Cyclopentène

Cyclopentène: Cyclopentène

Général

Nom IUPAC cyclopentène

N^o CAS 142-29-0

N^o EINECS 205-532-9

N^o RTECS GY5950000

PubChem 8882

SMILES

C1C=CCC1
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1S/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2

Propriétés chimiques

Formule brute C₅H₈ [Isomères]

Masse molaire^[1] 68,117 ± 0,0046 g·mol^-1
C 88,16 %, H 11,84 %,

Propriétés physiques

T° fusion −135 °C^[2]

T° ébullition 44-46 °C^[2]

Masse volumique 0,771 g·cm^-3^[2]

T° d'auto-inflammation 395 °C^[2]

Point d’éclair -29 °C^[2]

Pression de vapeur saturante 20.89 psi (55 °C)
6.11 psi (20 °C)^[2]

Point critique 232,85 °C ^[3]

Thermochimie

C_p

équation^[4] : $C_{P} = (-4.355) + (2.5989E-1) \times T + (1.1735E-4) \times T^{2} + (-2.3049E-7) \times T^{3} + (7.6078E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
78,055 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 50 595 743

286 12,85 74 689 1 096

330 56,85 86 807 1 274

373 99,85 98 422 1 445

416 142,85 109 753 1 611

460 186,85 120 997 1 776

503 229,85 131 597 1 932

546 272,85 141 773 2 081

590 316,85 151 710 2 227

633 359,85 160 930 2 363

676 402,85 169 642 2 490

720 446,85 178 015 2 613

763 489,85 185 661 2 726

806 532,85 192 772 2 830

850 576,85 199 500 2 929

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 205 550 3 018

936 662,85 211 097 3 099

980 706,85 216 277 3 175

1 023 749,85 220 883 3 243

1 066 792,85 225 074 3 304

1 110 836,85 228 976 3 362

1 153 879,85 232 462 3 413

1 196 922,85 235 678 3 460

1 240 966,85 238 753 3 505

1 283 1 009,85 241 615 3 547

1 326 1 052,85 244 409 3 588

1 370 1 096,85 247 281 3 630

1 413 1 139,85 250 188 3 673

1 456 1 182,85 253 287 3 718

1 500 1 226,85 256 759 3 769

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{20}$ 1.421^[2]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn
F

Symboles :
Xn : Nocif
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R21/22 : Nocif par contact avec la peau et par ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.

Phrases R : 11, 21/22, 36/37/38, 52/53,

Phrases S : 9, 16, 26, 33, 36, 62,

Transport

-

2246 3/PG 2 UNIQ4fa6c6de7f98f542-nowiki-00000025-QINU2UNIQ4fa6c6de7f98f542-nowiki-00000026-QINU

Numéro ONU :
2246 3/PG 2^[2] :

NFPA 704

3

1

1

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopentène est un alcène cyclique à cinq atomes de carbone soit de formule brute C₅H₈, c'est un des cycloalcènes. C'est un liquide incolore avec une odeur de pétrole.

Le cyclopentène est produit industriellement en grandes quantités. il est utilisé comme monomère dans la synthèse de polymères par polymérisation par ouverture de cycle et comme réactif dans nombre de synthèses organiques.

Il peut être obtenu du vinyl cyclopropane dans une réaction de réarrangement moléculaire.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} Cyclopentene sur Sigma-Aldrich.com

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

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