Butan-1-ol

Butan-1-ol: Butan-1-ol

Structure chimique du butan-1-ol

Général

Nom IUPAC Butan-1-ol

Synonymes n-Butanol
n-Propylcarbinol
Alcool n-butylique

N^o CAS 71-36-3

N^o EINECS 200-751-6

FEMA 2178

Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₄H₁₀O [Isomères]

Masse molaire^[4] 74,1216 ± 0,0042 g·mol^-1
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,

Moment dipolaire 1,66 ± 0,03 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,558 nm ^[3]

Propriétés physiques

T° fusion -90 °C^[1]

T° ébullition 117 °C^[1]

Solubilité dans l'eau à 20 °C : 77 g·l^-1^[1],
complète dans les solvants polaires organiques (Éther, autres alcools).

Masse volumique 0,8 g·cm^-3^[1]

équation^[5] : $\rho=0.965/0.2666^{(1+(1-T/563.05 )^{ 0.24419 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 184,51 à 563,05 K.
Valeurs calculées :
0,80577 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

184,51 -88,64 12,016 0,89066

209,75 -63,4 11,7774 0,87298

222,36 -50,79 11,65519 0,86392

234,98 -38,17 11,53083 0,8547

247,6 -25,55 11,40418 0,84531

260,22 -12,93 11,27511 0,83574

272,84 -0,31 11,14343 0,82598

285,45 12,3 11,00897 0,81602

298,07 24,92 10,87152 0,80583

310,69 37,54 10,73083 0,7954

323,31 50,16 10,58666 0,78471

335,93 62,78 10,43868 0,77375

348,54 75,39 10,28656 0,76247

361,16 88,01 10,12988 0,75086

373,78 100,63 9,96818 0,73887

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

386,4 113,25 9,8009 0,72647

399,02 125,87 9,62738 0,71361

411,63 138,48 9,4468 0,70023

424,25 151,1 9,25819 0,68625

436,87 163,72 9,06032 0,67158

449,49 176,34 8,85161 0,65611

462,11 188,96 8,63002 0,63968

474,72 201,57 8,39278 0,6221

487,34 214,19 8,13604 0,60307

499,96 226,81 7,8541 0,58217

512,58 239,43 7,53798 0,55874

525,2 252,05 7,17204 0,53161

537,81 264,66 6,72431 0,49843

550,43 277,28 6,10611 0,4526

563,05 289,9 3,620 0,26833

T° d'auto-inflammation 345 °C^[1]

Point d’éclair 29 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 1,4–11,3 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,6 kPa^[1]

équation^[5] : $P_{vs}=exp(93.173+\frac{-9185.9}{T}+(-9.7464) \times ln (T) + (4.7796E-18) \times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 184,51 à 563,05 K.
Valeurs calculées :
930,42 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

184,51 -88,64 5,7220E-4

209,75 -63,4 0,07

222,36 -50,79 0,45

234,98 -38,17 2,39

247,6 -25,55 10,53

260,22 -12,93 39,21

272,84 -0,31 126,53

285,45 12,3 360,93

298,07 24,92 925,31

310,69 37,54 2 161,54

323,31 50,16 4 654,7

335,93 62,78 9 331,14

348,54 75,39 17 559,9

361,16 88,01 31 243,97

373,78 100,63 52 887,18

T (K) T (°C) P (Pa)

386,4 113,25 85 625,1

399,02 125,87 133 212,79

411,63 138,48 199 968,29

424,25 151,1 290 676,7

436,87 163,72 410 464,94

449,49 176,34 564 660,68

462,11 188,96 758 650,44

474,72 201,57 997 751,65

487,34 214,19 1 287 111,73

499,96 226,81 1 631 644,44

512,58 239,43 2 036 010,77

525,2 252,05 2 504 648,54

537,81 264,66 3 041 852,23

550,43 277,28 3 651 903,08

563,05 289,9 4,3392E6

Point critique 289,85 °C, 4,41 MPa, 0,274 l·mol^-1^[6]

Vitesse du son 1 258 m·s^-1 à 20 °C ^[7]

Thermochimie

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (191200) + (-730.40) \times T + (2.2998) \times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 184,51 à 390,81 K.
Valeurs calculées :
177,868 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

184,51 -88,64 134 730 1 818

198 -75,15 136 742 1 845

205 -68,15 138 117 1 863

212 -61,15 139 717 1 885

218 -55,15 141 268 1 906

225 -48,15 143 287 1 933

232 -41,15 145 532 1 963

239 -34,15 148 001 1 997

246 -27,15 150 696 2 033

253 -20,15 153 617 2 072

260 -13,15 156 762 2 115

267 -6,15 160 134 2 160

273 -0,15 163 203 2 202

280 6,85 166 992 2 253

287 13,85 171 007 2 307

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

294 20,85 175 248 2 364

301 27,85 179 714 2 425

308 34,85 184 405 2 488

315 41,85 189 322 2 554

322 48,85 194 464 2 624

328 54,85 199 050 2 685

335 61,85 204 611 2 760

342 68,85 210 397 2 839

349 75,85 216 408 2 920

356 82,85 222 645 3 004

363 89,85 229 107 3 091

370 96,85 235 795 3 181

377 103,85 242 707 3 274

383 109,85 248 812 3 357

390,81 117,66 257 010 3 467

équation^[8] : $C_{P} = (8.157) + (4.1032E-1) \times T + (-2.2645E-4) \times T^{2} + (6.0372E-8) \times T^{3} + (-6.2802E-12) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 2 980 K.
Valeurs calculées :
111,914 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 81 636 1 101

385 111,85 135 872 1 833

478 204,85 158 815 2 143

570 296,85 178 983 2 415

663 389,85 197 040 2 658

756 482,85 212 969 2 873

848 574,85 226 835 3 060

941 667,85 239 131 3 226

1 034 760,85 249 880 3 371

1 126 852,85 259 160 3 496

1 219 945,85 267 331 3 607

1 312 1 038,85 274 434 3 702

1 404 1 130,85 280 546 3 785

1 497 1 223,85 285 925 3 858

1 590 1 316,85 290 615 3 921

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

1 682 1 408,85 294 679 3 976

1 775 1 501,85 298 298 4 024

1 868 1 594,85 301 506 4 068

1 960 1 686,85 304 345 4 106

2 053 1 779,85 306 934 4 141

2 146 1 872,85 309 291 4 173

2 238 1 964,85 311 428 4 202

2 331 2 057,85 313 418 4 228

2 424 2 150,85 315 252 4 253

2 516 2 242,85 316 915 4 276

2 609 2 335,85 318 435 4 296

2 702 2 428,85 319 774 4 314

2 794 2 520,85 320 890 4 329

2 887 2 613,85 321 767 4 341

2 980 2 706,85 322 338 4 349

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 9,99 ± 0,05 eV (gaz)^[9]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,3974 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn

Numéro index :
603-004-00-6

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R10 : Inflammable.
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R41 : Risque de lésions oculaires graves.
R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges.
R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S13 : Conserver à l’écart des aliments et boissons, y compris ceux pour animaux.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.
S7/9 : Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit bien ventilé.
S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 10, 22, 37/38, 41, 67,

Phrases S : (2), 7/9, 13, 26, 37/39, 46,

Transport

-

1120

Numéro ONU :
1120 : BUTANOLS

NFPA 704

3

2

0

SIMDUT^[10]

B2, D2B,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = 28,9 °C coupelle fermée méthode TAG
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[11]

Danger H226, H302, H315, H318, H335, H336,

H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H318 : Provoque des lésions oculaires graves
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges

Écotoxicologie

LogP 0,9^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 11 ppm^[12]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le butan-1-ol est un alcool primaire. C'est un des isomères du butanol.

Voir aussi

Butanol

Butan-2-ol

Méthylpropan-1-ol

Méthylpropan-2-ol

Alcool

Références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h, i et j} 1 - BUTANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791) [présentation en ligne], p. 9-50

↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », dans Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2, avril 2009, p. 259-267 [lien DOI (page consultée le 25 janvier 2010)]

↑ (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 1^er juillet 2010, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773) [présentation en ligne], p. 14-40

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8)

↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791) [présentation en ligne], p. 10-205

↑ « Alcool butylique normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 603-004-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ n-Butyl alcohol sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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