C29H32O13

C29H32O13

Étoposide

Étoposide
Étoposide
Général
Nom IUPAC 4'-déméthyl-épipodophyllotoxine, 4,6-O-éthylidène-béta-D-glucopyranoside (8CI)
No CAS 33419-42-0
No EINECS 251-509-1
Code ATC CB01
DrugBank DB00773
PubChem 36462
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche à à peu près blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C29H32O13  [Isomères]
Masse molaire 588,5566 g∙mol-1
C 59,18 %, H 5,48 %, O 35,34 %,
pKa 9.8
Propriétés physiques
T° fusion 236 à 251 °C[1]
Solubilité 58.7 mg/L eau.
30 mg/mL DMSO
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire \lbrack\alpha\rbrack_{D}^{20} -110,5 (c, 0,6 dans CHCl3)[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 22, 45,
Phrases S : 45, 53,
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[2]
Écotoxicologie
DL50 215 mg/kg souris oral
15.07 mg/kg souris i.v.
143 mg/kg souris s.c.
64 mg/kg souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. oral: 6 h.,
iv: 6-12 h.,
iv chez l'enfant: 3 h.
Excrétion Rénale et dans les selles
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale, intraveineuse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'étoposide (parfois sous forme d'étoposide phosphate) est une molécule qui inhibe la topoisomérase II. L'étoposide est utilisé comme traitement de cancers (cancer du poumon, cancer du testicule, lymphome, leucémie, et le glioblastome).

Spécialités à base d'étoposide

  • Celltop® (Belgique, France)
  • Eposin® (Belgique)
  • Etopophos® (France, Suisse)
  • Etoposide APP (Suisse)
  • ETOPOSIDE DAKOTA PHARM,(France)
  • Etoposid «Ebewe» (Suisse)
  • Etoposide Mayne (Belgique)
  • ETOPOSIDE MERCK,(France)
  • Etoposide Pfizer,(Suisse)
  • ETOPOSIDE TEVA,(France)
  • Vepesid® (Belgique, Suisse)
  • VEPESIDE® (France)

Notes et références

  1. ↑ a  et b  P.M. Collins, Dictionary of Carbohydrates, Kluwer Academic Publishers, 1997, 2e éd., 967 p. (ISBN 0412386704), p. 331 
  2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
Agents chimiothérapeutiques
Agents alkylants Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine
Antimétabolites Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracil • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed
Alcaloïdes végétaux Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)
Inhibiteurs de la topoisomérase Irinotecan • Topotecan • Étoposide •
Antibiotiques antitumoraux Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone
Poisons du fuseau mitotique Docétaxel • Paclitaxel • Taxol • Vinblastine • Vincristine
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