Cyclopentadiène
- Cyclopentadiène
-
| Cyclopentadiène |
|
 
formule développée et modèle 3D du cyclopentadiène |
| Général |
| Nom IUPAC |
cyclopenta-1,3-diène |
| No CAS |
542-92-7 |
| No EINECS |
208-835-4 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2
|
| Apparence |
liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C5H6 [Isomères]
|
| Masse molaire[4] |
66,1011 ± 0,0044 g·mol-1
C 90,85 %, H 9,15 %,
|
| Moment dipolaire |
0,419 ± 0,004 D [2] |
| Susceptibilité magnétique |
χM 44,5×10-6 cm3·mol-1[3] |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
-85 °C[1] |
| T° ébullition |
41,5 à 42,0 °C[1] |
| Solubilité |
dans l'eau : insoluble[1] |
| Masse volumique |
0,8 g·cm-3[1] |
| T° d'auto-inflammation |
640 °C[1] |
| Point d’éclair |
25 °C (coupelle ouverte)[1] |
| Thermochimie |
| Cp |
équation[5] : 
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
77,495 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
 |
Cp
 |
| 200 |
-73,15 |
48 188 |
729 |
| 286 |
12,85 |
74 093 |
1 121 |
| 330 |
56,85 |
86 123 |
1 303 |
| 373 |
99,85 |
97 123 |
1 469 |
| 416 |
142,85 |
107 408 |
1 625 |
| 460 |
186,85 |
117 225 |
1 773 |
| 503 |
229,85 |
126 159 |
1 909 |
| 546 |
272,85 |
134 474 |
2 034 |
| 590 |
316,85 |
142 372 |
2 154 |
| 633 |
359,85 |
149 526 |
2 262 |
| 676 |
402,85 |
156 153 |
2 362 |
| 720 |
446,85 |
162 418 |
2 457 |
| 763 |
489,85 |
168 068 |
2 543 |
| 806 |
532,85 |
173 280 |
2 621 |
| 850 |
576,85 |
178 189 |
2 696 |
|
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
|
Cp
|
| 893 |
619,85 |
182 602 |
2 762 |
| 936 |
662,85 |
186 663 |
2 824 |
| 980 |
706,85 |
190 483 |
2 882 |
| 1 023 |
749,85 |
193 917 |
2 934 |
| 1 066 |
792,85 |
197 082 |
2 982 |
| 1 110 |
836,85 |
200 071 |
3 027 |
| 1 153 |
879,85 |
202 775 |
3 068 |
| 1 196 |
922,85 |
205 292 |
3 106 |
| 1 240 |
966,85 |
207 699 |
3 142 |
| 1 283 |
1 009,85 |
209 913 |
3 176 |
| 1 326 |
1 052,85 |
212 017 |
3 207 |
| 1 370 |
1 096,85 |
214 082 |
3 239 |
| 1 413 |
1 139,85 |
216 038 |
3 268 |
| 1 456 |
1 182,85 |
217 959 |
3 297 |
| 1 500 |
1 226,85 |
219 912 |
3 327 |
|
|
| Propriétés électroniques |
| 1re énergie d'ionisation |
8,55 ± 0,02 eV (gaz)[6] |
| Précautions |
|
Transport
|
Numéro ONU :
1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A.
|
|
SIMDUT[7]
|
F,
F : Matière dangereusement réactive
sujet à une réaction violente de décomposition
Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
|
| Écotoxicologie |
| Seuil de l’odorat |
bas : 1,8 ppm[8] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule C5H6. Il forme facilement des anions cyclopentadiényle C5H5– grâce à leur stabilisation par aromaticité. cet anion est très utilisé en chimie des complexes organométalliques et forme notamment des complexes dit "sandwich" où un cation central est entouré par deux anions parallèles. Le cyclopentadiène est le plus simples des diènes cycliques après le cyclobutadiène.
Utilisation au laboratoire
Le cyclopentadiène n'est pas stable a température ambiante, car il réagit selon la réaction de Diels-Alder avec lui même. Il est donc nécessaire de le distiller avant utilisation.
Notes et références
- ↑ a, b, c, d, e, f et g CYCLOPENTADIENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
- ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
- ↑ « Cyclopentadiène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- ↑ Cyclopentadiene sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
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