Cyclohexa-1,3-diène

Cyclohexa-1,3-diène: cyclohexa-1,3-diène

Général

Nom IUPAC cyclohexa-1,3-diène

Synonymes 1,2-dihydrobenzène, 1,3-CHD

N^o CAS 592-57-4

N^o RTECS GU4702350

PubChem 11605

ChEBI 37610

SMILES

C1CC=CC=C1
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2

Apparence liquide incolore

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₈ [Isomères]

Masse molaire^[1] 80,1277 ± 0,0054 g·mol^-1
C 89,94 %, H 10,06 %,

Propriétés physiques

T° fusion −98 °C

T° ébullition 80 °C

Masse volumique 0,841 g·cm^-3

Point d’éclair 26 °C

Thermochimie

C_p

équation^[2] : $C_{P} = (9.959) + (2.5557E-1) \times T + (2.0432E-4) \times T^{2} + (-3.3043E-7) \times T^{3} + (1.0763E-10) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
96,413 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

100 -173,15 37 240 465

193 -80,15 64 669 807

240 -33,15 78 854 984

286 12,85 92 755 1 158

333 59,85 106 843 1 333

380 106,85 120 692 1 506

426 152,85 133 910 1 671

473 199,85 146 976 1 834

520 246,85 159 512 1 991

566 292,85 171 199 2 137

613 339,85 182 485 2 277

660 386,85 193 062 2 409

706 432,85 202 694 2 530

753 479,85 211 778 2 643

800 526,85 220 085 2 747

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

846 572,85 227 466 2 839

893 619,85 234 256 2 924

940 666,85 240 314 2 999

986 712,85 245 573 3 065

1 033 759,85 250 312 3 124

1 080 806,85 254 476 3 176

1 126 852,85 258 068 3 221

1 173 899,85 261 333 3 261

1 220 946,85 264 290 3 298

1 266 992,85 266 997 3 332

1 313 1 039,85 269 696 3 366

1 360 1 086,85 272 467 3 400

1 406 1 132,85 275 395 3 437

1 453 1 179,85 278 771 3 479

1 500 1 226,85 282 710 3 528

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{20}$ = 1.475

Précautions

Directive 67/548/EEC

F

Symboles :
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.

Phrases S :
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.

Phrases R : 11,

Phrases S : 9, 16, 29, 33,

Composés apparentés

Isomère(s) cyclohexa-1,4-diène

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexa-1,3-diène est un cycloalcène inflammable qui se présente sous la forme d'un liquide incolore.

Il peut être utilisé comme donneur d'hydrogène dans les (en) transfer hydrogenation puisque sa conversion en benzène + hydrogène est en fait exothermique (-24,3 kJ/mol en phase gazeuse, comme indiqué par les chaleurs d'hydrogénation^[3]^,^[4]).

En dépit de son apparente instabilité par rapport au benzène, le cyclohexa-1,3-diène est un motif trouvé dans plusieurs produits natutels comme dans l'α-terpinène.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,3-Cyclohexadiene » (voir la liste des auteurs)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ (en) « 1,3-Cyclohexadiene » sur NIST/WebBook et Reaction thermochemistry data.

↑ (en) « Benzene » sur NIST/WebBook et Reaction thermochemistry data.

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Cyclohexadiène

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Cyclohexa-1,3-diène de Wikipédia en français (auteurs)

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