carbone sp2 chapeautée à chaque bout par un atome d'oxygène. Les premiers composés sont les suivants :

Des membres de cette famille ont été détectés à l'état de trace dans des expériences en phase gazeuse à basse pression ou en matrice cryogénique, spécifiquement pour n = 7[25] et pour n = 17, n = 19 et n = 21[26].

Monoxydes de carbone linéaires

Les monoxydes de carbone linéaires, CnO, forment une autre famille d'oxydes de carbone. Son premier membre, le monoxyde de carbone, CO, semble être le seul qui soit stable à l'état pur et à température ambiante[27]. La photolyse des dioxydes de carbone dans une matrice cryogénique induit la perte d'une unité CO, entraînant des quantités détectables de monoxydes avec n pair comme C2O, C4O[21] et C6O[25]. Les composés jusqu'à n = 9 ont aussi été obtenus par décharges électriques sur du suboxyde de carbone dilué dans de l'argon[28]. Les trois premiers composés de cette famille ont été détectés dans le milieu interstellaire[28].

Quand n est pair, les molécules sont censées être dans un état triplet du type cumulène, avec tous les atomes connectés avec des doubles liaisons et une orbitale moléculaire vide sur le premier carbone comme dans :C=C=O, :C=C=C=C=O et, en général, :(C=)2m=O. Quand n est impair, la structure triplet (radicalaire) est estimée en résonance avec un état singulet du type acétylène, polaire avec une charge négative sur le carbone terminal et une charge positive sur l'oxygène à l'autre bout comme dans –C≡C-C≡O+, –C≡C-C≡C-C≡O+ et, en général, –(C≡C-)2mC≡O+[28]. Le monoxyde de carbone suit cette tendance : sa forme prédominante est considérée comme étant –C≡O+[22].

Polycétones cycliques de type radialène

Une autre famille d'oxydes de carbone méritant une attention spéciale est celle des oxydes de carbone cycliques de type radialène de formule générale CnOn ou (CO)n[29]. Ils peuvent être vus comme étant des oligomères cycliques du monoxyde de carbone ou comme des n-uples cétones de cycloalcanes à n carbones. Le monoxyde de carbone peut être vu comme le premier composé de cette famille (n = 1). Des études théoriques indiquent que l'éthènedione, C2O2 ou O=C=C=O, et la cyclopropanetrione, C3O3, ne peuvent exister[17],[18]. Les trois composés suivants, C4O4, C5O5 et C6O6 sont théoriquement possibles mais probablement peu stables[18] et jusqu'à maintenant, ils n'ont été synthétisés qu'en minuscules quantités[30],[31].

Chemfm cyclopropanetrione.svg Chemfm cyclobutanetetrone.svg Chemfm cyclopentanepentone.svg Chemfm cyclohexanehexone.svg
(CO)3
cyclopropane-
trione		 (CO)4
cyclobutane-
tétrone		 (CO)5
cyclopentane-
pentone		 (CO)6
cyclohexane-
hexone

D'un autre côté, les anions de ces oxydes de carbone sont relativement stables et certains d'entre eux sont connus depuis le XIXe siècle[29] :

Formule chimique Nomenclature IUPAC Chimiste(s) Année de la découverte
C2O22– éthynediolate[32] Bücher & Weiss 1963
C3O32– deltate[33],[34] Eggerding & West 1976
C4O42– squarate[35] Cohen & al. 1959
C5O52– croconate[36] Gmelin 1825
C6O62– rhodizonate[37] Heller 1837


L'oxyde cyclique C6O6 forme aussi les anions stables de la tétrahydroxybenzoquinone (C6O64–) et du hexahydroxybenzène (C6O66–)[38]. L'aromaticité de ces anions a été étudiée par des méthodes théoriques[39],[40].

Nouveaux oxydes de carbone

Beaucoup de nouveaux oxydes de carbone stables ou métastables ont été synthétisés depuis les années 1960 comme (dans l'ordre chronologique) :

Formule Nomenclature IUPAC Commentaire Découverte Formule développée
(image)
Chimiste Année
C10O8 dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique[41] Hammond 1963 Chemfm benzoquinonetetracarboxylic anhydride.svg
C6O6 dianhydride éthylènetétracarboxylique isomère stable de la cyclohexanehexone[42]. Sauer & al. 1967 Chemfm ethylenetetracarboxylic dianhydride.svg
C12O12
ou
C6(C2O4)3		 trisoxalate d'hexahydroxybenzène stable sous forme de solvate de tétrahydrofurane[43]. Verter & Dominic 1967 Chemfm hexaphenol trisoxalate.svg
C10O10
ou
C6O2(C2O4)2		 bisoxalate de tétrahydroxy-1,4-benzoquinone stable sous forme de solvate de tétrahydrofurane[44]. Verter & al. 1968 Chemfm tetrahydroxy 1 4 benzoquinone bisoxalate.svg
C8O8
ou
C6O2(CO3)2		 biscarbonate de tétrahydroxy-1,4-benzoquinone se décompose vers 45–53 °C[45]. Nallaiah 1984 Chemfm tetrahydroxy 1 4 benzoquinone biscarbonate.svg
C9O9
ou
C6(CO3)3		 triscarbonate d'hexahydroxybenzène se décompose vers 45–53 °C[45]. Nallaiah 1984 Chemfm hexaphenol triscarbonate.svg
C24O6 tris(3,4-diéthynyl-3-cyclobutène-1,2-dione) un trimère cyclique du biradical 3,4-diéthynyl-3-cyclobutène-1,2-dione ▪C≡C-(C4O2)-C≡C▪[46] Rubin & al. 1990 Chemfm tris 3 4 dialkynyl 3 cyclobutene 1 2 dione.svg
C32O8 tétrakis(3,4-diéthynyl-3-cyclobutène-1,2-dione) un tétramère du radical 3,4-diéthynyl-3-cyclobutène-1,2-dione[46] Rubin & al. 1990 Chemfm tetrakis 3 4 dialkynyl 3 cyclobutene 1 2 dione.svg
C4O6 dioxanetétracétone ou dimère de l'anhydride oxalique stable dans Et2O à -30 °C, mais se décompose à 0 °C[47]. Strazzolini & al. 1998 Chemfm dioxane tetraketone.svg
C12O6 hexaoxotricyclobutabenzène[48],[49] Hamura & al. 2006 Chemfm hexaoxotricyclobutabenzene.svg


De nombreux composés proches de ces oxydes ont été étudiés théoriquement et certains devraient être stables, comme les esters carbonate et oxalate de la tétrahydroxy-1,2-benzoquinone et des acides rhodizonique, croconique, squarique et deltique[18].

Oxydes de carbone polymériques

Le suboxyde de carbone polymérise spontanément à température ambiante en polymère carbone-oxygène de ratio atomique 3:2[4],[50]. Le polymère est considéré comme une chaîne linéaire de lactones, à 6 atomes, fusionnées, avec une ossature continue de carbone constituée d'une alternance de liaisons simples et doubles. Des mesures physiques indiquent que le nombre moyen d'unités par molécule est d'environ 5-6, dépendant de la température de formation[4],[50].

Chemfm poly carbon suboxide Ls.svg
1		 Chemfm poly carbon suboxide 1sHs.svg
2		 Chemfm poly carbon suboxide i 1sHs.svg
3		 Chemfm poly carbon suboxide sR.svg
4
Unités de terminaison et de constitution du C3O2 polymérique[4]. À noter que les unités 1 et 4 et, identiquement, 2 et 3 sont identiques (sous différents angles, sur la figure) et donc que deux unités chimiques suffisent pour décrire les oligomères et polymères de C3O2.
Chemfm poly carbon suboxide Lb 1bHb bR.svg Chemfm poly carbon suboxide Lb 2bHb bR.svg Chemfm poly carbon suboxide Lb 3bHb bR.svg Chemfm poly carbon suboxide Lb 4bHb bR.svg
Oligomères de C3O2 de 3 à 6 unités[4].

En comprimant du monoxyde de carbone à 5 GPa dans une cellule à enclumes de diamant, un polymère rougeâtre assez similaire avec une teneur en oxygène légèrement plus élevée est obtenu[51],[52]. Il est métastable à température et pression ambiantes. Le CO dismuterait dans la cellule, créant un mélange de CO2 et de C3O2, ce dernier formant un polymère similaire à celui obtenu par polymérisation spontanée du C3O2, décrit ci-dessus, mais avec une structure plus irrégulière et qui piège en son sein une partie du CO2[51],[52].

Un autre polymère carbone-oxygène avec un ratio C:O de 2:1 ou plus, est le classique oxyde de graphite[3] et sa version monocouche, l'oxyde de graphène.

Notes et références

  1. ↑ (en) M. Nic, J. Jirat, B. Kosata, « IUPAC. Compendium of Chemical Terminology - Oxocarbons » sur IUPAC Gold Book, Blackwell Scientific Publications, 2006. Consulté le 24 mai 2010
  2. ↑ (en) R. West, Oxocarbons, New York, Academic Press, 1980, 235 p. (ISBN 0127445803) 
  3. ↑ a, b et c (en) William S. Hummers Jr. et Richard E. Offeman, « Preparation of Graphitic Oxide », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 80, no 6, mars 1958, p. 1339-1339 (ISSN 0002-7863) [lien DOI] 
  4. ↑ a, b, c, d et e (en) A. W. Snow, H. Haubenstock et N.-L. Yang, « Poly(carbon suboxide). Characterization, Polymerization, and Radical Structure », dans Macromolecules, vol. 11, no 1, janvier 1978, p. 77-86 (ISSN 0024-9297) [lien DOI] 
  5. ↑ (en) Ebbe Almqvist, History of industrial gases, Springer, 2003, 472 p. (ISBN 0306472775) [lire en ligne (page consultée le 24 mai 2010)], p. 93-108 
  6. ↑ (en) L. H. Reyerson et Kenneth Kobe, « Carbon Suboxide », dans Chem. Rev., vol. 7, no 4, décembre 1930, p. 479–492 (ISSN 0009-2665) [lien DOI] 
  7. ↑ (en) B. C. Brodie, « Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide », dans Proc. R. Soc. Lond., vol. 21, janvier 1873, p. 245-247 (ISSN 0370-1662) [texte intégral, lien DOI] 
  8. ↑ (de) F. Wohler, « Ueber die Honigsteinsäure », dans Ann. Phys. Chem., vol. 83, no 7, 1826, p. 325–334 [texte intégral (page consultée le 23 mai 2010)] 
  9. ↑ (de) Hans Meyer et Karl Steiner, « Über ein neues Kohlenoxyd C12O9 », dans Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 46, no 1, 1826, p. 813-815 (ISSN 0365-9496) [lien DOI] 
  10. ↑ (de) Bugge, « Ein neues Kohenoxyd », dans Naturwissenschaftliche Wochenschrift, vol. 13, no 12, 1914, p. 188 [texte intégral] 
  11. ↑ (en) William B. DeMore et C. W. Jacobsen, « Formation of carbon trioxide in the photolysis of ozone in liquid carbon dioxide », dans J. Phys. Chem., vol. 73, no 9, septembre 1969, p. 2935-2938 [lien DOI] 
  12. ↑ (en) Laurence Y. Yeung, Mitchio Okumura, Jeffrey T. Paci, George C. Schatz, Jianming Zhang et Timothy K. Minton, « Hyperthermal O-Atom Exchange Reaction O2 + CO2 through a CO4 Intermediate », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 131, no 39, 10 septembre 2009, p. 13940–13942 (ISSN 0002-7863) [lien DOI] 
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v · CO · CO2
Oxydes inorganiques non linéaires CO3 · CO4
Oxydes inorganiques linéaires C2O · C3O · C2O2 · C3O2 · C4O2 · C5O2
Anhydrides d'acide C2O3 · C2O4 · C4O6 · C6O6 · C10O8 · C12O8
Esters C8O8 · C9O9 · C10O10 · C12O12
Polycétones cycliques C3O3 · C4O4 · C5O5 · C6O6
Autres oxydes de carbone organiques C2O4 · C3O6 · C12O6 · C24O6 · C32O8


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