71-30-7

Cytosine
Structure de la 1H-Cytosine
Général
Nom IUPAC	1H-Cytosine
Synonymes	1H-4-amino-2-oxopyrimidine 1H-4-aminopyrimidin-2-one
No CAS	71-30-7 (1H-Cytosine)
No EINECS	200-749-5 (2H-Cytosine)
PubChem	597 (3H-Cytosine)
SMILES	C1=C(NC(=O)N=C1)N eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)/f/h6H,5H2 (1H-Cytosine)
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H5N3O  [Isomères]
Masse molaire	111,102 g∙mol-1 C 43,24 %, H 4,54 %, N 37,82 %, O 14,4 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cytosine est une base azotée, et plus exactement une base pyrimidique (voir aussi ADN et ARN). On la trouve sous forme de nucléotide : dans l'ADN c'est la dCMP pour désoxycytidine monophosphate ou désoxycytidylate, et dans l'ARN la CMP pour cytidine monophosphate ou cytidylate, ainsi que sous forme de nucléoside avec la désoxycytidine et la cytidine. La cytosine s'apparie avec la guanine dans l'ADN comme dans l'ARN et existe sous 3 formes tautomères dont deux stéréoisomères (1H et 3H) et une tautomère avec un groupe fonctionnel différent (2H : oxo- en hydroxy-).

Dimère

Sous l'action des rayons uv, les bases pyrimidiques comme la cytosine et la thymine peuvent former des liaisons avec les bases adjacentes plutôt qu'avec leurs vis-à-vis complémentaires. Une telle action a pour effet de créer ce que l'on appelle un dimère qui a comme conséquence de nuire au bon maintien de l'ADN notamment lors de sa réplication et de sa transcription, les protéines ainsi produites subissent une mutation de type « faux-sens ». Il s'agit du lien entre le cancer de la peau et les coup de soleil à répétitions qui finissent par amener des mutations importantes au génome des cellules de la peau.

Epigénétique : Méthylation

La cytosine est la seule base pouvant être méthylée chez les Eucaryotes. La cytosine est méthylée en 5-methylcytosine^[1] par l'enzyme ADN méthyltransférase^[2] dans les dimères C-G de l'ADN.

Sources

• Les 4 nucléotides, site de l'Académie d'Amiens, page pédagogique consultée le 21 mai 2006.

Notes et références

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