Cyclohexène

Cyclohexène: Cyclohexène

Représentations du cyclohexène

Général

Nom IUPAC cyclohexène

Synonymes Tétrahydrobenzène

N^o CAS 110-83-8

N^o EINECS 203-807-8

Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₁₀ [Isomères]

Masse molaire^[4] 82,1436 ± 0,0055 g·mol^-1
C 87,73 %, H 12,27 %,

Moment dipolaire 0,332 ± 0,012 D (demi-chaise)^[2]

Susceptibilité magnétique $χ M$ 57,5×10^-6 cm³·mol^-1^[3]

Propriétés physiques

T° fusion -104 °C^[1]

T° ébullition 83 °C ^[5]

Solubilité dans l'eau : nulle^[1]

Masse volumique 0,81 g·cm^-3^[1]

équation^[6] : $\rho=0.92997/0.27056^{(1+(1-T/560.4 )^{ 0.28943 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 169,67 à 560,4 K.
Valeurs calculées :
0,80632 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

169,67 -103,48 11,16 0,91674

195,72 -77,43 10,90331 0,89565

208,74 -64,41 10,77231 0,88489

221,77 -51,38 10,63945 0,87398

234,79 -38,36 10,50462 0,8629

247,82 -25,33 10,36768 0,85165

260,84 -12,31 10,22849 0,84022

273,86 0,71 10,08689 0,82859

286,89 13,74 9,9427 0,81674

299,91 26,76 9,79571 0,80467

312,94 39,79 9,6457 0,79235

325,96 52,81 9,49239 0,77975

338,99 65,84 9,33549 0,76686

352,01 78,86 9,17465 0,75365

365,04 91,89 9,00946 0,74008

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

378,06 104,91 8,83944 0,72612

391,08 117,93 8,66403 0,71171

404,11 130,96 8,48252 0,6968

417,13 143,98 8,29408 0,68132

430,16 157,01 8,09766 0,66518

443,18 170,03 7,89191 0,64828

456,21 183,06 7,67509 0,63047

469,23 196,08 7,44488 0,61156

482,25 209,1 7,19799 0,59128

495,28 222,13 6,92965 0,56924

508,3 235,15 6,63233 0,54481

521,33 248,18 6,29304 0,51694

534,35 261,2 5,88541 0,48346

547,38 274,23 5,33727 0,43843

560,4 287,25 3,437 0,28233

Densité du gaz 2,8 (air=1)

Tension superficielle 8,93 kPa à 20 °C

T° d'auto-inflammation 244 °C^[1]

Point d’éclair -6 °C (coupelle fermée)^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 8,9 kPa^[1]

équation^[6] : $P_{vs}=exp(88.184+\frac{-6624.9}{T}+(-10.059) \times ln (T) + (8.2566E-6) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 169,67 à 560,4 K.
Valeurs calculées :
11 918,04 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

169,67 -103,48 1,0377E-1

195,72 -77,43 4,82

208,74 -64,41 21,77

221,77 -51,38 79,99

234,79 -38,36 248,15

247,82 -25,33 669,01

260,84 -12,31 1 603,76

273,86 0,71 3 481,99

286,89 13,74 6 950,13

299,91 26,76 12 911,09

312,94 39,79 22 549,85

325,96 52,81 37 342,88

338,99 65,84 59 052,66

352,01 78,86 89 711

365,04 91,89 131 596,25

T (K) T (°C) P (Pa)

378,06 104,91 187 210,14

391,08 117,93 259 258,92

404,11 130,96 350 643,07

417,13 143,98 464 458,3

430,16 157,01 604 009,62

443,18 170,03 772 839,42

456,21 183,06 974 769,98

469,23 196,08 1 213 960,52

482,25 209,1 1 494 978,95

495,28 222,13 1 822 888,76

508,3 235,15 2 203 351,72

521,33 248,18 2 642 747,79

534,35 261,2 3 148 314,18

547,38 274,23 3 728 306,21

560,4 287,25 4,3922E6

Point critique 287,25 °C ^[5], 34,4 bar ^[7]

Thermochimie

C_p

équation^[6] : $C_{P} = (105850) + (-60.000) \times T + (0.68000) \times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 169,67 à 356,12 K.
Valeurs calculées :
148,409 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

169,67 -103,48 115 250 1 403

182 -91,15 117 454 1 430

188 -85,15 118 604 1 444

194 -79,15 119 802 1 458

200 -73,15 121 050 1 474

206 -67,15 122 346 1 489

213 -60,15 123 921 1 509

219 -54,15 125 323 1 526

225 -48,15 126 775 1 543

231 -42,15 128 275 1 562

238 -35,15 130 088 1 584

244 -29,15 131 694 1 603

250 -23,15 133 350 1 623

256 -17,15 135 054 1 644

262 -11,15 136 808 1 665

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

269 -4,15 138 915 1 691

275 1,85 140 775 1 714

281 7,85 142 683 1 737

287 13,85 144 641 1 761

293 19,85 146 647 1 785

300 26,85 149 050 1 814

306 32,85 151 162 1 840

312 38,85 153 324 1 867

318 44,85 155 534 1 893

325 51,85 158 175 1 926

331 57,85 160 491 1 954

337 63,85 162 857 1 983

343 69,85 165 271 2 012

349 75,85 167 735 2 042

356,12 82,97 170 720 2 078

équation^[8] : $C_{P} = (11.332) + (2.5648E-1) \times T + (2.9121E-4) \times T^{2} + (-4.0917E-7) \times T^{3} + (1.2869E-10) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
103,861 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

100 -173,15 39 496 481

193 -80,15 68 917 839

240 -33,15 84 431 1 028

286 12,85 99 794 1 215

333 59,85 115 505 1 406

380 106,85 131 077 1 596

426 152,85 146 046 1 778

473 199,85 160 941 1 959

520 246,85 175 322 2 134

566 292,85 188 806 2 298

613 339,85 201 902 2 458

660 386,85 214 244 2 608

706 432,85 225 543 2 746

753 479,85 236 256 2 876

800 526,85 246 107 2 996

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

846 572,85 254 908 3 103

893 619,85 263 052 3 202

940 666,85 270 361 3 291

986 712,85 276 743 3 369

1 033 759,85 282 530 3 439

1 080 806,85 287 643 3 502

1 126 852,85 292 074 3 556

1 173 899,85 296 115 3 605

1 220 946,85 299 775 3 649

1 266 992,85 303 114 3 690

1 313 1 039,85 306 417 3 730

1 360 1 086,85 309 769 3 771

1 406 1 132,85 313 262 3 814

1 453 1 179,85 317 236 3 862

1 500 1 226,85 321 819 3 918

Propriétés optiques

Indice de réfraction 1.4465 à 20 °C avec la raie D du sodium

Précautions

Transport

-

2256

Numéro ONU :
2256 : CYCLOHEXÈNE

NFPA 704

3

1

0

SIMDUT^[9]

B2,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = -12 °C coupelle fermée méthode Setaflash

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

Écotoxicologie

LogP 2,86^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,18 ppm^[10]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexène est un hydrocarbure de formule brute C₆H₁₀. Il peut être synthétisé par la déshydratation du cyclohexanol ou la déshydrogénation du cyclohexane.

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} CYCLOHEXENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a et b} (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2, 30 avril 2004, p. 541 [lien DOI]

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ « Cyclohexène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Cyclohexene sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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