- Propan-1-ol
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propan-1-ol 
Structure du propan-1-ol Général Nom IUPAC Propan-1-ol Synonymes Alcool propylique, n-propanol, 1-propanol No CAS No EINECS FEMA SMILES InChI Apparence liquide incolore, limpide, d'odeur caractéristique[1]. Propriétés chimiques Formule brute C3H8O [Isomères] Masse molaire[3] 60,095 ± 0,0033 g·mol-1
C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %,pKa 16 Moment dipolaire 3,09 D [2] Diamètre moléculaire 0,515 nm [2] Propriétés physiques T° fusion -127 °C[1] T° ébullition 97 °C[1] Solubilité dans l'eau : miscible[1],
Soluble les solvants organiques.Masse volumique 0,8 g·cm-3[1] T° d'auto-inflammation 371 °C[1] Point d’éclair 15 °C (coupelle fermée)[1] Limites d’explosivité dans l’air 2,1–13,5 %vol[1] Pression de vapeur saturante à 20 °C : 2,0 kPa[1] Viscosité dynamique 2,26×10-3 Pa·s Point critique 263,65 °C, 5,17 MPa, 0,218 l·mol-1[5] Vitesse du son 1 223 m·s-1 à 20 °C [6] Thermochimie Cp Propriétés électroniques 1re énergie d'ionisation 10,18 ± 0,06 eV (gaz)[7] Propriétés optiques Indice de réfraction 
1,3837 [2]Précautions Directive 67/548/EEC 
Xi
FPhrases R : 11, 41, 67, Phrases S : 2, 7, 16, 24, 26, 39, [8] Transport - 1274 NFPA 704 SIMDUT[9] 
SGH[10] 
DangerÉcotoxicologie LogP 0,25[1] Seuil de l’odorat bas : 0,03 ppm
haut : 41 ppm[11]Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le propan-1-ol est un alcool primaire de formule semi-développée CH3CH2CH2OH. C'est l'un des deux isomères du propanol avec le propan-2-ol. Il est souvent employé comme solvant organique (en pharmacologie par exemple) et se forme naturellement, en très petite quantité, lors de nombreux processus de fermentation.
Cet alcool est utilisé dans les arômes alimentaires, principalement dans les boissons alcoolisées.
Sommaire
Préparation
Le n-propanol est un constituant majeur de l'alcool de fusel, un sous-produit formé à partir de certains acides aminés de pommes de terre ou de céréales mis à fermenter pour produire de l'éthanol. Ce n'est cependant plus une source principale de propanol. Le n-propanol est produit par hydrogénation catalytique de propanal qui est lui-même produit via un oxo process, une hydroformylation de l'éthène (CH2=CH2) avec du monoxyde de carbone (CO) et de l'hydrogène (H2) en présence d'un catalyseur comme l'octacarbonyle de cobalt ou un complexe du rhodium:
- H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
- CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH
Une préparation de laboratoire traditionnelle de 1-propanol consiste à traiter l'iodure de n-propyle avec Ag2O humide.
Réaction
Le 1-propanol a les réactions normales d'un alcool primaire :
Histoire
Le 1-propanol a été découvert en 1853 par Chancel[Qui ?],[réf. nécessaire]par distillation fractionnée de l'alcool de fusel.
Notes et références
- 1 - PROPANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », dans Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2, avril 2009, p. 259-267 [lien DOI (page consultée le 25 janvier 2010)]
- (en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2010-2011, 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773), p. 14-40
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
- « propane-1-ol » sur ESIS, consulté le 18 février 2009
- « Alcool propylique normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- n-Propyl alcohol sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
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