- Cyclohexanehexone
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Cyclohexanehexone 
Général Nom IUPAC cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexone Synonymes hexacétocyclohexane, triquinoyl No CAS SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C6O6 [Isomères] Masse molaire[1] 168,0606 ± 0,0066 g·mol-1
C 42,88 %, O 57,12 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La cyclohexanehexone ou cyclohexanehexaone ou hexacétocyclohexane est un composé organique de formule C6O6, soit la sextuple cétone du cyclohexane. C'est un oxyde de carbone qui consiste en l'hexamère du monoxyde de carbone, CO.
En mai 2006, ce composé n'a pas encore été synthétisé en quantité[2],[3].
Sommaire
Composés apparentés
La cyclohexanehexone peut être vue comme l'équivalent neutre des anions rhodizonates C6O62-. Le mono-anion une seule fois chargé C6O6- a été détecté dans des expériences de spectroscopie de masse par Richard B. Wyrwas et Caroline Chick Jarrold et est formé par oligomérisation de monoxyde de carbone via la formation de molybdène-carbonyles[4].
En accord avec des analyses par diffractométrie de rayons X, le réactif vendu sous le nom de "cyclohexanehexone octahydrate" ou un nom équivalent est en réalité le dodécahydroxycyclohexane dihydrate[5],[6].
En 1966, H. E. Worne de Natick Chemical Industries (en) a breveté des composés de formule C10O10 et C14O14 qui peuvent être décrit comme la fusion de deux ou trois molécules de C6O6[7].
Thérapie triquinoyl
A la fin des années 1940, William J. Hale a déclaré que le triquinoyl étant un trimère du "glyoxylide" de W. Koch (en) (éthylènedione), devrait être tout aussi efficace que celui-ci contre "le diabète, l'arthrite, la poliomyélite et même le cancer"[8]. Même s'il n'existe pas de recherche ou de résultat qui soutiennent cette déclaration (en fait, les préparations de glyoxylide de Koch ont été trouvées comme n'étant que juste de l'eau distillée[9]), le triquinoyl est toujours répertorié comme un ingrédient de remèdes de certaines médecines alternatives[10],[11]
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cyclohexanehexone » (voir la liste des auteurs)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Gunther Seitz, « Oxocarbons and pseudooxocarbons », dans Chemical Reviews, vol. 92, no 6, 1992, p. 1227–1260 [texte intégral, lien DOI]
- Detlef Schröder,, « Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3–6) », dans International Journal of Mass Spectrometry, vol. 188, no 1–2, 1999, p. 17–25 [lien DOI]
- Richard B. Wyrwas and Caroline Chick Jarrold, Production of C6O6- from Oligomerization of CO on Molybdenum Anions, J. Am. Chem. Soc., 2006, vol. 128(42), pps 13688–13689. DOI:10.1021/ja0643927.
- Thomas M. Klapötke, « Dodecahydroxycyclohexane dihydrate », dans Acta Crystallographica, Section E - Structure Reports Online, 2005 [texte intégral]
- Willis B. Person and Dale G. Williams, Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl, J. Phys. Chem., 1957, vol. 61 (7), pp. 1017-1018. DOI:10.1021/j150553a047.
- Howard E Worne, United States Patent 3,227,641, "POLYCARBONYLS", issued Jan 4, 1966.
- (en) William J. Hale (1949), "Farmer Victorious"
- (en) William W. Goodrich (1986), interview for FDA History (Part 2)
- U. S. Food and Drug Administration (1989), Import Alert #66-46 - Unapproved Version of Rodaquin
- Renewal & Wellness, LLC (2009), Protocel, un médicament alternatif déclarant contenir du triquinoyl.
Voir aussi
Articles connexes
- Cyclobutanetétrone
- Cyclopentanepentone
- Dianhydride éthylènetétracarboxylique, un isomère C6O6.
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