- Acide salicylique
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Acide salicylique 
Général Nom IUPAC Acide 2-hydroxybenzoïque Synonymes Acide ortho-hydroxybenzoïque No CAS No EINECS Code ATC AC30, N02 PubChem FEMA SMILES InChI Apparence poudre cristalline incolore ou cristaux en forme d'aiguilles[1] Propriétés chimiques Formule brute C7H6O3 [Isomères] Masse molaire[3] 138,1207 ± 0,0069 g·mol-1
C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,pKa pKa1 = 2,98 à 20 °C (acide carboxylique);
pKa2 = 13,6 (phénol)[2]Propriétés physiques T° fusion 159 °C[1],
Point de sublimation : 76 °C[1]T° ébullition 211 °C à 20 Torr[2] Solubilité 1,2 g·kg-1 (eau, 0 °C),
1,4 g·kg-1 (eau, 10 °C),
Létgèrement sol. dans le toluène[2]
2,0 g·kg-1 (eau, 20 °C),
2,24 g·l-1 (eau, 25 °C)[2],
3,0 g·kg-1 (eau, 30 °C),
4,2 g·kg-1 (eau, 40 °C),
6,4 g·kg-1 (eau, 50 °C),
9,0 g·kg-1 (eau, 60 °C),
13,7 g·kg-1 (eau, 70 °C),
22,1 g·kg-1 (eau, 80 °C),
3 960 g·kg-1 (acétone, 23 °C),
7,75 g·kg-1 (benzène, 25 °C),
288 g·kg-1 (butan-1-ol, 38 °C),
406 g·kg-1 (éthanol à 99 %m, 41 °C),
348,7 g·kg-1 (éthanol absolu, 21 °C),
20,9 g·kg-1 (n-heptane, 92,2 °C),
398,7 g·kg-1 (méthanol, 15 °C),
2,62 g·kg-1 (tétrachlorure de carbone, 25 °C),
273,6 g·kg-1 (propan-1-ol, 21 °C)[4],
Sol. dans les huiles, la térébenthine, l'éther;Masse volumique 1,443 g·cm-3 (20 °C/4 °C)[4] T° d'auto-inflammation 540 °C[1] Point d’éclair 157 °C (coupelle fermée)[4] Pression de vapeur saturante 0,0 Pa (20 °C),
0,1 Pa (40 °C),
909,1 Pa (140 °C)[4]
1,1 Pa (60 °C),
8,1 Pa (80 °C),
46,4 Pa (100 °C),
222,3 Pa (120 °C),Thermochimie Cp Cristallographie Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [6] Paramètres de maille a = 11,520 Å
b = 11,210 Å
Z = 4 [6]
c = 4,920 Å
α = 90,00 °
β = 90,83 °
γ = 90,00 °Volume 635,30 Å3 [6] Densité théorique 1,444 [6] Propriétés optiques Indice de réfraction 
1,565 [2]Précautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 22, 41, Phrases S : 22, 24, 26, 39, NFPA 704 SIMDUT[7] 
Écotoxicologie LogP 2,26 [2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'acide salicylique ou acide 2-hydroxybenzoïque est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères de l'acide hydroxybenzoïque, constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et un groupe hydroxyle (phénol) en position ortho. C'est un solide cristallin incolore qu'on trouve naturellement dans certains végétaux, dont le saule (d'où il tire son nom), utilisé comme médicament et comme précurseur de l'acide acétylsalicylique, l'aspirine.
Sommaire
Occurrence naturelle
L'acide salicylique est naturellement synthétisé par certains végétaux (comme la reine-des-prés ou le saule), on le retrouve notamment dans des fruits, sous forme estérifiée de salicylate de méthyle. Il peut agir comme un signal hormonal pouvant déclencher, dans certains cas, une thermogenèse végétale[8].
Propriétés
Ingéré en grandes quantités, c'est un produit toxique, mais en de moindres quantités il est utilisé comme conservateur alimentaire et antiseptique.
Les propriétés médicales de l'acide salicylique sont connues depuis longtemps, surtout pour son action contre la fièvre. On l'extrayait principalement du saule, salix en latin dont il tire son nom. Dans la lutte contre la fièvre, il est désormais supplanté par d'autres médicaments plus efficaces comme l'aspirine (qui en est un dérivé), ou le paracétamol.
Il est désormais plus utilisé pour son action apaisante (analgésique) et on le retrouve dans de nombreux produits en dermatologie en complément d'un autre principe actif. Il est par exemple utilisé dans le traitement de l'acné, des verrues ou de l'hyperhidrose.
Synthèse et propriétés chimiques
Le groupement acide carboxylique (-COOH) peut réagir avec un alcool en donnant de nombreux esters. Le groupe hydroxyle peut réagir avec l'acide acétique pour former de l'acide acétylsalicylique, ou aspirine.
Industriellement, l'acide salicylique est synthétisé par la réaction de Kolbe :
L'acide salicylique forme avec l'ion salicylate un couple acide/base de formule C6H4OHCOOH / C6H4OHCOO-.
Toxicité
Vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Produit inflammable
Notes et références
- ACIDE SALICYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Salicylic acid sur Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 17 février 2010
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Mary R. Thomas, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4th ed. : Salicylic acid and related compounds, vol. 21, John Wiley & Sons.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)
- Salicylic acid sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
- « Acide salicylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Giberneau M, Brabé D, Des fleurs « à sang chaud », Pour la Science, Septembre 2007, p 50-56
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